1,4-Нафтохінон

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК	Нафтален-1,4-діон
Інші назви	1,4-Нафтохінон, пара-нафтохінон
Хімічна формула	C10H6O2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення ;
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
ECHA-ID	100.004.526
PubChem	8530
ChemSpider	8215
EINECS	204-977-6
InChI	1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
SMILES	C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 ;
Властивості
Молярна маса	158.036779 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Зовнішній вигляд	Жовті голки
Температура плавлення	128,5 °C
Сублімація (фізика)	CAMEO Chemicals: "Sublimes below 212° F", ICSC: "Sublimation point: >100°C"
Термодинамічні властивості
ΔcH⦵298	1100,8 ккал (твердий)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H301, H315, H317, H319, H330, H334, H335, H400, H410
P-фрази	P: P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P285, P301 P310, P302 P352, P304 P340, P304 P341, P305 P351 P338, P310, P312, P320, P321, P330, P332 P313, P333 P313, P337 P313, P342 P311, P362, P363, P391, P403 P233, P405, P501
LD50	190 мг/кг (щур, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

1,4-Нафтохінон (пара-нафтохінон) — органічна сполука з класу хінонів. Похідне нафталену, де атоми H у положеннях 1 та 4 заміщені на кисень, а структура того ядра не ароматична, а хіноїдна^[1]^[2].

Фізичні властивості

Має вигляд жовтих голок та запах 1,4-бензохінону. При нагріванні сублімується. Дуже погано розчинний у воді, розчиняється в спиртах та вуглеводнях при нагріванні^[1]^[2].

Хімічні властивості

Сильний окисник. При відновленні дає 1,4-дигідроксинафтален. При взаємодії з останнім утворюється хінгідрон, зелені кристали^[3].

Як і інші хінони, є дієнофілом. При взаємодії з бутадієном утворюється тетрагідроантрахінон. Ця реакція може бути здійснена за 45 днів при кімнатній температурі з виходом 98 % чи при -50 °C в присутності терахлориду олова та дихлорметану за півтори години з виходом 45 %^[2]^[4]:

Отримання

Отримують нафтохінон окисненням нафталену. Найважливіший метод — окиснення в газовій фазі, коли окисник — кисень повітря, в присутності оксиду ванадію(V) як каталізатору при температурі 250–450 °C під тиском 0,1–1 МПа. Також застосовують окиснення в рідкій фазі. В останньому випадку окисниками можуть бути хромова кислота (та її ангідрид), діоксид свинцю(інші мови) та інші^[2].

Процес окиснення нафталену в рідкій фазі хромовим ангідридом наступний: спочатку в охолоджену колбу додається розчин триоксиду хрому в 80 % оцтовій кислоті. Далі поступово додають розчин нафталену в 100 % оцтовій кислоті. Потім розчину дають постояти 3 дні, час від часу перемішуючи. При додаванні води нафтахінон випадає в осад.^[5]

Примітки

↑ ^а ^б PubChem. 1,4-Naphthoquinone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Архів оригіналу за 23 листопада 2020. Процитовано 17 листопада 2020.
↑ ^а ^б ^в ^г Grolig, Johann; Wagner, Rudolf (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Naphthoquinones. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_067. doi:10.1002/14356007.a17_067. ISBN 978-3-527-30673-2.
↑ Нафтохиноны // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Большая Рос. энцикл., 1992. — Т. 3 : Меди сульфиды — Полимерные красители. — Стб. 388. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-039-8.(рос.)
↑ Filatov, Mikhail A.; Baluschev, Stanislav; Ilieva, Iliyana Z.; Enkelmann, Volker; Miteva, Tzenka; Landfester, Katharina; Aleshchenkov, Sergey E.; Cheprakov, Andrei V. (21 грудня 2012). Tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins: Synthesis, Structure, and Optical Properties. The Journal of Organic Chemistry (англ.). Т. 77, № 24. с. 11119—11131. doi:10.1021/jo302135q. ISSN 0022-3263. Архів оригіналу за 10 серпня 2021. Процитовано 18 листопада 2020.
↑ 1,4-NAPHTHOQUINONE. Organic Syntheses. Т. 33. 1953. с. 50. doi:10.15227/orgsyn.033.0050. Архів оригіналу за 27 лютого 2022. Процитовано 24 листопада 2020.

[:0-1] а ^б PubChem. 1,4-Naphthoquinone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Архів оригіналу за 23 листопада 2020. Процитовано 17 листопада 2020.

[:1-2] а ^б ^в ^г Grolig, Johann; Wagner, Rudolf (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Naphthoquinones. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_067. doi:10.1002/14356007.a17_067. ISBN 978-3-527-30673-2.

[3] Нафтохиноны // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Большая Рос. энцикл., 1992. — Т. 3 : Меди сульфиды — Полимерные красители. — Стб. 388. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-039-8.(рос.)

[4] Filatov, Mikhail A.; Baluschev, Stanislav; Ilieva, Iliyana Z.; Enkelmann, Volker; Miteva, Tzenka; Landfester, Katharina; Aleshchenkov, Sergey E.; Cheprakov, Andrei V. (21 грудня 2012). Tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins: Synthesis, Structure, and Optical Properties. The Journal of Organic Chemistry (англ.). Т. 77, № 24. с. 11119—11131. doi:10.1021/jo302135q. ISSN 0022-3263. Архів оригіналу за 10 серпня 2021. Процитовано 18 листопада 2020.

[5] 1,4-NAPHTHOQUINONE. Organic Syntheses. Т. 33. 1953. с. 50. doi:10.15227/orgsyn.033.0050. Архів оригіналу за 27 лютого 2022. Процитовано 24 листопада 2020.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]