Stearinsyra
| Stearinsyra | |
  | |
| Systematiskt namn | oktadekansyra |
|---|---|
| Kemisk formel | C18H36O2 |
| Molmassa | 284,48 g/mol |
| Utseende | Vitt fast ämne |
| CAS-nummer | 57-11-4 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| Egenskaper | |
| Densitet | 0,9408[1] g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 0,0029[2] g/l (20 °C) |
| Smältpunkt | 69,3 °C |
| Faror | |
| NFPA 704 |
1
1
0
|
| LD50 | 4,64 g/kg [3] (råtta, oralt) 21,5 mg/kg (råtta, intravenöst)[4] |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Stearinsyra eller oktadekansyra med formeln (CH3(CH2)16COOH eller C17H35COOH) är en mättad fettsyra med 18 kolatomer.[5] Stearinsyra är en utbredd fettsyra i naturen, som finns i många animaliska och vegetabiliska fetter, men är vanligtvis högre i animaliskt fett än vegetabiliskt fett. Den har en smältpunkt på 69,3 °C och en pKa på 4,50.[6]
Dess namn kommer från det grekiska ordet στέαρ "stéar", som betyder talg. Salterna och estrarna av stearinsyra kallas stearater.[5] Som dess ester är stearinsyra en av de vanligaste mättade fettsyrorna som finns i naturen och i livsmedelsförsörjningen, efter palmitinsyra.[7][8] Kostkällor för stearinsyra är kött, fågel, fisk, ägg, mejeriprodukter och mat beredd med fett, bifftalg, ister, smörfett, kakaosmör och sheasmör är rika fettkällor för stearinsyra.[5][7]
- E-nummer E 570 (Dit alla ogrenade och mättade fettsyror hör).
- INCI-namn Stearic acid.
Produktion
[redigera | redigera wikitext]När det gäller biosyntesen framställs stearinsyra från palmitoyl-CoA, med malonyl-CoA en tvåkolsbyggsten (efter dekarboxylering).
Stearinsyra erhålls från fetter och oljor genom förtvålning av triglyceriderna med varmt vatten (ca 100 °C). Den resulterande blandningen destilleras sedan.[9] Kommersiell stearinsyra är ofta en blandning av stearin- och palmitinsyra, även om renad stearinsyra finns tillgänglig. Kommersiellt kan oljesyra, som finns i palm och soja, hydreras för att ge stearinsyra.
Användning och förekomst
[redigera | redigera wikitext]I allmänhet utnyttjar tillämpningarna av stearinsyra dess bifunktionella karaktär, med en polär huvudgrupp som kan fästas till metallkatjoner och en opolär kedja som ger löslighet i organiska lösningsmedel.[5] Kombinationen leder till användningar som ytaktivt medel och mjukgörande medel. Stearinsyra genomgår de typiska reaktionerna av mättade karboxylsyror, en anmärkningsvärd är reduktion till stearylalkohol och förestring med en rad alkoholer.[5] Detta används av ett stort antal tillverkare, från enkla till komplexa elektroniska enheter.
Livsmedel
[redigera | redigera wikitext]Av de mättade fettsyrorna som konsumeras i USA är stearinsyrakonsumtionen andra (26 procent av det totala intaget av mättade fettsyror) efter palmitinsyra (56 procent av det totala intaget av mättade fettsyror).[7] Stearinsyra är rikligare i animaliskt fett (upp till 33 procent i nötlever [10]) än i vegetabiliskt fett (vanligtvis mindre än 5 procent).[7] De viktiga undantagen är livsmedlen kakaosmör (34 procent) och sheasmör, där stearinsyrahalten (som triglycerid) är 28–45 procent.[5][10] Exempel på användningen av stearinsyra i livsmedelstillverkning är bakverk, frysta mejeriprodukter, gelatiner, puddingar, hårda godisar och alkoholfria drycker.[5]
Stearinsyra (E-nummer E570) finns i vissa livsmedel.[5][11]
Tvål och kosmetika
[redigera | redigera wikitext]Stearinsyra används främst vid tillverkning av tvättmedel, tvål och kosmetika som schampon och rakkrämsprodukter.[5] Stearattvål, som natriumstearat, kan tillverkas av stearinsyra men produceras istället vanligtvis genom förtvålning av triglycerider som innehåller stearinsyra. Estrar av stearinsyra med etylenglykol (glykolstearat och glykoldistearat) används för att ge en pärlemoreffekt i schampon, tvål och andra kosmetiska produkter.[5]
Smörjmedel, mjukgörare och släppmedel
[redigera | redigera wikitext]Med tanke på den mjuka strukturen hos natriumsaltet, som är huvudkomponenten i tvål, är andra salter också användbara för dess smörjande egenskaper. Litiumstearat är en viktig komponent i fett. Stearatsalterna av zink, kalcium, kadmium och bly används som värmestabilisatorer PVC. Stearinsyra används tillsammans med ricinolja för framställning av mjukgörare i textillimning. De värms upp och blandas med kaustikkali eller kaustiksoda. Besläktade salter används också vanligtvis som släppmedel, till exempel vid tillverkning av bildäck. Som ett exempel kan den användas för att framställa gjutgods med en gipsform och för att göra en form av ett shellackat leroriginal. Vid denna användning blandas pulveriserad stearinsyra i vatten och suspensionen borstas på ytan som ska avskiljas efter gjutning. Detta reagerar med kalcium i gipset och bildar ett tunt lager av kalciumstearat, som fungerar som ett släppmedel.[12]
