Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Гуанідин Маса
9,8E−26 кг guanidine [[d:Track:Q278487]]-1">[ 1] Спряжена кислота
guanidinium d Хімічний символ
Gu Хімічна формула
CH₅N₃ guanidine [[d:Track:Q278487]]-1">[ 1] Канонічна формула SMILES
C(=N)(N)N guanidine [[d:Track:Q278487]]-1">[ 1] Стандартна ентальпія утворення
−56,01 кілоджоуль на моль Температура плавлення
50 °C Наявний у таксона
C. ensiformis d Natelson S._[[:d:Q105000533|Canavanine_to_arginine_ratio_in_alfalfa_(Medicago_sativa),_clover_(Trifolium),_and_the_jack_bean_(Canavalia_ensiformis)]]_//_''[[:en:Journal_of_Agricultural_and_Food_Chemistry|J._Agric._Food_Chem.]]''_—_[[:Сполучені_Штати_Америки|USA]]:_[[:Американське_хімічне_товариство|ACS]],_2005._—_Vol. 33,_Iss. 3._—_P. 413–419._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/0021-8561_0021-8561];_[https://www.worldcat.org/issn/1520-5118_1520-5118]_—_[http://dx.doi.org/10.1021/JF00063A023_doi:10.1021/JF00063A023] [[d:Track:Q247556]][[d:Track:Q30]][[d:Track:Q1024905]][[d:Track:Q105000533]]-2">[ 2] , C. reticulata KATO T.,_YAMAGATA M.,_TSUKAHARA S._[https://www.jstage.jst.go.jp/article/jjshs1925/55/2/55_2_169/_pdf_Guanidine_Compounds_in_Fruit_Trees_and_Their_Seasonal_Variations_in_Citrus_(Citrus_unshiu_Marc.)]_//_''[[:d:Q15786388|Japanese_Society_for_Horticultural_Science._Journal]]''_—_[[:d:Q11422867|Japanese_Society_for_Horticultural_Science]],_2008._—_Vol. 55,_Iss. 2._—_P. 169–173._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/1882-3351_1882-3351];_[https://www.worldcat.org/issn/0013-7626_0013-7626];_[https://www.worldcat.org/issn/1880-358X_1880-358X];_[https://www.worldcat.org/issn/1882-336X_1882-336X]_—_[http://dx.doi.org/10.2503/JJSHS.55.169_doi:10.2503/JJSHS.55.169] [[d:Track:Q11422867]][[d:Track:Q15786388]][[d:Track:Q104943098]]-3">[ 3] , C. unshiu KATO T.,_YAMAGATA M.,_TSUKAHARA S._[https://www.jstage.jst.go.jp/article/jjshs1925/55/2/55_2_169/_pdf_Guanidine_Compounds_in_Fruit_Trees_and_Their_Seasonal_Variations_in_Citrus_(Citrus_unshiu_Marc.)]_//_''[[:d:Q15786388|Japanese_Society_for_Horticultural_Science._Journal]]''_—_[[:d:Q11422867|Japanese_Society_for_Horticultural_Science]],_2008._—_Vol. 55,_Iss. 2._—_P. 169–173._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/1882-3351_1882-3351];_[https://www.worldcat.org/issn/0013-7626_0013-7626];_[https://www.worldcat.org/issn/1880-358X_1880-358X];_[https://www.worldcat.org/issn/1882-336X_1882-336X]_—_[http://dx.doi.org/10.2503/JJSHS.55.169_doi:10.2503/JJSHS.55.169] [[d:Track:Q11422867]][[d:Track:Q15786388]][[d:Track:Q104943098]]-3">[ 3] , D. virginiana KATO T.,_YAMAGATA M.,_TSUKAHARA S._[https://www.jstage.jst.go.jp/article/jjshs1925/55/2/55_2_169/_pdf_Guanidine_Compounds_in_Fruit_Trees_and_Their_Seasonal_Variations_in_Citrus_(Citrus_unshiu_Marc.)]_//_''[[:d:Q15786388|Japanese_Society_for_Horticultural_Science._Journal]]''_—_[[:d:Q11422867|Japanese_Society_for_Horticultural_Science]],_2008._—_Vol. 55,_Iss. 2._—_P. 169–173._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/1882-3351_1882-3351];_[https://www.worldcat.org/issn/0013-7626_0013-7626];_[https://www.worldcat.org/issn/1880-358X_1880-358X];_[https://www.worldcat.org/issn/1882-336X_1882-336X]_—_[http://dx.doi.org/10.2503/JJSHS.55.169_doi:10.2503/JJSHS.55.169] [[d:Track:Q11422867]][[d:Track:Q15786388]][[d:Track:Q104943098]]-3">[ 3] , E. japonica KATO T.,_YAMAGATA M.,_TSUKAHARA S._[https://www.jstage.jst.go.jp/article/jjshs1925/55/2/55_2_169/_pdf_Guanidine_Compounds_in_Fruit_Trees_and_Their_Seasonal_Variations_in_Citrus_(Citrus_unshiu_Marc.)]