Asetaldehit, CH3CHO formülüne sahip organik bir kimyasal bileşiktir ve bazen MeCHO (Me = metil) olarak kısaltılır. Doğada yaygın olarak bulunan ve endüstride büyük ölçekte üretilen en önemli aldehitlerden biridir. Asetaldehit kahve, ekmek ve olgun meyvelerde doğal olarak bulunur ve bitkiler tarafından üretilir.[2] Ayrıca etanolün karaciğer enzimi alkol dehidrojenaz tarafından kısmî oksidasyonu ile üretilir ve alkol tüketiminden sonra akşamdan kalmanın katkıda bulunan bir nedenidir. Maruz kalma yolları hava, su, kara veya yeraltı suyunun yanı sıra içki ve dumanı içerir. Disülfiram tüketimi, asetaldehit metabolizmasından sorumlu enzim olan asetaldehit dehidrojenazı inhibe ederek vücutta birikmesine neden olur.[3]

Asetaldehit
Lewis modeli
Lewis modeli
İskelet modeli
İskelet modeli
Top-çubuk modeli
Top-çubuk modeli
Uzay modeli
Uzay modeli
Adlandırmalar
Asetik aldehit
Etil aldehit
Tanımlayıcılar
ECHA InfoCard 100.000.761 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-836-8
Özellikler
Molekül formülü C2H4O
Molekül kütlesi 44.05 g mol−1
Görünüm Renksiz sıvı
Yoğunluk 0.784 g·cm−3 (20 °C) [1]

0.7904–0.7928 g·cm−3 (10 °C)[1]

Erime noktası −123.37°C
Kaynama noktası 20.2°C
Çözünürlük (su içinde) Çözünebilir
log P -0.34
Asitlik (pKa) 13.57
Tehlikeler
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 4: Normal atmosferik basınç ve sıcaklıkta hızla veya tamamen buharlaşır veya havada hızla dağılır ve kolayca yanar. Alevlenme noktası 23 °C'nin altındadır (73 °F). Örnek: PropanKararsızlık 2: Yüksek sıcaklık ve basınçlarda şiddetli kimyasal değişime uğrar, su ile şiddetli reaksiyon gösterir veya su ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir. Örnek: Beyaz fosforÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
4
2
Parlama noktası 234.15
458.15
Patlama sınırları 4.0-60%
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
1930 mg/kg
Güvenlik bilgi formu (SDS) HMDB
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
Etilen oksit
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC), asetaldehiti 1. Grup kanserojen olarak listelemiştir. Asetaldehit "milyonda birden fazla kanser riski ile en sık bulunan hava toksinlerinden biridir".[4]

2003 yılında, küresel üretim yaklaşık 1 milyon tondu. 1962'den önce, asetaldehitin ana kaynakları etanol ve asetilendi. O zamandan beri, etilen baskın hammaddedir.

Ana üretim yöntemi, etilenin homojen bir paladyum/bakır sistemi kullanılarak oksidasyonunu içeren Wacker işlemi ile etilenin oksidasyonudur:

2 CH2=CH2 O2 → 2 CH3CHO

1970'lerde Wacker-Hoechst doğrudan oksidasyon prosesinin dünya kapasitesi yılda 2 milyon tonu aştı.

Ekzotermik bir reaksiyonda etanolün kısmi oksidasyonu ile daha küçük miktarlar hazırlanabilir. Bu işlem tipik olarak yaklaşık 500–650 °C'de bir gümüş katalizör üzerinde gerçekleştirilir.

CH3CH2OH 12 O2 → CH3CHO H2O

Bu yöntem, asetaldehitin endüstriyel olarak hazırlanması için en eski yollardan biridir.

Kaynakça

değiştir
  1. ^ a b Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. 17 Mayıs 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. Aralık 1999.
  2. ^ Uebelacker, Michael; Lachenmeier, Dirk (13 Haziran 2011). "Quantitative Determination of Acetaldehyde in Foods Using Automated Digestion with Simulated Gastric Fluid Followed by Headspace Gas Chromatography". Journal of Automated Methods and Management in Chemistry. 2011: 907317. doi:10.1155/2011/907317 . PMC 3124883 $2. PMID 21747735. 
  3. ^ "Chemicals in the Environment: Acetaldehyde (CAS NO. 75-07-0)". epa.gov. Office of Pollution Prevention and Toxics, United States Environmental Protection Agency. August 1994. 17 Ağustos 2002 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Ocak 2011. 
  4. ^ Zhou, Ying; Li, Chaoyang; Huijbregts, Mark A. J.; Mumtaz, M. Moiz (7 Ekim 2015). "Carcinogenic Air Toxics Exposure and Their Cancer-Related Health Impacts in the United States". PLOS ONE. 10 (10): e0140013. Bibcode:2015PLoSO..1040013Z. doi:10.1371/journal.pone.0140013 . PMC 4596837 $2. PMID 26444872.