Толуен

Толуен або толуол — гомолог бензену.

Толуен
Систематична назва	метилбензен
Інші назви	Толуол
Ідентифікатори
Номер CAS	108-88-3
Номер EINECS	203-625-9
DrugBank	DB11558
KEGG	C01455
Назва MeSH	D02.455.426.559.389.832
ChEBI	17578
RTECS	XS5250000
SMILES	1= CC1=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
Номер Бельштейна	635760
Номер Гмеліна	2456
Властивості
Молекулярна формула	C6H5-CH3
Молярна маса	92,14 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Густина	0,86694 г/мл
Тпл	−95 °C
Ткип	110,6 °C
Розчинність (вода)	0,053 г/100мл
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	H225, H304, H315, H326, H361d, H377
ГГС запобіжних заходів	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243 ,P260, P264, P271, P280, P281, P301 P310, P302 P352, P303 P361 P35 ,P304 P340, P308 P313, P312, P314, P321, P331, P332 P313, P362 ,P370 P378, P403 P233, P403 P235, P405, P501
NFPA 704	3 2 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Загальна характеристика

В молекулі толуену метильна група викликає зміну р-електронної густини на атомах вуглецю бензенового кільця. Метильна група є електронодонорним замісником, відштовхує від себе електрони. Зміщуючи в толуені електронну пару в бік бензенового ядра, вона порушує рівномірність розподілу в ньому р-електронної хмари, збільшує густину електронів у положеннях 2, 4, 6 і ці місця зазнають «атаки» електрофільних реагентів. У зв'язку з цим підвищується реакційна здатність бензенового ядра у реакціях електрофільного заміщення. Толуен легше вступає в реакції заміщення по бензеновому ядру, ніж незаміщений бензен.

Толуен — безбарвна рідина; t_кип = 110,6 °С.

Одержання

У великій кількості присутній у кам'яновугільній смолі та продуктах нафтопереробки. Виділяють з продуктів каталітичного риформінгу бензинів послідовною селективною екстракцією та ректифікацією.

Його отримують з продуктів сухої перегонки кам'яного вугілля і в процесі дегідроциклізації гептану.

Використання

Толуен широко використовується в хімічній промисловості. Застосовують для одержання вибухових речовин (тринітротолуол), фарбників, для синтезу різних сполук та як розчинник. Має сильну наркотичну дію. ГДК 50 мг/м³. Толуен широко використовується в реакціях органічного синтезу. Так само толуол сумно відомий як галюциногенний препарат, популярний серед токсикоманів. Толуол у чистому вигляді в роздріб купити практично неможливо тому токсикоманами вживаються толуолвмісні речовини, такі як наприклад «розчинник 646» або різні марки клеїв та іншої побутової та будівельної хімії.

Див. також

• Розчинник
• Тротил

Посилання

• ATSDR — Case Studies in Environmental Medicine: Toluene Toxicity U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
• External solubility data
• Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Східний видавничий дім, 2013. — Т. 3 : С — Я. — 644 с.
• Toluene|C6H4CH3 - PubChem