Hoppa till innehållet

Bensofuran

Från Wikipedia
Bensofuran
Strukturformel samt molekylmodell
Systematiskt namn1-Benzofuran[1]
Övriga namnKumaron
Benzo[b]furan
Kemisk formelC8H6O
Molmassa118,13 g/mol
UtseendeFärglös vätska
CAS-nummer271-89-6
SMILESC1(OC=C2)=C2C=CC=C1
Egenskaper
Densitet1,0913 g/cm³
Smältpunkt-18 °C
Kokpunkt173 °C
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Bensofuran är en heterocyklisk förening som består av en bensenring och en furanring. Den är grundstruktur för många flera ämnen med mer komplex struktur. Denna färglösa vätska är en komponent i stenkolstjära. Benzofuran är "ursprung" till många besläktade föreningar med mer komplexa strukturer. Psoralen är till exempel ett bensofuranderivat som förekommer i flera växter.

Bensofuran extraheras från koltjära. Det erhålls också genom dehydrogenering av 2-etylfenol.[2]

Laboratoriemetoder

[redigera | redigera wikitext]

Bensofuraner kan framställas med olika metoder i laboratoriet. Nämnvärda exempel är:

Perkin rearrangement
Diels–Alder reaction yielding a substituted benzofuran
  • Cykloisomerisering av alkyn ortosubstituerade fenoler:[8]
Benzofurans via Cycloisomerization

Relaterade föreningar

[redigera | redigera wikitext]
Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Benzofuran, 14 september 2022.
  1. ^ ”Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. sid. 218. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4 
  2. ^ Collin, G.; Höke, H. (2007). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.l03_l01. ISBN 978-3527306732. 
  3. ^ Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden “Coumarone” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973). ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 4 juni 2012. https://web.archive.org/web/20120604002909/http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0251.pdf. Läst 21 maj 2012. 
  4. ^ Perkin, W. H. (1870). ”XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society 23: sid. 368–371. doi:10.1039/JS8702300368. https://zenodo.org/record/2126035. 
  5. ^ Perkin, W. H. (1871). ”IV. On some New Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society 24: sid. 37–55. doi:10.1039/JS8712400037. https://zenodo.org/record/1848365. 
  6. ^ Bowden, K.; Battah, S. (1998). ”Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 1998 (7): sid. 1603–1606. doi:10.1039/a801538d. 
  7. ^ Kusurkar, R. S.; Bhosale, D. K. (1990). ”Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction”. Synthetic Communications 20 (1): sid. 101–109. doi:10.1080/00397919008054620. 
  8. ^ Fürstner, Alois; Davies, Paul (2005). ”Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes”. Journal of the American Chemical Society 127 (43): sid. 15024–15025. doi:10.1021/ja055659p. PMID 16248631. 

Externa länkar

[redigera | redigera wikitext]