Ізомерія

Ізомері́я (англ. isomerism, нім. Isomerie f) — існування сполук, однакових за хімічним складом та молекулярною масою, але різних за будовою і властивостями. Такі сполуки називають ізомерами. Залежно від характеру відмінностей у будові ізомерів розрізняють структурну ізомерію та просторову ізомерію.

Ізомерія

Ізомерія у Вікісховищі

Структурна ізомерія

Структура ізомерія виникає внаслідок розбіжностей в хімічній будові молекули. Розрізняють три підтипи структурної ізомерії.

Ізомерія вуглеводневого ланцюга (вуглецевого скелета)

Ізомерія вуглецевого скелета

Ізомерія вуглецевого скелета, спричинена ​​різним порядком зв'язку атомів вуглецю. Найпростіший приклад — бутан СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ та ізобутан (СН₃)₃СН. Інші приклади: антрацен і фенантрен (формули C
₁₄H
₁₀, на малюнку справа I та II відповідно), циклобутан і метилциклопропан (формули C
₄H
₈, на малюнку справа III та IV відповідно).

Ізомерія положення

Ізомерія положення виникає внаслідок різного розташування однакової функціональної групи чи кратного зв'язку в однаковому вуглецевому скелеті. Приклад: 1-бутен і 2-бутен. Різновидом такої ізомерії є ізомерія взаємного положення, що спостерігається для сполук із більше ніж одною функціональною групою в молекулі. Це, зокрема, 2-хлорбутанова кислота CH
₃-CH
₂-CHCl-COOH і 4-хлорбутанова кислота CH
₂Cl-CH
₂-CH
₂-COOH.

Існує три сполуки складу C
₃H
₇OH. Дві з них є ізомерами пропанолу (формули I,II), третя є етилметилетером (формула III):

Пропанол та метилетиловий етер належать до різних класів органічних сполук (спирти та етери відповідно), тому таку ізомерію інколи називають міжкласовою ізомерією. Такий тип ізомерії часто притаманний таутомерам.

Різне положення гетероатома у вуглецевому ланцюгу можуть називати метамерією. Приклад: CH
₃CH
₂OCH
₂CH
₃ — діетиловий етер і CH
₃OCH
₂CH
₂CH
₃ — метилпропіловий етер.

• 
  Діетиловий етер
• 
  Метилпропіловий етер

В хімії комплексних сполук структурну ізомерію, що виникає як результат координації одного або більше лігандів з йоном металу більше ніж одним способом, можуть називати ізомерією зв'язування. Наприклад, у [SCN]^– як атом S, так і атом N може виступати потенційним донорним центром: [S=C=N]^–. Нижче наведено приклад ізомерних катіонів з різним типом зв'язування нітрит-аніону NO⁻
₂.

Інший тип структурної ізомерії комплексних сполук, спричинений включенням різних лігандів у першу координаційну сферу, називають іонізаційною ізомерією. Ця назва є наслідком того, що ліганди першої координаційної сфери відщеплюються чи заміщуються доволі повільно, отже, при електролітичній дисоціації іонізаційних ізомерів отримаємо різний склад розчину. Так, іонізаційними ізомерами є [Co(NH
₃)
₅Br]SO
₄ та [Co(NH
₃)
₅SO
₄]Br. Іонізаційні ізомери, які різняться положенням молекул води, можуть називати гідратними ізомерами.

Валентна ізомерія

Ізомери бензену

Валентна ізомерія — особливий вид структурної ізомерії, при якій ізомери можна перевести один в одного лише за рахунок перерозподілу зв'язків. Наприклад, валентними ізомерами бензену (V) є біцикло[2.2.0]гекса-2,5-дієн (VI, «бензен Дьюара»), призман (VII, «бензен Ладенбурга»), бензвален (VIII). Всі вони побудовані з однакового числа фрагментів CH, але ці фрагменти поєднані один із одним різними способами.

Просторова ізомерія

Просторова ізомерія спричинена різним розташуванням у просторі атомів молекул однакової хімічної будови. Розрізняють кілька підтипів просторової ізомерії. Якщо перехід між різними розташуваннями атомів у просторі дуже легкий, просторові ізомери називають конформерами; найчастіше це явище пов'язано з майже вільним обертанням навколо простого C-C-зв'язку.

Цис-транс ізомерія

Ізомерія, пов'язана з різним розташуванням замісників при подвійному зв'язку чи в насиченому циклі. Так, для 2-бутену відомі цис- і транс-ізомер. Термін застарілий, сучасна номенклатура IUPAC рекомендує використовувати універсальнішу систему E/Z позначень. Формально цис–транс ізомери належать до діастереомерів.

Цей тип ізомерії притаманний також чотирикоординованим плоскоквадратним комплексним частинкам, як-от комплекси платини:

Енантіомерія

Стереоізомери, молекули яких відносяться одна до одної як предмет до його відбитку в дзеркалі, називають енантіомерами чи оптичними ізомерами. Енантіомерам притаманні однакові фізичні та хімічні властивості, за винятком обертання площини поляризації плоскополяризованого світла. До енантіомерів можуть належати атропоізомери.

Діастереомерія

Діастереомерами вважають будь-яку пару просторових ізомерів, молекули яких не переводяться одна в одну відбиванням у дзеркалі. До діастереомерів належать цис-транс ізомери, ін-аут ізомери (біциклічної системи з досить довгими містками, так що екзоциклічні зв'язки чи вільні електронні пари біля голови містка можуть бути спрямованими як всередину, так і назовні структури), а також речовини, молекули яких містять більше одного хірального елементу й при цьому не є енантіомерами. До останніх належать аномери та епімери.

Див. також

• Ізомеризація
• Епімеризація
• Оптична ізомерія
• Рацемізація
• Конформаційна ізомерія

Джерела

• Изомерия // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энцикл., 1990. — Т. 2 : Даффа реакция — Меди сульфат. — Стб. 365. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-035-5.(рос.)
• Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Донбас, 2004. — Т. 1 : А — К. — 640 с. — ISBN 966-7804-14-3.

Посилання

• ІЗОМЕРІЯ [Архівовано 13 березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
• Явище ізомерії. Структурна ізомерія, номенклатура насичених вуглеводнів [Архівовано 12 листопада 2014 у Wayback Machine.]
• Ізомерія органічних сполук [Архівовано 24 квітня 2013 у Wayback Machine.]