Бутиллітій

Бутиллі́тій (н-бутиллітій ${\ce {C4H9Li}}$) — металоорганічна сполука, що використовується як ініціатор полімеризації, а також як реагент в органічному синтезі.

n-Бутиллітій
Назва за IUPAC	n-Бутиллітій,
Інші назви	Бутиллітій, BuLi, 1-літійбутан
Ідентифікатори
Номер CAS	109-72-8
PubChem	61028
Номер EINECS	203-698-7
ChEBI	51469
SMILES	CCCC[Li]
InChI	1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Номер Бельштейна	1209227
Номер Гмеліна	1846
Властивості
Молекулярна формула	C4H9Li
Молярна маса	64,06 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина, нестійка, переважно зберігається як розчин в аполярних розчинниках
Густина	0.68 г/см3 (розчин в гексані, визначається розчинником)
Тпл	−76 °C (−105 °F; 197 K) (<273 K)
Ткип	розкладається
Розчинність (вода)	бурхливо реагує з водою
Розчинність	Діетиловий етер, циклогексан
Кислотність (pKa)	50
Структура
Геометрія	В розчині може бути у формі тетрамеру
Небезпеки
Головні небезпеки	може самозайматись на повітрі, гідролізується до LiOH
NFPA 704	4 3 3
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

Отримують н-бутиллітій реакцією 1-бромбутану або 1-хлорбутану з металевим літієм:

${\ce {2Li C4H9X -> C4H9Li LiX(X=Cl, Br)}}$

Хімічні властивості

Реакції бутиллітію є типовими для аліфатичних літійорганічних сполук.

Як основа

Бутиллітій — сильна основа (pKa > 35) і реагує з водою, спиртами і з багатьма більш кислими вуглеводнями

${\ce {C4H9Li H2O -> C4H10 LiOH}}$

${\ce {C4H9Li EtOH -> C4H10 EtOLi}}$

${\ce {C4H9Li PhCCH -> C4H10 PhCCLi}}$

Як карбаніон

Бутиллітій вступає в типові реакції карбаніонів і є більш активним в реакціях приєднання, ніж реактиви Гріньяра:

${\ce {C4H9Li CO2 -> C4H9COOLi}}$

${\ce {C4H9Li Me2CO -> C4H9Me2COH}}$

Для отримання кетонів реакцію доводиться проводити з амідами кислот:

BuLi R²CONMe₂ → LiNMe₂ R²C(O)Bu

Обмін галогенів на метал

BuLi RCl → BuCl RLi