Toshack började sin fotbollskarriär i Cardiff City FC vid 16 års ålder. Efter fyra år i Cardiff värvades han till Liverpool FC i november 1970. Under hans tid i klubben gjorden han 96 mål och var med om att vinna ligan 1973, 1976 och 1977, FA-cupen 1974 och UEFA-cupen 1973 och 1976. Toshack spelade i det walesiska landslaget på ungdoms-, U-23 och seniorlandslagsnivå. Totalt gjorde han 40 A-landskamper och gjorde 12 mål. Tyvärr blev hans spelarkarriär hindrad av skador och 1978 flyttade han till Swansea City AFC för att bli spelande tränare.