Alisarin

Alizarin
Mga pangalan
	Ninais na pangalang IUPAC 1,2-Dihydroxyanthracene-9,10-dione
	Mga ibang pangalan 1,2-Dihydroxy-9,10-anthracenedione; 1,2-Dihydroxyanthraquinone; Turkey red; Mordant red 11; Alizarin B; Alizarin red
Mga pangkilala
Bilang ng CAS	72-48-0 ;
Modelong 3D (JSmol)	Interactive image;
3DMet	B00298;
Reperensya sa Beilstein	1914037
ChEBI	CHEBI:16866 ;
ChEMBL	ChEMBL55814 ;
ChemSpider	6056 ;
Infocard ng ECHA	100.000.711
Reperensya sa Gmelin	34541
KEGG	C01474 ;
PubChem CID	6293;
UNII	60MEW57T9G ;
Dashboard ng CompTox (EPA)	DTXSID5045960 ;
	InChI InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H Key: RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H Key: RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYAG;
	SMILES O=C2c1ccccc1C(=O)c3c2ccc(O)c3O;
Mga pag-aaring katangian
Pormulang kemikal	C14H8O4
Bigat ng molar	240.21 g·mol−1
Hitsura	orange-red crystals or powder
Densidad	1.540 g/cm3
Puntong natutunaw	289.5 °C (553.1 °F; 562.6 K)
Puntong kumukulo	430 °C (806 °F; 703 K)
Solubilidad sa tubig	slightly to sparingly soluble
Pagkaasido (pKa)	6.94
Mga panganib
	Pagtatatak sa GHS:
Mga piktograma
Salitang panenyas	Babala
Mga pahayag pampeligro	H302, H315, H319
Mga pahayag ng pag-iingat	P264, P270, P280, P301 P312, P302 P352, P305 P351 P338, P321, P330, P332 P313, P337 P313, P362, P501
Dokumento ng datos ng kaligtasan (SDS)	External MSDS
Mga kompuwestong kaugnay
Mga kaugnay na kompuwesto	anthraquinone, anthracene
	Maliban kung saan nabanggit, binigay ang datos para sa mga materyales sa kanilang estadong pamantayan (sa 25 °C [77 °F], 100 kPa). patunayan (ano ang ?) Mga sanggunian ng Infobox

Ang alisarin (alizarin) ay isang likas na sustansiyang nabuo dahil sa pagsasanib ng mga elementong oksiheno at hidroheno, na may kahalagahang pangkasaysayan dahil sa katangian nitong nagagamit sa pangungulay. Isa itong antrakinon na dating nakukuha lamang mula sa mga ugat ng halamang madera. Noong 1869, ito ang naging pinakakauna-unahang likas na pangulay na nagaya sa pamamagitan ng hindi-likas na mga pamamaraan.^[2] Ang alisarin ay katawagan din sa iba’t ibang mga kamag-anak nitong pangulay, katulad ng "Alizarine Cyanine Green G" (Alisaring Siyenang Lunti G) at "Alizarine Brilliant Blue R" (Alisaring may Maningning na Bughaw R).

Nanggaling ang salitang “alizarin” mula sa “al-usara”, isang katawagang Arabo para sa “katas”.^[3]

Kasaysayan

Itinatanim at inaani ang mga halamang madera para gamiting mga pangulay sa gitnang Asya at Ehipto noon pa mang unang mga kapanahunan, simula pa noong 1500 B.C. May natagpuang telang kinulayan sa pamamagitan ng mga ugat ng madera mula sa libingan ng paraon na si Tutankhamun, at maging mula sa mga guho ng Pompeii at ng isinaunang Corinto. Sa loob ng mga Gitnang Kapanahunan, hinimok ni Charlemagne na magtanim ng mga madera ang kaniyang mga mamamayan. Nabubuhay ang mga ito sa mga mabuhanging mga lupa ng Netherlands at naging mahalagang bahagi ng katutubong pangkabuhayan.