_//_''[[:d:Q15786388|Japanese_Society_for_Horticultural_Science._Journal]]''_—_[[:d:Q11422867|Japanese_Society_for_Horticultural_Science]],_2008._—_Vol. 55,_Iss. 2._—_P. 169–173._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/1882-3351_1882-3351];_[https://www.worldcat.org/issn/0013-7626_0013-7626];_[https://www.worldcat.org/issn/1880-358X_1880-358X];_[https://www.worldcat.org/issn/1882-336X_1882-336X]_—_[http://dx.doi.org/10.2503/JJSHS.55.169_doi:10.2503/JJSHS.55.169] [[d:Track:Q11422867]][[d:Track:Q15786388]][[d:Track:Q104943098]]-3">[ 3] , M. pumila d KATO T.,_YAMAGATA M.,_TSUKAHARA S._[https://www.jstage.jst.go.jp/article/jjshs1925/55/2/55_2_169/_pdf_Guanidine_Compounds_in_Fruit_Trees_and_Their_Seasonal_Variations_in_Citrus_(Citrus_unshiu_Marc.)]_//_''[[:d:Q15786388|Japanese_Society_for_Horticultural_Science._Journal]]''_—_[[:d:Q11422867|Japanese_Society_for_Horticultural_Science]],_2008._—_Vol. 55,_Iss. 2._—_P. 169–173._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/1882-3351_1882-3351];_[https://www.worldcat.org/issn/0013-7626_0013-7626];_[https://www.worldcat.org/issn/1880-358X_1880-358X];_[https://www.worldcat.org/issn/1882-336X_1882-336X]_—_[http://dx.doi.org/10.2503/JJSHS.55.169_doi:10.2503/JJSHS.55.169] [[d:Track:Q11422867]][[d:Track:Q15786388]][[d:Track:Q104943098]]-3">[ 3] , M. sativa Natelson S._[[:d:Q105000533|Canavanine_to_arginine_ratio_in_alfalfa_(Medicago_sativa),_clover_(Trifolium),_and_the_jack_bean_(Canavalia_ensiformis)]]_//_''[[:en:Journal_of_Agricultural_and_Food_Chemistry|J._Agric._Food_Chem.]]''_—_[[:Сполучені_Штати_Америки|USA]]:_[[:Американське_хімічне_товариство|ACS]],_2005._—_Vol. 33,_Iss. 3._—_P. 413–419._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/0021-8561_0021-8561];_[https://www.worldcat.org/issn/1520-5118_1520-5118]_—_[http://dx.doi.org/10.1021/JF00063A023_doi:10.1021/JF00063A023] [[d:Track:Q247556]][[d:Track:Q30]][[d:Track:Q1024905]][[d:Track:Q105000533]]-2">[ 2] , P. persica KATO T.,_YAMAGATA M.,_TSUKAHARA S._[https://www.jstage.jst.go.jp/article/jjshs1925/55/2/55_2_169/_pdf_Guanidine_Compounds_in_Fruit_Trees_and_Their_Seasonal_Variations_in_Citrus_(Citrus_unshiu_Marc.)]_//_''[[:d:Q15786388|Japanese_Society_for_Horticultural_Science._Journal]]''_—_[[:d:Q11422867|Japanese_Society_for_Horticultural_Science]],_2008._—_Vol. 55,_Iss. 2._—_P. 169–173._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/1882-3351_1882-3351];_[https://www.worldcat.org/issn/0013-7626_0013-7626];_[https://www.worldcat.org/issn/1880-358X_1880-358X];_[https://www.worldcat.org/issn/1882-336X_1882-336X]_—_[http://dx.doi.org/10.2503/JJSHS.55.169_doi:10.2503/JJSHS.55.169] [[d:Track:Q11422867]][[d:Track:Q15786388]][[d:Track:Q104943098]]-3">[ 3] , T. pratense Natelson S._[[:d:Q105000533|Canavanine_to_arginine_ratio_in_alfalfa_(Medicago_sativa),_clover_(Trifolium),_and_the_jack_bean_(Canavalia_ensiformis)]]_//_''[[:en:Journal_of_Agricultural_and_Food_Chemistry|J._Agric._Food_Chem.]]''