Oxatomide

Oxatomide
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Tinset, others
Đồng nghĩa	KW-4354; McN-JR 35443; R-35443
AHFS/Drugs.com	Tên thuốc quốc tế
Dược đồ sử dụng	By mouth
Mã ATC	R06AE06 (WHO) ;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn);
Các định danh
	Tên IUPAC 1-{3-[4-(diphenylmethyl)piperazin-1-yl]propyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one;
Số đăng ký CAS	60607-34-3;
PubChem CID	4615;
ChemSpider	4454 ;
Định danh thành phần duy nhất	J31IL9Z2EE;
KEGG	D01773 ;
ChEMBL	CHEMBL13828 ;
ECHA InfoCard	100.056.637
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C27H30N4O
Khối lượng phân tử	426.553 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES O=C2Nc1ccccc1N2CCCN5CCN(C(c3ccccc3)c4ccccc4)CC5;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C27H30N4O/c32-27-28-24-14-7-8-15-25(24)31(27)17-9-16-29-18-20-30(21-19-29)26(22-10-3-1-4-11-22)23-12-5-2-6-13-23/h1-8,10-15,26H,9,16-21H2,(H,28,32) ; Key:BAINIUMDFURPJM-UHFFFAOYSA-N ;
(kiểm chứng)

Oxatomide, được bán dưới tên thương hiệu Tinset cùng với những loại khác, là thuốc kháng histamine thế hệ đầu tiên thuộc họ diphenylmethylpiperazine được bán ở châu Âu, Nhật Bản và một số quốc gia khác.^[1]^[2]^[3]^[4] Nó được phát hiện tại Janssen Pharmaceutica năm 1975.^[5] Oxatomide không có tác dụng kháng cholinergic.^[2] Ngoài sự đối kháng thụ thể H ₁, nó còn có hoạt tính chống dị ứng tương tự như hydroxyzine.^[2]

Nó được cấp bằng sáng chế vào năm 1976 và được đưa vào sử dụng y tế vào năm 1981.^[6]

Hóa học

Phản ứng của 2-Benzimidazolinone với isopropenyl axetat dẫn đến dẫn xuất imidazolone được bảo vệ đơn lẻ (2). Sự kiềm hóa điều này với 3-chloro-1-bromopropane tạo ra dẫn xuất chức năng (3). Sự kiềm hóa dẫn xuất monobenzhydryl của piperazine (4) với 3 cho oxatomide (5), sau khi loại bỏ thủy phân nhóm bảo vệ.

^ J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 912–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ ^a ^b ^c Ohmori K, Ishii H, Nito M, Shuto K, Nakamizo N (tháng 5 năm 1983). “[Pharmacological studies on oxatomide (KW-4354). (7) Antagonistic effects on chemical mediators]”. Nippon Yakurigaku Zasshi. Folia Pharmacologica Japonica (bằng tiếng Nhật). 81 (5): 399–409. doi:10.1254/fpj.81.399. PMID 6138301.
^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. tr. 768–. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ https://www.drugs.com/international/oxatomide.html
^ Harry Schwartz (tháng 8 năm 1989). Breakthrough: the discovery of modern medicines at Janssen. Skyline Pub. Group. tr. 149. ISBN 978-1-56019-100-1.
^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 548. ISBN 9783527607495.
^ J. Vandenberk et al., Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]] ; eidem, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.250.176 (1977, 1981 both to Janssen).