Pyrodruvsyra
 |
Den här artikeln behöver källhänvisningar för att kunna verifieras. (2021-05) Åtgärda genom att lägga till pålitliga källor (gärna som fotnoter). Uppgifter utan källhänvisning kan ifrågasättas och tas bort utan att det behöver diskuteras på diskussionssidan. |
| Pyrodruvsyra | |
  | |
| Systematiskt namn | 2-Oxopropansyra |
|---|---|
| Övriga namn | α-Ketopropionsyra, Acetaldehydkarboxylsyra |
| Kemisk formel | C3H3O2OH |
| Molmassa | 88,062 g/mol |
| Utseende | Färglös vätska |
| CAS-nummer | 127-17-3 |
| SMILES | CC(C(O)=O)=O |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,27 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | Blandbar |
| Smältpunkt | 11,8 °C |
| Kokpunkt | 165 °C |
| Faror | |
| Huvudfara | |
| LD50 | 3533 mg/kg |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Pyrodruvsyra är en karboxylsyra och den enklaste av α-ketosyrorna. Dess anjon heter pyruvat.
Kemi
[redigera | redigera wikitext]Pyrodruvsyra är en färglös vätska med en lukt som påminner om ättiksyra. Den är löslig i vatten, etanol och dietyleter. Pyrodruvsyra kan framställas genom upphettning av en blandning av vinsyra och kaliumbisulfat, genom oxidation av 1,2-propandiol med hjälp av ett starkt oxidationsmedel (tex. kaliumpermanganat) eller genom hydrolys av acetylcyanid, som bildas genom reaktion mellan acetylklorid och kaliumcyanid:
- CH3COCl KCN → CH3COCN
- CH3COCN → CH3COCOOH
Biokemi
[redigera | redigera wikitext]Pyruvat är slutprodukten i glykolysen. Vidare omvandling kan ske på flera olika sätt:
- Pyruvatjonerna omvandlas till acetyl-CoA genom pyruvatdehydrogenaskomplexet vilket ger en NADH. Acetyl-CoA går vidare till citronsyracykeln, NADH går vidare till cellandningen.
- Pyruvat omvandlas till oxalättiksyra genom att lägga till CO2 och H2O. Reaktionen kräver energi och "kostar" en ATP. Oxalättiksyra går sedan in i citronsyracykeln. (Pyruvat kan även omvandlas till äppelsyra på liknande sätt. Även den går in i citronsyracykeln.)
- Vid brist på syre reagerar pyruvatjonerna med NADH och omvandlas till NAD och laktatjoner (anjon till och populärt kallad mjölksyra). Detta är en energikrävande reaktion, fördelen är att bristvaran NAD frigörs, vilket möjliggör energiproduktion i andra nedbrytningsprocesser. När det blir överskott på syre igen så går reaktionen åt andra hållet, mjölksyran bryts ner till pyruvat igen och NADH återvinns.
- Vissa mikroorganismer (till exempel jästsvampar) kan bryta ner pyruvatjoner till etanol och koldioxid med hjälp av ett enzym som inte finns i djurceller.