_—_[[:Сполучені_Штати_Америки|USA]]:_[[:Американське_хімічне_товариство|ACS]],_2005._—_Vol. 33,_Iss. 3._—_P. 413–419._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/0021-8561_0021-8561];_[https://www.worldcat.org/issn/1520-5118_1520-5118]_—_[http://dx.doi.org/10.1021/JF00063A023_doi:10.1021/JF00063A023] [[d:Track:Q247556]][[d:Track:Q30]][[d:Track:Q1024905]][[d:Track:Q105000533]]-2">[ 2] , T. repens Natelson S._[[:d:Q105000533|Canavanine_to_arginine_ratio_in_alfalfa_(Medicago_sativa),_clover_(Trifolium),_and_the_jack_bean_(Canavalia_ensiformis)]]_//_''[[:en:Journal_of_Agricultural_and_Food_Chemistry|J._Agric._Food_Chem.]]''_—_[[:Сполучені_Штати_Америки|USA]]:_[[:Американське_хімічне_товариство|ACS]],_2005._—_Vol. 33,_Iss. 3._—_P. 413–419._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/0021-8561_0021-8561];_[https://www.worldcat.org/issn/1520-5118_1520-5118]_—_[http://dx.doi.org/10.1021/JF00063A023_doi:10.1021/JF00063A023] [[d:Track:Q247556]][[d:Track:Q30]][[d:Track:Q1024905]][[d:Track:Q105000533]]-2">[ 2] , H. communis D._Ackermann,_Menßen H. G._[http://vlp.mpiwg-berlin.mpg.de/library/journals.html?id=lit37320_N-haltige_Inhaltsstoffe_des_PferdeschwammesHippospongia_equina]_//_''[[:d:Q25019040|Hoppe-Seyler's_Zeitschrift_für_physiologische_Chemie]]''_—_[[:Берлін|B]]:_[[:de:Walter_de_Gruyter_(Verlag)|Verlag_Walter_de_Gruyter]],_1960._—_Vol. 322,_вип. Jahresband._—_S. 198–207._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/0018-4888_0018-4888]_—_[http://dx.doi.org/10.1515/BCHM2.1960.322.1.198_doi:10.1515/BCHM2.1960.322.1.198] [[d:Track:Q104909419]][[d:Track:Q25019040]][[d:Track:Q64]][[d:Track:Q98818]]-4">[ 4] , E. bicallosa d K._Nishikawa,_Y._Hirata_[https://api.elsevier.com/content/article/PII:S0040403900754566?httpAccept=text/xml_Chemotaxonomical_alkaloid_studies._3._Further_studies_of_Liparis_alkaloids,_Chemotaxonomical_alkaloid_studies_III._Further_studies_of_liparis_alkaloids]_//_''[[:Tetrahedron_Letters|Tetrahedron_Lett.]]''_—_[[:Elsevier|Elsevier_BV]],_1968._—_Vol. 9,_Iss. 60._—_P. 6289–6291._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/0040-4039_0040-4039];_[https://www.worldcat.org/issn/1873-3581_1873-3581]_—_[http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)75456-6_doi:10.1016/S0040-4039(00)75456-6] [[d:Track:Q72163863]][[d:Track:Q746413]][[d:Track:Q903432]]-5">[ 5] , L. formosana d K._Nishikawa,_Y._Hirata_[https://api.elsevier.com/content/article/PII:S0040403900754566?httpAccept=text/xml_Chemotaxonomical_alkaloid_studies._3._Further_studies_of_Liparis_alkaloids,_Chemotaxonomical_alkaloid_studies_III._Further_studies_of_liparis_alkaloids]_//_''[[:Tetrahedron_Letters|Tetrahedron_Lett.]]''_—_[[:Elsevier|Elsevier_BV]],_1968._—_Vol. 9,_Iss. 60._—_P. 6289–6291._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/0040-4039_0040-4039];_[https://www.worldcat.org/issn/1873-3581_1873-3581]_—_[http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)75456-6_doi:10.1016/S0040-4039(00)75456-6] [[d:Track:Q72163863]][[d:Track:Q746413]][[d:Track:Q903432]]-5">[ 5] , C. deliciosa d KATO T.,_YAMAGATA M.,_TSUKAHARA S._[https://www.jstage.jst.go.jp/article/jjshs1925/55/2/55_2_169/_pdf_Guanidine_Compounds_in_Fruit_Trees_and_Their_Seasonal_Variations_in_Citrus_(Citrus_unshiu_Marc.)]