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亞硝鎓離子

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亞硝鎓離子
IUPAC名
Oxidonitrogen(1 )
別名 Nitrosonium
Iminooxidanium
亞硝基正離子
識別
縮寫 NO( )
CAS號 14452-93-8  checkY
PubChem 84878
SMILES
 
  • N#[O ]
InChI
 
  • 1S/NO/c1-2/q 1
InChIKey KEJOCWOXCDWNID-UHFFFAOYSA-N
Gmelin 456
ChEBI 29120
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

亞硝鎓離子是化學式 NO 的陽離子,是電中性的一氧化氮被電離而成的。[1]它可以由亞硝酸被質子化而成。[2]

反應的亞硝醯基與苯胺形成一個重氮鹽。

化學性質

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水解

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NO 容易與水反應形成亞硝酸

NO H2O→HONO H

因此,亞硝鎓鹽必須防止水分甚至潮濕的空氣。亞硝鎓鹽和鹼反應產生亞硝酸鹽:

NO 2 NaOH→NaNO2 Na H2O

作為重氮化試劑

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NO 與芳基胺ArNH2反應,得到重氮鹽ArN
2

作為氧化劑

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NO ,如NOBF4,是一種強氧化劑[3]

芳香烴的亞硝醯化

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親電子的芳香烴可以被 NOBF4 亞硝醯化。[4] 這是一個涉及苯甲醚的例子:

CH3OC6H5 NOBF4 ⊟ CH3OC6H4NO HBF4

作為亞硝醯配合物的來源

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NOBF4 和羰基配合物反應,形成對應的亞硝醯配合物。[5]

(C6Et6)Cr(CO)3 NOBF4 → [(C6Et6)Cr(CO)2(NO)]BF4 CO

參考資料

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  1. ^ Jürgen Falbe, Manfred Regitz, Römpp Chemie Lexikon. 9, Stuttgart: Georg Thieme Verlag. 1990: pp. 3028, (德文) 
  2. ^ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Organische Chemie. 2, Berlin Heidelberg: Springer Spektrum. 2013: pp. 513, (德文) 
  3. ^ N. G. Connelly, W. E. Geiger. Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry. Chem. Rev. 1996, 96 (2): 877–910. PMID 11848774. doi:10.1021/cr940053x. 
  4. ^ E. Bosch and J. K. Kochi. "Direct Nitrosation of Aromatic Hydrocarbons and Ethers with the Electrophilic Nitrosonium Cation". Journal of Organic Chemistry, 1994, volume 59, pp. 5573–5586.
  5. ^ T. W. Hayton, P. Legzdins, W. B. Sharp. "Coordination and Organometallic Chemistry of Metal-NO Complexes". Chemical Reviews 2002, volume 102, pp. 935–991.