Thuốc thử Fehling

Trong hóa học hữu cơ, thuốc thử Fehling là một thuốc thử được sử dụng để phân biệt giữa nhóm chức aldehyde và keton (>C=O) hòa tan trong nước. Thuốc thử này cũng dùng để thử đường khử và đường không khử, bổ sung cho thuốc thử Tollens. Thuốc thử Fehling được đề xuất bởi nhà hóa học người Đức Hermann von Fehling vào năm 1849.^[1]

Chuẩn bị

Dung dịch Fehling được điều chế bằng cách kết hợp hai dung dịch riêng biệt: Fehling A, là dung dịch nước màu xanh lam đậm của đồng (II) sunfat và Fehling B là dung dịch không màu của kali natri tartrat (còn được gọi là muối Rochelle). Hai dung dịch ổn định riêng biệt này được trộn lại khi cần thử nghiệm vì phức hợp đồng (II) được tạo thành bởi sự kết hợp của chúng không bền: chúng phản ứng với nhau dần dần thành đồng (II) hydroxit kết tủa trong điều kiện kiềm. Chất tham gia phản ứng là phức chất tartrat của Cu² đóng vai trò là phối tử và cũng là chất oxy hóa. Tuy nhiên, hóa học phối trí rất phức tạp và nhiều chất hóa học khác nhau với tỷ lệ kim loại trên phối tử khác nhau đã được xác định.^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]

Cách sử dụng

Thuốc thử Fehling dùng phân biệt nhóm chức aldehyde và keton. Hợp chất cần thử nghiệm được thêm thuốc thử Fehling và hỗn hợp này được đun nóng. Aldehyde bị oxy hóa và cho kết quả dương tính, nhưng keton không phản ứng, trừ khi chúng là xeton α-hydroxy. Phức hợp bistartratocuprate (II) oxy hóa aldehyde thành anion carboxylate, và trong quá trình này, các ion đồng (II) của phức bị khử thành ion đồng (I). Đồng (I) oxit màu đỏ gạch sau đó kết tủa trong dụng dịch hỗn hợp phản ứng, tức là quá trình oxi hóa khử đã xảy ra (kết quả dương tính này giống thuốc thử Benedict).

Thuốc thử Fehling được sử dụng trong các xét nghiệm định tính chung cho monosaccharide và các loại đường khử khác (ví dụ: maltose). Nó sẽ cho kết quả dương tính đối với monosaccharide aldose (do nhóm aldehyde có thể oxy hóa) và monosaccharide ketose, vì dạng ketose được chuyển thành aldose bởi base trong thuốc thử và sau đó cho kết quả dương tính.^[8]

Thuốc thử Fehling được sử dụng để xét nghiệm glucose trong nước tiểu để phát hiện bệnh tiểu đường. Một công dụng khác của thuốc thử là đo đường khử sau khi phân hủy tinh bột để chuyển nó thành siro glucose và maltodextrin, dùng tính toán đương lượng dextrose (DE) của đường tinh bột.

Axit fomic (HCO₂H) cũng cho kết quả dương tính với thuốc thử Fehling, giống như kết quả với thuốc thử Tollens và thuốc thử Benedict. Các kết quả dương tính này phù hợp với việc acid formic có thể dễ bị oxy hóa thành carbon dioxide.

Thuốc thử Fehling không thể phân biệt được benzen và aceton.

Phản ứng ion

Phản ứng thực giữa aldehyde và ion đồng (II) trong dung dịch Fehling được biểu diễn dưới dạng phương trình ion như sau:

{\ce {RCHO   2 Cu^2    5 OH- -> RCOO-   Cu2O   3 H2O}}

hoặc với tartrate như sau:

{\ce {RCHO   2 Cu(C4H4O6)2^2-   5 OH- -> RCOO-   Cu2O   4 C4H4O6^2-   3 H2O}}

Xem thêm

Thuốc thử Barfoed

Tham khảo

^ H. Fehling (1849). “Die quantitative Bestimmung von Zucker und Stärkmehl mittelst Kupfervitriol” [The quantitative determination of sugar and starch by means of copper sulfate]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 72 (1): 106–113. doi:10.1002/jlac.18490720112.
^ T. G. Hörner, P. Klüfers: The Species of Fehling's Solution. In: Eur. J. Inorg. Chem. 2016, S. 1798–1807, doi:10.1002/ejic.201600168.
^ Fangfang Jian, Pusu Zhao, Qingxiang Wang: Synthesis and crystal structure of a novel tartrate copper(II) two-dimensional coordination polymer: {[Cu₂(C₄H₄O₆)₂(H₂O)₂]·4H₂O}_∞. In: J. Coord. Chem. 58, 2005, S. 1133–1138, doi:10.1080/00958970500148446.
^ C. K. Prout, J. R. Carruthers, F. J. C. Rossotti: Structure and stability of carboxylate complexes. Part VII. Crystal and molecular structures of copper(II)meso-tartrate trihydrate and copper(II)d-tartrate trihydrate. In: J. Chem. Soc. A, Inorg. Phys. Theo., 1971, S. 3336–3342, doi:10.1039/J19710003336.
^ R. Weiss, S. Vukojevi, C. Baltes, R. Naumann d'Alnoncourt, M. Muhler, M. Epple: Copper/Zinc L-Tartrates: Mixed Crystals and Thermolysis to a Mixture of Copper Oxide and Zinc Oxide That Is Catalytically Active in Methanol Synthesis. In: Eur. J. Inorg. Chem. 2006, S. 4782–4786, doi:10.1002/ejic.200600561.
^ I. Quasim, A. Firdous, B. Want, S. K. Khosa, P. . Kotru: Single crystal growth and characterization of pure and sodium-modified copper tartrate. In: J. Cryst. Growth. 310, 2008, S. 5357–5363, doi:10.1016/j.jcrysgro.2008.09.021.
^ N. D. Jespersen: Novel Copper-Tartrate Coordination Compounds. In: Anal. Let. 5, 1972, S. 497–508.
^ “Fehling's Test for Reducing Sugars”. Bản gốc lưu trữ ngày 24 tháng 1 năm 2008. Truy cập ngày 19 tháng 1 năm 2008.

Liên kết ngoài

“Fehling's Solution”. Tân Bách khoa toàn thư Collier. 1921.

[1] H. Fehling (1849). “Die quantitative Bestimmung von Zucker und Stärkmehl mittelst Kupfervitriol” [The quantitative determination of sugar and starch by means of copper sulfate]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 72 (1): 106–113. doi:10.1002/jlac.18490720112.

[Hörner-2] T. G. Hörner, P. Klüfers: The Species of Fehling's Solution. In: Eur. J. Inorg. Chem. 2016, S. 1798–1807, doi:10.1002/ejic.201600168.

[Fangfang-3] Fangfang Jian, Pusu Zhao, Qingxiang Wang: Synthesis and crystal structure of a novel tartrate copper(II) two-dimensional coordination polymer: {[Cu₂(C₄H₄O₆)₂(H₂O)₂]·4H₂O}_∞. In: J. Coord. Chem. 58, 2005, S. 1133–1138, doi:10.1080/00958970500148446.

[Prout-4] C. K. Prout, J. R. Carruthers, F. J. C. Rossotti: Structure and stability of carboxylate complexes. Part VII. Crystal and molecular structures of copper(II)meso-tartrate trihydrate and copper(II)d-tartrate trihydrate. In: J. Chem. Soc. A, Inorg. Phys. Theo., 1971, S. 3336–3342, doi:10.1039/J19710003336.

[epple-5] R. Weiss, S. Vukojevi, C. Baltes, R. Naumann d'Alnoncourt, M. Muhler, M. Epple: Copper/Zinc L-Tartrates: Mixed Crystals and Thermolysis to a Mixture of Copper Oxide and Zinc Oxide That Is Catalytically Active in Methanol Synthesis. In: Eur. J. Inorg. Chem. 2006, S. 4782–4786, doi:10.1002/ejic.200600561.

[Kotru-6] I. Quasim, A. Firdous, B. Want, S. K. Khosa, P. . Kotru: Single crystal growth and characterization of pure and sodium-modified copper tartrate. In: J. Cryst. Growth. 310, 2008, S. 5357–5363, doi:10.1016/j.jcrysgro.2008.09.021.

[Jespersen-7] N. D. Jespersen: Novel Copper-Tartrate Coordination Compounds. In: Anal. Let. 5, 1972, S. 497–508.

[regensburg-8] “Fehling's Test for Reducing Sugars”. Bản gốc lưu trữ ngày 24 tháng 1 năm 2008. Truy cập ngày 19 tháng 1 năm 2008.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]