嗪草酮

嗪草酮
	IUPAC名; 4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)- 3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5-(4氢)-酮; 3-Amino-5-tert-butyl-2-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one
别名	赛克津、赛克、Sencor、立克除、Lexone、特丁嗪
识别
CAS号	21087-64-9
PubChem	30479
ChemSpider	28287
SMILES	CC(C)(C)C1=NN=C(N(C1=O)N)SC;
InChI	1/C8H14N4OS/c1-8(2,3)5-6(13)12(9)7(14-4)11-10-5/h9H2,1-4H3;
InChIKey	FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYAI
ChEBI	34846
性质
化学式	C8H14N4OS
摩尔质量	214.29 g·mol−1
外观	白色晶体粉末
密度	1.31 g/cm3
熔点	125 °C（398 K）
溶解性（水）	0.1% (20 °C)
蒸氣壓	4 × 10-7 mmHg (20 °C)
危险性
PEL	资料暂缺
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

嗪草酮（英语：Metribuzin）学名：4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)- 3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5-(4氢)-酮，化学式：C₈H₁₄N₄OS。为内吸选择性三氮苯酮类除草剂，1971年由联邦德国拜耳公司开发^[3]。其通过破坏植物的光合作用来达到除草效果，适用于大豆、马铃薯、甘蔗、咖啡等作物播种前和出苗前防治一年生阔叶杂草及禾本科杂草，对多年生草基本无效，同时也能防治水藻^[4]。

性质与作用机制

嗪草酮为白色无色晶体，微溶于水，易溶于甲醇、甲苯等有机溶剂。对稀酸和强碱稳定。对人、畜和鱼类低毒，大鼠口服LD₅₀为1100～2300 mg/kg^[3]。可渗透至地下水^[5]。

嗪草酮可通过植物的根、茎和叶面吸收输导，主要通过抑制对其敏感植物的水 - 质体醌氧化还原酶^[6]，使得光合作用受阻，造成杂草萎黄枯死^[3]。

制备

嗪草酮可由频哪酮为起始原料，经磺酰氯、二甲胺、硫代卡巴肼（英语：Thiocarbohydrazide）等原料多步反应得到：^[7]

参考文献

^ 农业大词典编辑委员会 (编). 农业大词典. 北京: 中国农业出版社. 1998: 1310.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0430. NIOSH.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 中国农业百科全书总编辑委员会农药卷编辑委员会. 中国农业百科全书编辑部 , 编. 中国农业百科全书农药卷. 北京: 农业出版社. 1993年: 305.
^ 农业大词典编辑委员会 (编). 农业大词典. 北京: 中国农业出版社. 1998: 1310.
^ Undabeytia, T. S.; Recio, E.; Maqueda, C.; Morillo, E.; Gómez-Pantoja, E.; Sánchez-Verdejo, T. Reduced metribuzin pollution with phosphatidylcholine-clay formulations. Pest Management Science. 2011, 67 (3): 271–278. PMID 21308953. doi:10.1002/ps.2060  .
^ Terence Robert Roberts; David Herd Hutson. Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry. 17 July 1998: 662– [25 May 2012]. ISBN 978-0-85404-494-8.
^ Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook. 1996: 672. ISBN 978-0815514015.

外部链接

嗪草酮 in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)

[1] 农业大词典编辑委员会 (编). 农业大词典. 北京: 中国农业出版社. 1998: 1310.

[PGCH-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0430. NIOSH.

[bk-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 中国农业百科全书总编辑委员会农药卷编辑委员会. 中国农业百科全书编辑部 , 编. 中国农业百科全书农药卷. 北京: 农业出版社. 1993年: 305.

[4] 农业大词典编辑委员会 (编). 农业大词典. 北京: 中国农业出版社. 1998: 1310.

[5] Undabeytia, T. S.; Recio, E.; Maqueda, C.; Morillo, E.; Gómez-Pantoja, E.; Sánchez-Verdejo, T. Reduced metribuzin pollution with phosphatidylcholine-clay formulations. Pest Management Science. 2011, 67 (3): 271–278. PMID 21308953. doi:10.1002/ps.2060  .

[RobertsHutson1998-6] Terence Robert Roberts; David Herd Hutson. Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry. 17 July 1998: 662– [25 May 2012]. ISBN 978-0-85404-494-8.

[Unger-7] Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook. 1996: 672. ISBN 978-0815514015.

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嗪草酮


IUPAC名 4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)- 3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5-(4氢)-酮^[1] 3-Amino-5-tert-butyl-2-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one
别名	赛克津、赛克、Sencor、立克除、Lexone、特丁嗪
识别
CAS号	21087-64-9 ^Y
PubChem	30479
ChemSpider	28287
SMILES	CC(C)(C)C1=NN=C(N(C1=O)N)SC
InChI	1/C8H14N4OS/c1-8(2,3)5-6(13)12(9)7(14-4)11-10-5/h9H2,1-4H3
InChIKey	FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYAI
ChEBI	34846
性质
化学式	C₈H₁₄N₄OS
摩尔质量	214.29 g·mol⁻¹
外观	白色晶体粉末^[2]
密度	1.31 g/cm³
熔点	125 °C（398 K）
溶解性（水）	0.1% (20 °C)^[2]
蒸氣壓	4 × 10^-7 mmHg (20 °C)^[2]
危险性
PEL	资料暂缺^[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。