Щавлева кислота

Щавлева кислота
	; Структурна формула щавлевої кислоти
Кульково-стриженева модель	Простірзаповнююча модель
Назва за IUPAC	етандіонова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	144-62-7
PubChem	971
Номер EINECS	205-634-3
DrugBank	DB03902
KEGG	C00209
Назва MeSH	Oxalic acid
ChEBI	16995
RTECS	RO2450000
SMILES	C(=O)(C(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6)
Номер Бельштейна	385686
Номер Гмеліна	2208
3DMet	B00059
Властивості
Молекулярна формула	C2H2O4
Молярна маса	90,03 г/моль
Молекулярна маса	89,995308552 г моль−1
Зовнішній вигляд	Білі кристали
Густина	1,90 г см−3
Тпл	191
Розчинність (вода)	90 г дм−3 (при 20 °C)
Кислотність (pKa)	1,25, 4,14
Небезпеки
MSDS	External MSDS
NFPA 704	1 3 0
Температура спалаху	166 °C
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Оксаліл хлорид; Оксалат натрію; Оксалат кальцію
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Щавле́ва кислота́ (оксала́тна кислота́) — тверда кристалічна речовина білого кольору без запаху, тоне і легко розчинна у воді (80 г/л). Це слабка кислота, проте є однією з найсильніших органічних кислот. В природі найчастіше міститься у вигляді кальцієвих солей (оксалати). Міститься у щавлі, шпинаті, бегонії — 10-16 %. Оксалат кальцію може відкладатися у суглобах чи формувати камені у сечовивідних шляхах.

Отримання

Щавлеву кислоту отримують окисненням етиленгліколю:

${\ce {HO-CH2-CH2-OH 2O2->HOOC-COOH 2H2O}}$

ЇЇ також можна отримати при нагріванні форміату натрію. В результаті утворюється оксалат натрію. Потім до нього додають кислоту:

${\ce {2H-COONa->[400^oC]NaOOC-COONa H2}}$

${\ce {NaOOC-COONa 2HCl ->HOOC-COOH 2NaCl}}$

Хімічні властивості

Двоосновна кислота (HOOC-COOH), може розпадатися на іони:

${\ce {C2O4H2 <=> C2O4H- H }}$ ; pK_a = 1,27

${\ce {C2O4H- <=>C2O4^2- H }}$ ; pK_a = 4,28

При взаємодії з лугами утворює гідрооксалати та оксалати:

${\ce {HOOC-COOH NaOH -> HOOC-COONa H2O}}$

${\ce {HOOC-COONa NaOH ->NaOOC-COONa H2O}}$

Щавле́ва кислота особливо здатна до декарбоксилювання — руйнування карбоксильної групи: ${\ce {HOOC-COOH->[t]H-COOH CO2}}$

У концентрованій сульфатній кислоті розкладається на оксид карбону, діоксид карбону та воду:

${\ce {HOCO-COOH ->[H_2SO_4] H2O CO CO2}}$

При окисненні розкладається на вуглекислий газ та воду:

${\ce {HOOC-COOH 1/2O2 ->2CO2 H2O}}$

Токсичність

Пероральна LD_Lo (найнижча опублікована летальна доза) щавлевої кислоти становить 600 мг/кг^[2]. Смертельна пероральна доза становить від 15 до 30 грамів^[3]. Токсичність щавлевої кислоти обумовлюється нирковою недостатністю, яка спричиняється осадженням твердого оксалату кальцію^[4].

Оксалат спричиняє мітохондріальну дисфункцію^[5].

Вживання етиленгліколю призводить до утворення щавлевої кислоти як метаболіту, й таким чином, призводить до гострої ниркової недостатності.

Ниркові камені

Більшість каменів у нирках, 76 %, складаються з оксалату кальцію^[6].

Застосування

Розчин щавлевої кислоти застосовується для боротьби з вароатозом медоносних бджіл.^[7]

Література

Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5
Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
O. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

