Етилен

Етилен
Назва за IUPAC	Етен
Ідентифікатори
Номер CAS	74-85-1
Номер EINECS	200-815-3
KEGG	C06547
ChEBI	18153
RTECS	KU5340000
SMILES	C=C
InChI	1/C2H4/c1-2/h1-2H2
Номер Бельштейна	1730731
Номер Гмеліна	214
Властивості
Молекулярна формула	C2H4
Молярна маса	28,05 г моль−1
Зовнішній вигляд	безбарвний газ
Густина	1,178 кг/м³ за 15 °C, газ
Тпл	−169,2 °C (104,0 K)
Ткип	−103,7 °C (169,5 К)
Розчинність (вода)	3,5 мг/100 мл (17 °C)
Кислотність (pKa)	44
Структура
Геометрія	D2h
Дипольний момент	0
Термохімія
Ст. ентальпія; утворення ΔfHo; 298	52,47 кДж/моль
Ст. ентропія So; 298	219,32 Дж·K−1·моль−1
Небезпеки
Класифікація ЄС	F
NFPA 704	4 1 2
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Етан; Ацетилен
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Запит «Етен» перенаправляє сюди; див. також інші значення.

Етиле́н або ете́н (IUPAC) — С₂Н₄, найпростіший і найважливіший представник ряду ненасичених вуглеводнів з одним подвійним зв'язком.

З 1979 року правилами IUPAC назву «етилен» рекомендовано використовувати лише для двовалентного вуглеводневого замісника –СН₂–СН₂–, а ненасичений вуглеводень СН₂=СН₂ називати «етен».

Фізичні властивості

Етилен — безбарвний газ із слабким приємним запахом. Трохи легший від повітря. У воді малорозчинний, добре розчиняється в спирті та інших органічних сполуках.

Будова

Молекулярна формула С₂Н₄. Структурна і електронна формули:

Структурна формула етилену
Електронна формула етилену

Хімічні властивості

На відміну від метану етилен хімічно досить активний. Для нього характерні реакції приєднання за місцем подвійного зв'язку, реакції полімеризації і реакції окиснення. При цьому один з подвійних зв'язків розривається і на його місці залишається простий одинарний зв'язок, а за рахунок звільнених валентностей відбувається приєднання інших атомів або атомних груп. Розглянемо це на прикладах деяких реакцій. При пропусканні етилену у бромну воду (водний розчин брому) остання знебарвлюється внаслідок взаємодії етилену з бромом з утворенням диброметану (бромистого етилену) C₂H₄Br₂:

Як видно зі схеми цієї реакції, тут відбувається не заміщення атомів водню атомами галогену, як у насичених вуглеводнів, а приєднання атомів брому по місцю подвійного зв'язку. Етилен легко знебарвлює також фіолетовий колір водного розчину перманганату калію KMnO₄ навіть при звичайній температурі. Сам же етилен при цьому окислюється в етиленгліколь C₂H₄(OH)₂. Цей процес можна зобразити такими рівняннями:

\mathrm {3C_{2}H_{4} 2KMnO_{4} 4H_{2}O{\xrightarrow {}}3C_{2}H_{4}(OH)_{2} 2MnO_{2} 2KOH}

Реакції взаємодії етилену з бромом і перманганатом калію служать для відкриття ненасичених вуглеводнів. Метан і інші насичені вуглеводні, як уже відзначалось, з перманганатом калію не взаємодіють.

Етилен вступає в реакцію з воднем. Так, коли суміш етилену з воднем нагріти в присутності каталізатору (порошку нікелю, платини або паладію), то вони сполучаються з утворенням етану:

Реакції, при яких відбувається приєднання водню до речовини, називаються реакціями гідрування або гідрогенізації. Реакції гідрогенізації мають велике практичне значення. їх досить часто використовують у промисловості. На відміну від метану етилен горить на повітрі світляним полум'ям, оскільки містить більше вуглецю, ніж метан. Через це не весь вуглець згоряє відразу і частинки його сильно розжарюються і світяться. Потім ці частинки вуглецю згоряють у зовнішній частині полум'я:

\mathrm {C_{2}H_{4} 3O_{2}{\xrightarrow {}}2CO_{2} 2H_{2}O}

З повітрям етилен, як і метан, утворює вибухові суміші.

Отримання

В природі етилен не зустрічається, за винятком незначних домішок у природному газі. В лабораторних умовах етилен зазвичай одержують при дії концентрованої сульфатної кислоти на етиловий спирт при нагріванні. Цей процес можна зобразити таким сумарним рівнянням:

Під час реакції від молекули спирту віднімаються елементи води, а звільнені дві валентності насичують одна одну з утворенням подвійного зв'язку між атомами вуглецю. Для промислових цілей етилен одержують у великих кількостях з газів крекінгу нафти.

Ще один метод отримання етилену винайшли вчені національного університету Сінгапуру, за допомогою процесу штучного фотосинтезу.^[2]

Застосування

В сучасній промисловості етилен застосовується досить широко для синтезу етилового спирту і виробництва важливих полімерних матеріалів (поліетилен та ін.), а також для синтезу інших органічних речовин. Дуже цікавою є властивість етилену прискорювати достигання багатьох городніх і садових плодів (помідорів, динь, груш, лимонів тощо). Використовуючи це, плоди можна транспортувати ще зеленими, а потім доводити їх до стиглого стану уже на місці споживання, вводячи в повітря складських приміщень невеликі кількості етилену.

З етилену виробляють хлористий вініл і полівінілхлорид, бутадієн і синтетичні каучуки, оксид етилену та полімери на його основі, етиленгліколь тощо.^[3]

Примітки

↑ Етилен на базі даних «GESTIS»^{[недоступне посилання]}
↑ Стаття про винахід отримання етилену за допомогою штучного фотосинтезу[1] [Архівовано 7 грудня 2017 у Wayback Machine.]
↑ В.П. Кухар Біоресурси – потенціальна сировина для промислового органічного синтезу [Архівовано 22 травня 2012 у Wayback Machine.] / Катализ и нефтехимия Сборник научных трудов. - 2007, №15.

Джерела

Деркач Ф. А. Хімія. — Львів : Львівський університет, 1968. — 312 с.
https://www.theengineer.co.uk/photosynthesis-ethylene/

Посилання

Етен // Універсальний словник-енциклопедія. — 4-те вид. — К. : Тека, 2006.

[GESTIS-1] Етилен на базі даних «GESTIS»^{[недоступне посилання]}

[2] Стаття про винахід отримання етилену за допомогою штучного фотосинтезу[1] [Архівовано 7 грудня 2017 у Wayback Machine.]

[3] В.П. Кухар Біоресурси – потенціальна сировина для промислового органічного синтезу [Архівовано 22 травня 2012 у Wayback Machine.] / Катализ и нефтехимия Сборник научных трудов. - 2007, №15.

[1]

[2]

[3]