Ізобутилен

І́зобутиле́н (ізобутен, 2-метилпропен) — ненасичений вуглеводень ряду алкенів, з хімічною формулою (СH₃)₂C=CH₂.

Ізобутилен був синтезований в 1868 році О. М. Бутлеровим шляхом дегідратації третинного бутилового спирту.

Фізичні властивості

Агрегатний стан: безбарвний газ;

Густина: 0,8632 г/см³

Молекулярна маса: 56,11;

Температура плавлення: -140,337 °C;

Температура кипіння: -6,896 °C;

Показник заломлення n²⁵
_D: 1,3814;

Критична температура: 144,75 °C;

Критичне тиск: 4,0003 МПа;

Критична густина: 0,235 г/см³;

Отримання

У промисловості ізобутилен отримують дегідруванням ізобутану на окисних каталізаторах (наприклад, Cr₃O₃ на Al₂O₃) при 500—600 °C, або дегідратацією ізобутилового спирту.

Хімічні властивості

3D-модель ізобутилену

Може приєднувати воду в присутності кислот (найчастіше, сульфатної) з утворенням трет-бутанолу. Реакція проходить поетапно: спочатку молекула приєднує протон, утворюючи трет-бутиловий карбокатіон. Потім приєднується молекула води, утворюючи оксонієвий катіон. Далі протон відривається, залишаючи трет-бутанол.

При нагріванні в кислому середовищі з фторидом бору приєднує спирти з утворенням трет-бутилових етерів.

Може алкілюватися ізобутаном у приcутності сульфатної кислоти з утворенням 2,2,4-триметилпентану. В цій реакції теж спочатку приєднується протон. Далі приєднується ще одна молекула ізобутилену, утворюючи димерний карбокатіон. Потім від молекули ізобутану відривається негативний іон гідрогену, перетворюючи її в карбокатіон, та приєднується до димерного карбокатіону, утворюючи 2,2,4-триметилпентан. Карбокатіон, що утворився, взаємодіє з новою молекулою ізобутилену, і процес повторюється.

Може окиснюватися під дією сильних окисників (перманганату калію, дихромату калію, нітратної кислоти) до кетонів та альдегідів, які, в свою чергу, можуть окиснитися до карбонових кислот.

Застосування

Здатність ізобутилену полімеризуватися і сополімеризуватися використовують у виробництві поліізобутилену і бутилкаучуку.

Ізобутилен застосовують також для алкілування ароматичних сполук та ізобутану з метою отримання ізооктану.

Джерела

Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.
Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5