Малеїнова кислота

Малеї́нова кислота́, цис-2-буте́ндіо́ва кислота́ — двоосновна ненасичена карбонова кислота. Разом зі своїм транс-ізомером, фумаровою кислотою, малеїнова є найпростішим представником цього ряду сполук.

Малеїнова кислота
Назва за IUPAC	цис-бутен-2-діова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	110-16-7
Номер EINECS	203-742-5
DrugBank	DB04299
KEGG	C01384
ChEBI	18300
RTECS	OM9625000
SMILES	C(=CC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-
Номер Бельштейна	605762
Номер Гмеліна	49854
Властивості
Молекулярна формула	C4H4O4
Молярна маса	116,073 г/моль
Густина	1,5902 г/см³
Тпл	139 °C
Розчинність (вода)	44,1 %
Розчинність (бензен)	0,024 %
Кислотність (pKa)	1,92 6,23
Дипольний момент	10,6
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo 298	-789,4 кДж/моль (тв.)
Теплоємність, co p	137,0 Дж/(моль·K) (тв.)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Зразок малеїнової кислоти

За звичайних умов речовина є білою порошкоподібною речовиною. Вона має добру розчинність у воді, що дозволяє проводити розділення її суміші із фумаровою кислотою шляхом кристалізації.

Отримання

Основним способом синтезу кислоти є взаємодія малеїнового ангідриду, отриманого окисненням бензену, із невеликою кількістю води:

Окрім цього типовим способом отримання малеїнової кислоти (а також і фумарової) є дегідратація яблучної кислоти за нагрівання:

Хімічні властивості

При нагріванні із сильними осушниками (оцтовим ангідридом, фосфорним ангідридом) кислота втрачає воду й утворює малеїновий ангідрид.

За тривалого нагрівання до 150 °C або при ультрафіолетовому опромінюванні відбувається ізомеризація:

На прикладі цієї реакції Йоганнес Вісліценус у 1877 році відкрив передбачену Вант-Гоффом цис-транс-ізомерію для сполук із подвійним зв'язком.

Подвійний зв'язок у сполуці легко відновлюється при дії амальгами натрію із утворенням відповідної насиченої бурштинової кислоти.

Малеїнова кислота є двоосновною: константа кислотної дисоціації за першим ступенем становить 1,92 і 6,23 для другого ступеня.

Джерела

• CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
• Lohbeck K., Haferkorn H., Fuhrmann W. Maleic and Fumaric Acids // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 1—2. — DOI:10.1002/14356007.a16_053. (англ.)
• Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 554—555. — ISBN 966-7065-87-4.
• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Пер. с нем. под ред. В. М. Потапова. — М. : Химия, 1979. — С. 434—435. (рос.)