Примітки

↑ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
↑ Oxalic Acid Material Safety Data Sheet (PDF). Radiant Indus Chem. Архів оригіналу (PDF) за 20 травня 2014. Процитовано 20 травня 2014. [Архівовано 2014-05-20 у Wayback Machine.]
↑ "CDC – Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Oxalic acid – NIOSH Publications and Products". cdc.gov
↑ EMEA Committee for veterinary medicinal products, oxalic acid summary report, December 2003^{[недоступне посилання]}
↑ Patel, Mikita; Yarlagadda, Vidhush; Adedoyin, Oreoluwa; Saini, Vikram; Assimos, Dean G.; Holmes, Ross P.; Mitchell, Tanecia (May 2018). Oxalate induces mitochondrial dysfunction and disrupts redox homeostasis in a human monocyte derived cell line. Redox Biology. 15: 207—215. doi:10.1016/j.redox.2017.12.003. PMC 5975227. PMID 29272854.
↑ Singh, Prince; Enders, Felicity T.; Vaughan, Lisa E.; Bergstralh, Eric J.; Knoedler, John J.; Krambeck, Amy E.; Lieske, John C.; Rule, Andrew D. (October 2015). Stone Composition Among First-Time Symptomatic Kidney Stone Formers in the Community. Mayo Clinic Proceedings. 90 (10): 1356—1365. doi:10.1016/j.mayocp.2015.07.016. PMC 4593754. PMID 26349951.
↑ Назаренко, Олександр Сергійович. Дисертація Варооз медоносних бджіл (поширення, діагностика і лікування) (PDF). ЛЬВІВСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ВЕТЕРИНАРНОЇ МЕДИЦИНИ ТА БІОТЕХНОЛОГІЙ ІМЕНІ С. З. ҐЖИЦЬКОГО.

Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

[1] Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.

[2] Oxalic Acid Material Safety Data Sheet (PDF). Radiant Indus Chem. Архів оригіналу (PDF) за 20 травня 2014. Процитовано 20 травня 2014. [Архівовано 2014-05-20 у Wayback Machine.]

[3] "CDC – Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Oxalic acid – NIOSH Publications and Products". cdc.gov

[4] EMEA Committee for veterinary medicinal products, oxalic acid summary report, December 2003^{[недоступне посилання]}

[5] Patel, Mikita; Yarlagadda, Vidhush; Adedoyin, Oreoluwa; Saini, Vikram; Assimos, Dean G.; Holmes, Ross P.; Mitchell, Tanecia (May 2018). Oxalate induces mitochondrial dysfunction and disrupts redox homeostasis in a human monocyte derived cell line. Redox Biology. 15: 207—215. doi:10.1016/j.redox.2017.12.003. PMC 5975227. PMID 29272854.

[Singh-6] Singh, Prince; Enders, Felicity T.; Vaughan, Lisa E.; Bergstralh, Eric J.; Knoedler, John J.; Krambeck, Amy E.; Lieske, John C.; Rule, Andrew D. (October 2015). Stone Composition Among First-Time Symptomatic Kidney Stone Formers in the Community. Mayo Clinic Proceedings. 90 (10): 1356—1365. doi:10.1016/j.mayocp.2015.07.016. PMC 4593754. PMID 26349951.

[7] Назаренко, Олександр Сергійович. Дисертація Варооз медоносних бджіл (поширення, діагностика і лікування) (PDF). ЛЬВІВСЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ВЕТЕРИНАРНОЇ МЕДИЦИНИ ТА БІОТЕХНОЛОГІЙ ІМЕНІ С. З. ҐЖИЦЬКОГО.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Щавлева кислота

Зміст

Отримання

Хімічні властивості

Токсичність

Ниркові камені

Застосування

Література

Примітки

Навігаційне меню

Щавлева кислота
Структурна формула щавлевої кислоти
Кульково-стриженева модель	Простірзаповнююча модель
Назва за IUPAC	етандіонова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	144-62-7
PubChem	971
Номер EINECS	205-634-3
DrugBank	DB03902
KEGG	C00209
Назва MeSH	Oxalic acid
ChEBI	16995
RTECS	RO2450000
SMILES	C(=O)(C(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6)
Номер Бельштейна	385686
Номер Гмеліна	2208
3DMet	B00059
Властивості
Молекулярна формула	C₂H₂O₄
Молярна маса	90,03 г/моль
Молекулярна маса	89,995308552 г моль⁻¹
Зовнішній вигляд	Білі кристали
Густина	1,90 г см⁻³
Т_пл	191
Розчинність (вода)	90 г дм⁻³ (при 20 °C)
Кислотність (pK_a)	1,25, 4,14^[1]
Небезпеки
MSDS	External MSDS
NFPA 704	1 3 0
Температура спалаху	166 °C
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Оксаліл хлорид Оксалат натрію Оксалат кальцію
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Щавлева кислота

Отримання

Хімічні властивості

Токсичність

Ниркові камені

Застосування

Література

Примітки

Навігаційне меню

Пошук