Nang sumapit ang 1804, pinainam ni George Field, isang manlilikha ng mga pangulay mula sa Inglatera, ang pagpapatibay ng katangian ng pangulay na madaling kumupas, katulad ng madera (hindi nagtatagal ang anyo ng mga kulay mula sa pangulay na ito kapag nasisinagan ng araw).^[4] Pinainam ni Field ang pamamaraan sa pagkuha ng kulay mula sa madera sa pamamagitan ng paglalagay ng alum at alkali,^[5] na nagpapatibay sa madaling-matunaw-sa-tubig na katas ng madera. Nagkakaroon ng nagtatagal na kulay ang “lawa ng madera” (ibinababad ang madera, kung kaya’t nagkakaroon ng “lawa” na may kulay pagkatapos maibabad). Dahil sa nadagdag na katangiang ito, nagamit ding panghalo sa mga pintura ang pangulay na nagmumula sa madera. Sa loob ng mga sumunod na mga taon, napag-alamang magagamit din ang ibang mga asing metal bilang kapalit ng alum, katulad ng iron, tin, at chromium, na napagkukunan ng iba pang mga kulay. Ginamit ang pamamaraang ito sa loob ng maraming mga dantaon.^[6]

Noong 1826, napag-alaman ni Pierre-Jean Robiquet, isang kimikong Pranses, na ang ugat ng madera ay naglalaman ng dalawa pang magkahiwalay na mga pangulay: ang pulang alisarin at ang madaling kumupas na purpurin. Ang bahaging alisarin ang naging pinakaunang likas na pangulay na nagaya sa pamamagitan ng hindi-likas na pamamaraan noong 1868, nang malaman nina Carl Graebe at Carl Liebermann - kapwa mga kimikong Aleman na naghahanap-buhay sa kompanyang Baden Aniline and Soda Factory (BASF) – na makakukuha rin ng alisarin mula sa anthracene. Sa mga panahon ding iyon, napag-alaman din ni William Henry Perkin ng Inglatera na makakagawa ng alizarin mula sa anthracene, subalit naunang magpasa ng patente sina Graebe at Liebermann (isang araw lamang ang pagitan).

Mas mababa ang bilang ng salaping gugulin sa paggawa ng hindi-likas na alisarin, sa halip na lumikha ng likas na alisarin, kung kaya’t nabuwag ang kalakalang maka-madera. Nakakamit ang paggawa ng alisarin sa pamamagitan ng pagsasanib ng oksiheno (oxidation) sa asidong anthraquinone-2-sulfonic na may sodium nitrate at purong sodium hydroxide. Maging ang mismong alisarin – yung tunay at ang hindi-likas – ay napalitan na rin, sa kasalukuyan, ng mas tumatagal na pangulay (kahit pa man masinagan ng araw) mula sa quinacridone. Nalikha ito sa kompanyang DuPont noong 1958.

Mga gamit

Ginagamit ang alisaring pula (alizarin red) sa maka-biyolohiya at maka-kimikang pagsubok - sa pamamagitan ng pagsukat sa antas ng kulay - para masuri ang bilang ng mga naiwang matigas na pamumuong dulot ng mga selulang may kaugnayan sa hindi-likas na paglikha at paghabi ng mga tunay na buto (sa loob ng 10 hanggang 16 araw) ng mga organismo.

Sa larangan ng panggagamot, ginagamit din ito para hawahan ng kulay ang pluidong sinobyal na nasa loob ng mga ugpungan ng mga buto (katulad ng sa siko at tuhod) para masuri ang bilang ng mga namumuong kristal na kung tawagin ay calcium phosphate.

Alisaring krimson

Alisaring krimson
About these coordinates — Color coordinates —
Hex triplet		#E32636
RGB^B	(r, g, b)	(227, 38, 54)
HSV	(h, s, v)	(348°, 90%, 77%)
Source		BF2S Color Guide
B: Normalized to [0–255] (byte)

Mamamasid sa kanan ang kulay na alisaring krimson.

