嗪草酮

嗪草酮
	IUPAC名; 4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)- 3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5-(4氫)-酮; 3-Amino-5-tert-butyl-2-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one
別名	賽克津、賽克、Sencor、立克除、Lexone、特丁嗪
識別
CAS號	21087-64-9
PubChem	30479
ChemSpider	28287
SMILES	CC(C)(C)C1=NN=C(N(C1=O)N)SC;
InChI	1/C8H14N4OS/c1-8(2,3)5-6(13)12(9)7(14-4)11-10-5/h9H2,1-4H3;
InChIKey	FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYAI
ChEBI	34846
性質
化學式	C8H14N4OS
摩爾質量	214.29 g·mol−1
外觀	白色晶體粉末
密度	1.31 g/cm3
熔點	125 °C（398 K）
溶解性（水）	0.1% (20 °C)
蒸氣壓	4 × 10-7 mmHg (20 °C)
危險性
PEL	資料暫缺
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

嗪草酮（英語：Metribuzin）學名：4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)- 3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5-(4氫)-酮，化學式：C₈H₁₄N₄OS。為內吸選擇性三氮苯酮類除草劑，1971年由聯邦德國拜耳公司開發^[3]。其通過破壞植物的光合作用來達到除草效果，適用於大豆、馬鈴薯、甘蔗、咖啡等作物播種前和出苗前防治一年生闊葉雜草及禾本科雜草，對多年生草基本無效，同時也能防治水藻^[4]。

性質與作用機制

嗪草酮為白色無色晶體，微溶於水，易溶於甲醇、甲苯等有機溶劑。對稀酸和強鹼穩定。對人、畜和魚類低毒，大鼠口服LD₅₀為1100～2300 mg/kg^[3]。可滲透至地下水^[5]。

嗪草酮可通過植物的根、莖和葉面吸收輸導，主要通過抑制對其敏感植物的水 - 質體醌氧化還原酶^[6]，使得光合作用受阻，造成雜草萎黃枯死^[3]。

製備

嗪草酮可由頻哪酮為起始原料，經磺酰氯、二甲胺、硫代卡巴肼（英語：Thiocarbohydrazide）等原料多步反應得到：^[7]

參考文獻

^ 農業大詞典編輯委員會 (編). 农业大词典. 北京: 中國農業出版社. 1998: 1310.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0430. NIOSH.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 中國農業百科全書總編輯委員會農藥卷編輯委員會. 中國農業百科全書編輯部 , 編. 中国农业百科全书农药卷. 北京: 農業出版社. 1993年: 305.
^ 農業大詞典編輯委員會 (編). 农业大词典. 北京: 中國農業出版社. 1998: 1310.
^ Undabeytia, T. S.; Recio, E.; Maqueda, C.; Morillo, E.; Gómez-Pantoja, E.; Sánchez-Verdejo, T. Reduced metribuzin pollution with phosphatidylcholine-clay formulations. Pest Management Science. 2011, 67 (3): 271–278. PMID 21308953. doi:10.1002/ps.2060  .
^ Terence Robert Roberts; David Herd Hutson. Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry. 17 July 1998: 662– [25 May 2012]. ISBN 978-0-85404-494-8.
^ Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook. 1996: 672. ISBN 978-0815514015.

外部連結

嗪草酮 in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)

[1] 農業大詞典編輯委員會 (編). 农业大词典. 北京: 中國農業出版社. 1998: 1310.

[PGCH-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0430. NIOSH.

[bk-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 中國農業百科全書總編輯委員會農藥卷編輯委員會. 中國農業百科全書編輯部 , 編. 中国农业百科全书农药卷. 北京: 農業出版社. 1993年: 305.

[4] 農業大詞典編輯委員會 (編). 农业大词典. 北京: 中國農業出版社. 1998: 1310.

[5] Undabeytia, T. S.; Recio, E.; Maqueda, C.; Morillo, E.; Gómez-Pantoja, E.; Sánchez-Verdejo, T. Reduced metribuzin pollution with phosphatidylcholine-clay formulations. Pest Management Science. 2011, 67 (3): 271–278. PMID 21308953. doi:10.1002/ps.2060  .

[RobertsHutson1998-6] Terence Robert Roberts; David Herd Hutson. Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry. 17 July 1998: 662– [25 May 2012]. ISBN 978-0-85404-494-8.

[Unger-7] Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook. 1996: 672. ISBN 978-0815514015.

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[5]

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嗪草酮


IUPAC名 4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)- 3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5-(4氫)-酮^[1] 3-Amino-5-tert-butyl-2-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one
別名	賽克津、賽克、Sencor、立克除、Lexone、特丁嗪
識別
CAS號	21087-64-9 ^Y
PubChem	30479
ChemSpider	28287
SMILES	CC(C)(C)C1=NN=C(N(C1=O)N)SC
InChI	1/C8H14N4OS/c1-8(2,3)5-6(13)12(9)7(14-4)11-10-5/h9H2,1-4H3
InChIKey	FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYAI
ChEBI	34846
性質
化學式	C₈H₁₄N₄OS
摩爾質量	214.29 g·mol⁻¹
外觀	白色晶體粉末^[2]
密度	1.31 g/cm³
熔點	125 °C（398 K）
溶解性（水）	0.1% (20 °C)^[2]
蒸氣壓	4 × 10^-7 mmHg (20 °C)^[2]
危險性
PEL	資料暫缺^[2]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。