乙酰丙酮

乙酰丙酮是一种有机化合物，缩写Hacac，其标准命名为2,4-戊二酮。它是一个双齿配体，并且在杂环化合物的合成中有很多用处。

乙酰丙酮
IUPAC名 pentane-2,4-dione 2,4-戊二酮
英文名	Acetylacetone
识别
缩写	Hacac
CAS号	123-54-6  Y
ChemSpider	29001
SMILES	O=C(C)CC(=O)C
InChI	1/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H3
InChIKey	YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYAO
ChEBI	14750
KEGG	C15499
性质
化学式	C5H8O2
摩尔质量	100.12 g·mol⁻¹
密度	0.98 g/mL
熔点	−23 °C（250 K）
沸点	140 °C（413 K）
溶解性（水）	16 g / 100 mL
危险性
欧盟危险性符号 有害 Xn
警示术语	R：R10, R22
安全术语	S：S2, S21, S23, S24/25
NFPA 704	2 2 0
闪点	34°C
自燃温度	340°C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙酰丙酮具有烯醇和酮的互变异构：

制备

乙酰丙酮可由三氟化硼存在下，丙酮被乙酸酐酰化制得。

(CH₃CO)₂O CH₃C(O)CH₃ → CH₃C(O)CH₂C(O)CH₃

也可由丙酮和乙酸乙酯缩合制得。

NaOEt EtO₂CCH₃ CH₃C(O)CH₃ → NaCH₃C(O)CHC(O)CH₃ 2 EtOH

NaCH₃C(O)CHC(O)CH₃ HCl → CH₃C(O)CH₂C(O)CH₃ NaCl

性质

乙酰丙酮具有弱酸性，pKa为8.94，可以和金属的氢氧化物反应，形成乙酰丙酮盐。

参考资料

• 邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。北京：高等教育出版社，2005年。ISBN 978-7-04-017755-8