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1,4,7,10-四氮雜環十二烷

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1,4,7,10-四氮雜環十二烷
IUPAC名
1,4,7,10-Tetrazacyclododecane
識別
CAS號 294-90-6  checkY
PubChem 64963
ChemSpider 58488
SMILES
 
  • N1CCNCCNCCNCC1
InChI
 
  • 1/C8H20N4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h9-12H,1-8H2
InChIKey QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYAQ
ChEBI 37391
性質
化學式 C8H20N4
摩爾質量 172.27 g·mol−1
外觀 白色固體
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
四氮雜環十二烷與乙醇和Zn2 的配合物的晶體結構。[1]

1,4,7,10-四氮雜環十二烷是一種氮雜冠醚英語aza-crown ether,化學式為(CH2CH2NH)4,它是白色固體。

合成

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1,4,7,10-四氮雜環十二烷可以通過兩步的親核取代反應製得。該反應需要很稀的反應物濃度,否則會聚合為長鏈化合物而非環狀化合物。反應結束後,Ts基團可由硫酸脫去。

關環反應法合成步驟[2]

另一種方法是以三乙烯四胺二硫代草酰胺為原料反應,經DIBAL還原、擴環,得到產物。[3]

二硫代草酰胺法合成步驟

參見

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參考文獻

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  1. ^ Schrodt, Antje; Neubrand, Anton; Van Eldik, Rudi. Fixation of CO2 by Zinc(II) Chelates in Alcoholic Medium. X-ray Structures of {[Zn(cyclen)]3(μ3-CO3)}(ClO4)4 and [Zn(cyclen)EtOH](ClO4)2. Inorg. Chem. 1997, 36 (20): 4579–4584. PMID 11670124. doi:10.1021/ic961368t. 
  2. ^ Atkins, T. J.; Richman, J. E.; Oettle, W. F. 1,4,7,10,13,16-Hexaazacyclooctadecane. Org. Synth. 1978, 58: 86. doi:10.15227/orgsyn.058.0086. 
  3. ^ Reed, David P.; Weisman, Gary R. 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane. Org. Synth. 2002, 78: 73. doi:10.15227/orgsyn.078.0073. 

拓展閱讀

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  • Suchý, M.; Hudson, R. H. E. Synthetic Strategies Toward N-Functionalized Cyclens. Eur. J. Org. Chem.英語Eur. J. Org. Chem.. 2008, 2008 (29): 4847–4865. doi:10.1002/ejoc.200800636.Eur. J. Org. Chem.英語-{Eur. J. Org. Chem.}-&rft.pages=4847-4865&rft.volume=2008&rft_id=info:doi/10.1002/ejoc.200800636&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal" class="Z3988">