Sterinsyra kan omvandlas till zinkstearat, som används som smörjmedel för spelkort (kortpuder) för att säkerställa en jämn rörelse vid kortkonster. Stearinsyra är ett vanligt smörjmedel vid formsprutning och pressning av keramiska pulver.[13]
Nischade användningsområden
[redigera | redigera wikitext]Eftersom stearinsyra är billig, ogiftig och ganska inert, finner den många nischtillämpningar.[5][9] Olika exempel på stearinsyraanvändning i tillverkningen är tvål och fetter, hushållstvålprodukter, syntetiskt gummi, kosmetiska och farmaceutiska krämer och lotioner, ljus, grammofonskivor, smörjmedel, sko- och metallputs, livsmedelsförpackningar och gummiföreningar.[5]
Stearinsyra används som en negativ plåttillsats vid tillverkning av blybatterier. Den tillsätts med en takt av 0,6 g per kg av oxiden medan pastan förbereds. Det antas öka hydrofobiciteten hos den negativa plattan, särskilt under torrladdningsprocessen. Det minskar också förlängningen av oxidation av det nybildade blyet (negativt aktivt material) när plattorna hålls för torkning i öppen atmosfär efter tankbildningsprocessen. Som en följd av detta är laddningstiden för ett torrt oladdat batteri under initial fyllning och laddning (IFC) jämförelsevis lägre, jämfört med ett batteri monterat med plattor som inte innehåller stearinsyratillsats. Fettsyror är klassiska komponenter för ljustillverkning. Stearinsyra används tillsammans med enkelt socker eller majssirap som härdare i godis.[5]
Metabolism
[redigera | redigera wikitext]En isotopmärkningsstudie på människor[14] drog slutsatsen att andelen stearinsyra i kosten som oxidativt avsätts till oljesyra är 2,4 gånger högre än andelen palmitinsyra som analogt omvandlas till palmitolsyra. Det är också mindre sannolikt att stearinsyra införlivas i kolesterolestrar. I epidemiologiska och kliniska studier visade sig stearinsyra medverka till sänkt LDL-kolesterol i jämförelse med andra mättade fettsyror.[7]
Exempel
[redigera | redigera wikitext]Referenser
[redigera | redigera wikitext]- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Stearic acid, 6 juni 2023.
Noter
[redigera | redigera wikitext]- ^ Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ Ralston, A.W.; Hoerr, C.W. (1942). ”The Solubilities of the Normal Saturated Fatty Acids”. The Journal of Organic Chemistry 7 (6): sid. 546–555. doi:. PMID 20280727.
- ^ Science Lab.com. ”Stearic acid MSDS”. https://hmdb.ca/system/metabolites/msds/000/000/745/original/HMDB00827.pdf. Läst 30 september 2020.
- ^ ”stearic acid”. Chemister.ru. 19 mars 2007. http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=4852. Läst 30 juni 2017.
- ^ [a b c d e f g h i j k l m] ”Stearic acid”. PubChem, US National Library of Medicine. 29 april 2023. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281. Läst 5 maj 2023.
- ^ Loften, J.R.; Linn, J.G.; Drackley, J.K.; Jenkins, T.C.; Soderholm, C.G.; Kertz, A.F. (August 2014). ”Invited review: Palmitic and stearic acid metabolism in lactating dairy cows”. Journal of Dairy Science 97 (8): sid. 4661–4674. doi:. ISSN 0022-0302. PMID 24913651.
- ^ [a b c d e] Hunter, J. E.; Zhang, J.; Kris-Etherton, P. M. (2009). ”Cardiovascular disease risk of dietary stearic acid compared with trans, other saturated, and unsaturated fatty acids: A systematic review”. American Journal of Clinical Nutrition 91 (1): sid. 46–63. doi:. PMID 19939984.
- ^ Gunstone, F. D., John L. Harwood, and Albert J. Dijkstra "The Lipid Handbook with Cd-Rom. 3rd ed. Boca Raton: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885
- ^ [a b] Mall:Ullmann
- ^ [a b] Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). ”Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry 73 (4): sid. 685–744. doi:.
- ^ Aguilar, Fernando; Crebelli, Riccardo; Di Domenico, Alessandro; Dusemund, Birgit; Frutos, Maria Jose; Galtier, Pierre; Gott, David; Gundert-Remy, Ursula; et al. (2017). ”Re-evaluation of fatty acids (E 570) as a food additive”. EFSA Journal 15 (5): sid. 4785. doi:. PMID 32625490. PMC: 7009963. https://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/4785.
- ^ Angelo Nora; Alfred Szczepanek; Gunther Koenen (2005). "Metallic Soaps". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a16_361. ISBN 978-3527306732.
- ^ Tsenga, Wenjea J.; Mo Liua, Dean; Hsub, Chung-King (1999). ”Influence of stearic acid on suspension structure and green microstructure of injection-molded zirconia ceramics”. Ceramics International 25 (2): sid. 191–195. doi:.
- ^ Emken, Edward A. (1994). ”Metabolism of dietary stearic acid relative to other fatty acids in human subjects”. American Journal of Clinical Nutrition 60 (6): sid. 1023S–1028S. doi:. PMID 7977144.
Externa länkar
[redigera | redigera wikitext]
Wikimedia Commons har media som rör Stearinsyra.- NIST Chemistry WebBook Entry
|