Mga sanggunian

↑ ^1.0 ^1.1 Haynes, William M., pat. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ika-97th (na) edisyon). CRC Press. p. 3.10. ISBN 9781498754293.{{cite book}}: CS1 maint: date auto-translated (link)
↑ Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich. “Anthraquinone Dyes and Intermediates” (Mga Pangulay na Antrakinon at mga Panggitnang Produktong Bunga ng mga Ito) mula sa Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005 (Ensiklopedya ng Kimikang Pang-Industriya ni Ullmann) Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a02 355.
↑ alizarin. Dictionary.com. Dictionary.com Unabridged (v 1.1). Random House, Inc. http://dictionary.reference.com/browse/alizarin (nakuha noong: 02 Enero 2007).
↑ Nakalagak ang mga tala ni Field sa Institutong Pansining ng Courtauld. Tingnan sa: http://www.aim25.ac.uk/cgi-bin/search2?coll_id=4107&inst_id=2 Naka-arkibo 2008-10-17 sa Wayback Machine. (nakuha noong: 2007/09/05)
↑ Ang pangulay ng kompanyang Winsor Newton ay ginamitan ng pamamaraan ni Field. Tingna sa: http://www.winsornewton.com/artnews/EN/artnewsletterA4_english03_2002.pdf Naka-arkibo 2012-02-08 sa Wayback Machine. page 6. (nakuha noong: 2007/09/03). Si Henry Charles Newton, tagapagtatag ng Winsor Newton, ay nakatulong at naging kaibigan ni Field.
↑ Daniel V. Thompson - The Materials and Techniques of Medieval Painting (Mga Sangkap at Pamamaraan sa Pagpipinta noong mga Panahong Medyebal [Mga Gitnang Kapanahunan]) - Dover - pahina 115-124. ISBN 0-486-20327-1

Tingnan din

Mga talaugnayang panlabas

Molekula para sa araw na ito: Alisarin Naka-arkibo 2007-05-06 sa Wayback Machine.

[crc-1] 1.0 ^1.1 Haynes, William M., pat. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ika-97th (na) edisyon). CRC Press. p. 3.10. ISBN 9781498754293.{{cite book}}: CS1 maint: date auto-translated (link)

[2] Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich. “Anthraquinone Dyes and Intermediates” (Mga Pangulay na Antrakinon at mga Panggitnang Produktong Bunga ng mga Ito) mula sa Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005 (Ensiklopedya ng Kimikang Pang-Industriya ni Ullmann) Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a02 355.

[3] zarin. Dictionary.com. Dictionary.com Unabridged (v 1.1). Random House, Inc. http://dictionary.reference.com/browse/alizarin (nakuha noong: 02 Enero 2007).

[4] Nakalagak ang mga tala ni Field sa Institutong Pansining ng Courtauld. Tingnan sa: http://www.aim25.ac.uk/cgi-bin/search2?coll_id=4107&inst_id=2 Naka-arkibo 2008-10-17 sa Wayback Machine. (nakuha noong: 2007/09/05)

[5] Ang pangulay ng kompanyang Winsor Newton ay ginamitan ng pamamaraan ni Field. Tingna sa: http://www.winsornewton.com/artnews/EN/artnewsletterA4_english03_2002.pdf Naka-arkibo 2012-02-08 sa Wayback Machine. page 6. (nakuha noong: 2007/09/03). Si Henry Charles Newton, tagapagtatag ng Winsor Newton, ay nakatulong at naging kaibigan ni Field.

[6] Daniel V. Thompson - The Materials and Techniques of Medieval Painting (Mga Sangkap at Pamamaraan sa Pagpipinta noong mga Panahong Medyebal [Mga Gitnang Kapanahunan]) - Dover - pahina 115-124. ISBN 0-486-20327-1

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]