_//_''[[:d:Q15786388|Japanese_Society_for_Horticultural_Science._Journal]]''_—_[[:d:Q11422867|Japanese_Society_for_Horticultural_Science]],_2008._—_Vol. 55,_Iss. 2._—_P. 169–173._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/1882-3351_1882-3351];_[https://www.worldcat.org/issn/0013-7626_0013-7626];_[https://www.worldcat.org/issn/1880-358X_1880-358X];_[https://www.worldcat.org/issn/1882-336X_1882-336X]_—_[http://dx.doi.org/10.2503/JJSHS.55.169_doi:10.2503/JJSHS.55.169] [[d:Track:Q11422867]][[d:Track:Q15786388]][[d:Track:Q104943098]]-3">[ 3] і M. domestica KATO T.,_YAMAGATA M.,_TSUKAHARA S._[https://www.jstage.jst.go.jp/article/jjshs1925/55/2/55_2_169/_pdf_Guanidine_Compounds_in_Fruit_Trees_and_Their_Seasonal_Variations_in_Citrus_(Citrus_unshiu_Marc.)]_//_''[[:d:Q15786388|Japanese_Society_for_Horticultural_Science._Journal]]''_—_[[:d:Q11422867|Japanese_Society_for_Horticultural_Science]],_2008._—_Vol. 55,_Iss. 2._—_P. 169–173._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/1882-3351_1882-3351];_[https://www.worldcat.org/issn/0013-7626_0013-7626];_[https://www.worldcat.org/issn/1880-358X_1880-358X];_[https://www.worldcat.org/issn/1882-336X_1882-336X]_—_[http://dx.doi.org/10.2503/JJSHS.55.169_doi:10.2503/JJSHS.55.169] [[d:Track:Q11422867]][[d:Track:Q15786388]][[d:Track:Q104943098]]-3">[ 3] Фізично взаємодіє з
Potassium voltage-gated channel subfamily A member 3 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel subfamily A member 10 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel subfamily B member 1 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , KCNQ4 [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel subfamily A member 7 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel subfamily A member 6 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel subfamily A member 2 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel subfamily C member 4 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel modifier subfamily V member 1 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel subfamily H member 1 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel subfamily B member 2 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel subfamily A member 4 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , KCNH2 [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel subfamily C member 1 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel subfamily D member 2 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel subfamily Q member 1 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel subfamily Q member 3 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel subfamily C member 3 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel subfamily D member 3 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] , Potassium voltage-gated channel subfamily A member 5 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] і Potassium voltage-gated channel subfamily A member 1 d [https://platform.opentargets.org/drug/CHEMBL821_Open_Targets_Platform] [[d:Track:Q107517929]][[d:Track:Q113138000]]-6">[ 6] Код MCN
2925.29.21 Гуанідин у Вікісховищі
Гуанідин — безбарвна кристалічна речовина, розпливається на повітрі внаслідок поглинання вологи. Сильна однокислотна основа pKa =12.5 . З HCl , HNO3 утворює стійкі солі.
