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1,4,7,10-四氮杂环十二烷

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1,4,7,10-四氮杂环十二烷
IUPAC名
1,4,7,10-Tetrazacyclododecane
识别
CAS号 294-90-6  checkY
PubChem 64963
ChemSpider 58488
SMILES
 
  • N1CCNCCNCCNCC1
InChI
 
  • 1/C8H20N4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h9-12H,1-8H2
InChIKey QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYAQ
ChEBI 37391
性质
化学式 C8H20N4
摩尔质量 172.27 g·mol−1
外观 白色固体
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
四氮杂环十二烷与乙醇和Zn2 的配合物的晶体结构。[1]

1,4,7,10-四氮杂环十二烷是一种氮杂冠醚（英语：aza-crown ether），化学式为(CH2CH2NH)4，它是白色固体。

合成

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1,4,7,10-四氮杂环十二烷可以通过两步的亲核取代反应制得。该反应需要很稀的反应物浓度，否则会聚合为长链化合物而非环状化合物。反应结束后，Ts基团可由硫酸脱去。

关环反应法合成步骤[2]

另一种方法是以三乙烯四胺和二硫代草酰胺为原料反应，经DIBAL还原、扩环，得到产物。[3]

二硫代草酰胺法合成步骤

参见

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参考文献

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  1. ^ Schrodt, Antje; Neubrand, Anton; Van Eldik, Rudi. Fixation of CO2 by Zinc(II) Chelates in Alcoholic Medium. X-ray Structures of {[Zn(cyclen)]3(μ3-CO3)}(ClO4)4 and [Zn(cyclen)EtOH](ClO4)2. Inorg. Chem. 1997, 36 (20): 4579–4584. PMID 11670124. doi:10.1021/ic961368t. 
  2. ^ Atkins, T. J.; Richman, J. E.; Oettle, W. F. 1,4,7,10,13,16-Hexaazacyclooctadecane. Org. Synth. 1978, 58: 86. doi:10.15227/orgsyn.058.0086. 
  3. ^ Reed, David P.; Weisman, Gary R. 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane. Org. Synth. 2002, 78: 73. doi:10.15227/orgsyn.078.0073. 

拓展阅读

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  • Suchý, M.; Hudson, R. H. E. Synthetic Strategies Toward N-Functionalized Cyclens. Eur. J. Org. Chem.（英语：Eur. J. Org. Chem.）. 2008, 2008 (29): 4847–4865. doi:10.1002/ejoc.200800636.Eur. J. Org. Chem.（英语：-{Eur. J. Org. Chem.}-）&rft.pages=4847-4865&rft.volume=2008&rft_id=info:doi/10.1002/ejoc.200800636&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:journal" class="Z3988"> 
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