Pirolizin

Pirolizin
Adlandırmalar
	IUPAC adı N6-{[(2R,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]carbonyl}-L-lysine; L-Pirolizin (yukarıda) D-Pirolizin (aşağıda)
Tanımlayıcılar
CAS numarası	448235-52-7;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChemSpider	4574156;
PubChem CID	5460671;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID70420110 ;
	InChI InChI=1/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/h7-10H,2-6,13H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t8-,9 ,10-/m1/s1;
	SMILES O=C(NCCCC[C@@H](C(=O)O)N)[C@@H]1/N=C\C[C@H]1C;
Özellikler
Molekül formülü	C12H21N3O3
Molekül kütlesi	255,31 g·mol−1
Görünüm	Katı
Tehlikeler
Güvenlik bilgi formu (SDS)	ICSC 1507
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Pirolizin Pyl ya da O şeklinde kısaltılır. Bu amino asit doğal olarak karşımıza çıkan genetik codlardan biri olup L-Lisinn'in türevlerindendir.

Pirolizin'in üç farlı sterogen merkezi vardır. Bunun anlamı yapısında bulunan karbon atomları dört farklı atom ya da molekülle bağ yapmıştır. Böylelikle sekiz izomeri bulunmaktadır.

Diğer birçok amino asitte olduğu gibi bu amino asitin hem L- hem de D- isomeri vardır. Aber aktiv olan diğer bir deyişle doğa var olan isomeri L- Pirolizin'dir. Bu yüzden bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Pirolizin L- ya da D- olarak hiçbir ön ek almayarak sadece Pirolizin diye bahsedilmişse, burada bahse geçen L- Pirolizin'dir

Pirolizin'in yapısında bulunan yan zincirlere lipofil denir.

Pirolizin daha çok doğada bakteriler tarafından sentzlenir ve bir enzimin yapısının yapısal parçası olarak kullanılmaktadır. Bu enzimler baktirelerin Metan döngüsüne işlemi sırsında kullanmaktadır. Bu amino asit ortamda bulunan özel bir gen frenkasıyla modfiye edilmiş UAG-Stop kodon tarafından kodlanır. Böylelikle Pyrrolysyl -tRNA ‚nın Ribosoma bağlanmasını sağlamaktadır

Kaynakça

Fournier, G. (2009): Horizontal gene transfer and the evolution of methanogenic pathways. In: Methods Mol Biol. 532; 163–179; PMID 19271184; doi:10.1007/978-1-60327-853-9_9
Srinivasan, G. et al. (2002): Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA. In: Science. 296(5572), S. 1459–1462 PMID 12029131 doi:10.1126/science.1069588
Hao, B. et al. (2002): A new UAG-encoded residue in the structure of a methanogen methyltransferase. In: Science. 296(5572), S. 1462–1466. PMID 12029132 doi:10.1126/science.1069556
Fenske, C. et al. (2003): Wie eindeutig ist der genetische Code? In: Angewandte Chemie. 115(6), S. 626–630. doi:10.1002/ange.200390142