Chuck hace un intento desesperado por salvar Bass Industries. Blair recibe una asignación que es todo un reto en la revista W y Serena lucha con sus sentimientos por Ben (DAVID CALL).
La madre (MARSHA DIETLEIN BENNETT) de Ben (DAVID CALL) llega a la ciudad y los problemas entre Ben y Serena salen a la luz. Con la actuación de BILLY BALDWIN como William van der Woodsen.
Blair compite con Dan cuando ambos consiguen una pasantía en la revista W. Chuck encuentra grandes contrincantes con el regreso de Russell Thorpe y su hija a la ciudad.
Russell Thorpe (MICHAEL BOATMAN), un exsocio del padre de Chuck, y Raina (TIKA SUMPTER), su hija, vuelven a Manhattan a resolver asuntos pendientes.
Serena recluta a Charlie (KAYLEE DeFER) para que, encubierta, investigue y determine por qué Dan y Blair pasan tanto tiempo juntos. Raina (TIKA SUMPTER) decide buscar a su madre.