Знаходиться в сечі як продукт нормального метаболізму білка. Речовина була вперше синтезована окислювальною деградацією природних ароматичних продуктів, гуаніну , виділеного з перуанського гуано [ 7] [ 8]
Пляшка гуанідину для використання в лабораторії Легко алкілюється .
Володіє фунгіцидною і бактерицидною активністю.
У промисловості гуанідини отримують сплавленням солей амонію з сечовиною або ціаніду, NH4 NO3 2(NH2 )2 CO → (NH2 )2 C=NH*HNO3 CO2 2NH3 NH2 -C(=NH)-NH-CN → [H2 , Ni] NH2 -C(NH)-NH2 Витягують за допомогою іонообмінних смол з відходів виробництва сечовини.
Карбонат витягують з відходів виробництва меламіну
Інші солі отримують по реакції з основою гуанідину
Спиртові розчини при реакції хлориду гуанідину з відповідними алкоголятами Гуанідин завдяки резонансній делокалізації заряду в симетричному гуанідінієвому катіоні, що утворюється при протонуванні гуанідину, є сильною основою, порівнянним за силою (рКа = 13,5) з гідроксидом натрію .
Висока основність характерна і для заміщених гуанідинів: так, гуанідіновая група амінокислоти аргініну (pKa 12.48) протонована у фізіологічних умовах (при pH < 10).
резонансна структура
канонічна форма
Гуанідинхлорид використовують для денатурації білків. Причому концентрація і вільна енергія розкриття знаходяться в лінійній залежності. З цією ж метою використовується і тіоціанат гуанідинія.
Загальна структура гуанідину Гуанідин — група органічних сполук із загальною структурою (R1 R2 N)(R3 R4 N)C=N-R5 . Центральний зв'язок всередині цієї структури — імінова; інша розпізнавана субструктура — аміналь. Приклади гуанідинів: аргінін , триазобициклодецен і сакситоксин . Інші похідні можуть включати гуанідин гідроксид. Гуанідинові солі добре відомі завдяки їх денатуруючій дії на білки. Гуанідин хлорид найбільш відомий денатурант. У його 6 М розчині практично всі білки з впорядкованою структурою втрачають свою впорядкованість.
Бігуаніди
Солі гуанідину, застосовують в промисловості: — динітрат — як вибухова речовина ,
— нітрат — в якості монопалива
— фосфат — в текстильній промисловості для додання вогнетривких властивостей тканинам,
— карбонат — в синтезі поверхнево-активних речовин і косметиці для випрямлення волосся Продукт конденсації гуанідіна з формальдегідом використовується як іонообмінна смола .
Він також застосовується у виробництві пластмас.
В якості перспективного альтернативного палива[ 9]
Нітрогуанідин, нітрат гуанідінія, перхлорат гуанідінія використовують в якості ракетного палива.
Хромат-інгібітор корозії Токсичний, викликає при попаданні на шкіру і в дихальні шляхи лужний опік.
_1-1">
б guanidine[[d:Track:Q278487]] _1-2">
в guanidine ↑ Natelson S._[[:d:Q105000533|Canavanine_to_arginine_ratio_in_alfalfa_(Medicago_sativa),_clover_(Trifolium),_and_the_jack_bean_(Canavalia_ensiformis)]]_//_''[[:en:Journal_of_Agricultural_and_Food_Chemistry|J._Agric._Food_Chem.]]''_—_[[:Сполучені_Штати_Америки|USA]]:_[[:Американське_хімічне_товариство|ACS]],_2005._—_Vol. 33,_Iss. 3._—_P. 413–419._—_ISSN_[https://www.worldcat.org/issn/0021-8561_0021-8561];_[https://www.worldcat.org/issn/1520-5118_1520-5118]_—_[http://dx.doi.org/10.1021/JF00063A023_doi:10.1021/JF00063A023] [[d:Track:Q247556]][[d:Track:Q30]][[d:Track:Q1024905]][[d:Track:Q105000533]] 
