Bongkreksyra

	Bongkreksyra
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Bongkreksyra, summaformel C₂₈H₃₈O₇, är en fleromättad trikarboxylsyra som är ett respiratoriskt toxin som binder till och inhiberar adenin-nukleotidtranslokas i mitokondrier.^[1] Bongkreksyra bildas av bakterien Burkholderia gladioli och kan bildas vid felaktig jäsning av till exempel kokos- eller majsmjöl.^[2]^[3]^[4] Den tredimensionella strukturen av bongkreksyra bunden till adenin-nukleotidtranslokas löstes 2019 och man kunde visa att bongkreksyra binder till enzymets aktiva säte och hindrar adenosintrifosfat från att bindas där.^[5]

Hälsorisker

Jäsning av kokos och majsmjöl är inslag i en del matkulturer. Till exempel används jäst kokosmjöl som en variant av tempeh och majsmjöl används i jäst soppa. Bongkreksyra har orsakat flera allvarliga fall av matförgiftning i Indonesien, efter att man hade ätit fermenterad kokos, och i Moçambique och Kina efter att man ätit olika former av maträtter baserade på fermenterat majsmjöl.^[4]^[6]^[7]

Referenser

^ ”Toxicants Occurring Naturally in Foods”. National Academy of Sciences. 27 november 1973. sid. . https://archive.org/details/toxicantsoccurri0000unse. Läst 19 januari 2021.
^ Henderson, P. J. F.; Lardy, H. A. (1970). ”Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria”. Journal of Biological Chemistry 245 (6): sid. 1319–1326. PMID 4245638. http://www.jbc.org/content/245/6/1319.full.pdf.
^ De Bruijn, J.; Frost, D. J.; Nugteren, D. H.; Gaudemer, A.; Lijmbach, G. W. M.; Cox, H. C.; Berends, W. (1973). ”Structure of Bongkrekic Acid”. Tetrahedron 29 (11): sid. 1541–1547. doi:10.1016/S0040-4020(01)83395-0.
^ [a b] Anwar, Mehruba; Kasper, Amelia; Steck, Alaina R.; Schier, Joshua G. (June 2017). ”Bongkrekic Acid—a Review of a Lesser-Known Mitochondrial Toxin”. Journal of Medical Toxicology 13 (2): sid. 173–179. doi:10.1007/s13181-016-0577-1. ISSN 1556-9039. PMID 28105575. PMC: 5440313. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5440313/.
^ Ruprecht, Jonathan J.; King, Martin S.; Zögg, Thomas; Aleksandrova, Antoniya A.; Pardon, Els; Crichton, Paul G.; Steyaert, Jan; Kunji, Edmund R.S. (2019). ”The Molecular Mechanism of Transport by the Mitochondrial ADP/ATP Carrier”. Cell 176 (3): sid. 435–447.e15. doi:10.1016/j.cell.2018.11.025. ISSN 0092-8674. PMID 30611538.
^ Gudo, Eduardo Samo; Cook, Kyla; Kasper, Amelia M; Vergara, Alfredo; Salomão, Cristolde; Oliveira, Fernanda; Ismael, Hamida; Saeze, Cristovão; et al. (2018). ”Description of a Mass Poisoning in a Rural District in Mozambique: The First Documented Bongkrekic Acid Poisoning in Africa”. Clinical Infectious Diseases 66 (9): sid. 1400–1406. doi:10.1093/cid/cix1005. PMID 29155976. PMC: 5908738. http://fdslive.oup.com/www.oup.com/pdf/production_in_progress.pdf.
^ Majumder, Bhaswati Guha (20 Oktober 2020). ”Deadly Breakfast: 9 Family Members Die After Eating Homemade Noodles in China” (på engelska). www.ibtimes.sg. https://www.ibtimes.sg/deadly-breakfast-9-family-members-die-after-eating-homemade-noodles-china-52670. Läst 19 januari 2021.

[1] ”Toxicants Occurring Naturally in Foods”. National Academy of Sciences. 27 november 1973. sid. . https://archive.org/details/toxicantsoccurri0000unse. Läst 19 januari 2021.

[pjf-2] Henderson, P. J. F.; Lardy, H. A. (1970). ”Bongkrekic Acid: An Inhibitor of Adenine Nucleotide Translocase of Mitochondria”. Journal of Biological Chemistry 245 (6): sid. 1319–1326. PMID 4245638. http://www.jbc.org/content/245/6/1319.full.pdf.

[3] De Bruijn, J.; Frost, D. J.; Nugteren, D. H.; Gaudemer, A.; Lijmbach, G. W. M.; Cox, H. C.; Berends, W. (1973). ”Structure of Bongkrekic Acid”. Tetrahedron 29 (11): sid. 1541–1547. doi:10.1016/S0040-4020(01)83395-0.

[ma-4] [a b] Anwar, Mehruba; Kasper, Amelia; Steck, Alaina R.; Schier, Joshua G. (June 2017). ”Bongkrekic Acid—a Review of a Lesser-Known Mitochondrial Toxin”. Journal of Medical Toxicology 13 (2): sid. 173–179. doi:10.1007/s13181-016-0577-1. ISSN 1556-9039. PMID 28105575. PMC: 5440313. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5440313/.

[5] Ruprecht, Jonathan J.; King, Martin S.; Zögg, Thomas; Aleksandrova, Antoniya A.; Pardon, Els; Crichton, Paul G.; Steyaert, Jan; Kunji, Edmund R.S. (2019). ”The Molecular Mechanism of Transport by the Mitochondrial ADP/ATP Carrier”. Cell 176 (3): sid. 435–447.e15. doi:10.1016/j.cell.2018.11.025. ISSN 0092-8674. PMID 30611538.

[CID-6] Gudo, Eduardo Samo; Cook, Kyla; Kasper, Amelia M; Vergara, Alfredo; Salomão, Cristolde; Oliveira, Fernanda; Ismael, Hamida; Saeze, Cristovão; et al. (2018). ”Description of a Mass Poisoning in a Rural District in Mozambique: The First Documented Bongkrekic Acid Poisoning in Africa”. Clinical Infectious Diseases 66 (9): sid. 1400–1406. doi:10.1093/cid/cix1005. PMID 29155976. PMC: 5908738. http://fdslive.oup.com/www.oup.com/pdf/production_in_progress.pdf.

[7] Majumder, Bhaswati Guha (20 Oktober 2020). ”Deadly Breakfast: 9 Family Members Die After Eating Homemade Noodles in China” (på engelska). www.ibtimes.sg. https://www.ibtimes.sg/deadly-breakfast-9-family-members-die-after-eating-homemade-noodles-china-52670. Läst 19 januari 2021.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]