Apiol

	Apiol
Systematiskt namn	4,7-Dimetoxy-5-(prop-2-en-1-yl)-2H-1,3-benzodioxol
Övriga namn	5-Allyl-4,7-dimetoxybenzo[d][1,3]dioxol; 1-Allyl-2,5-dimetoxy-3,4-methylenedioxybenzen
Kemisk formel	C12H14O4
Molmassa	222,23 g/mol
Utseende	Grönaktiga kristaller, grön olja
CAS-nummer	523-80-8
SMILES	COc1cc(CC=C)c(OC)c2OCOc12
Egenskaper
Densitet	1,151 g/cm³
Smältpunkt	30 °C
Kokpunkt	294 °C
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Apiol är en fenylpropen, även känd som persiljeapiol eller persiljekamfer. Dess kemiska namn är 1-allyl-2,5-dimetoxi-3,4-metylendioxibensen. Den finns i de eteriska oljorna av selleriblad och alla delar av persilja.^[1] Heinrich Christoph Link, apotekare i Leipzig, upptäckte ämnet 1715 som grönaktiga kristaller reducerade av ånga från olja av persilja.^[2]

År 1855 upptäckte Joret och Homolle att apiol var en effektiv behandling av amenorré eller brist på menstruation. Det användes förr även i olika kärleksdrycker. Hippokrates skrev om persilja som en ört för att orsaka abort.^[3] Växter som innehåller apiol användes av kvinnor under medeltiden för att avsluta graviditeter. Nu när säkrare abortmetoder finns tillgängliga är apiol nästan bortglömd.

Risker

Apiol är irriterande och i höga doser kan det orsaka lever- och njurskador.^[4] Fall av dödsfall på grund av abortförsök med apiol har rapporterats.^[5]^[6]

Användning av apiol var utbredd i USA, ofta som ergoapiol eller apergol, tills en mycket giftig förfalskad produkt innehållande apiol och tri-orto-cresylfosfat introducerades på den amerikanska marknaden. 1'-sulfoxy metabolitbildning för apiol (3,4-OMe-safrol) är ungefär 1/3 så aktiv som safrol.^[7] Ingen karcinogenicitet har upptäckts med persiljeapiol eller dillapiol hos möss.^[8]

Andra föreningar med liknande namn

Namnet apiol används också för en närbesläktad förening som finns i dill och i fänkålsrötter, positionsisomeren dillapiol, (1-allyl-2,3-dimetoxi-4,5-metylendioxibensen). Exalatacin (1-allyl-2,6-dimetoxi-3,4-metylendioxibensen) är en annan positionell isomer av apiol, som finns i de australiensiska växterna Crowea exalata och Crowea angustifolia.

Se även

Myristicin

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Apiole, 20 juli 2022.

Noter

^ Azeez, Shamina; Krishnamurthy, K. (2008). Chemistry of Spices. Calicut, Kerala, India: Biddles Ltd. sid. 380 & 404. ISBN 9781845934057. https://books.google.com/books?id=5WY08iuJyawC&q=Chemistry of Spices
^ Shorter, Edward (1991). Women's Bodies: A Social History of Women's Encounter With Health, Ill-Health, and Medicine. New Brunswick, NJ: Transaction Publishers , september 2021.
^ Sage-Femme Collective (2008). Natural Liberty: Rediscovering Self-induced Abortion Methods. Natural Liberty. ISBN 978-0-9645920-0-1 , september 2021.
^ Amerio, A; De Benedictis, G; Leondeff, J; Mastrangelo, F; Coratelli, P (January 1968). ”La nefropatia da apiolo” (på italienska). Minerva Nefrologica 15 (1): sid. 49–70. OCLC 100396864. PMID 5736450.
^ Quinn, Louis J.; Harris, Cecil; Joron, Guy E. (15 April 1958). ”Apiol Poisoning”. Canadian Medical Association Journal 78 (8): sid. 635–636. PMID 20325694.
^ Hermann, Kate; Le Roux, Anne; Fiddes, F.S. (June 1956). ”Death from apiol used as abortifacient”. The Lancet 267 (6929): sid. 937–939. doi:10.1016/s0140-6736(56)91522-7. PMID 13320936.
^ Alajlouni, Abdalmajeed M.; Al_Malahmeh, Amer J.; Kiwamoto, Reiko; Wesseling, Sebastiaan; Soffers, Ans E.M.F.; Al-Subeihi, Ala A.A.; Vervoort, Jacques; Rietjens, Ivonne M.C.M. (March 2016). ”Mode of action based risk assessment of the botanical food-borne alkenylbenzene apiol from parsley using physiologically based kinetic (PBK) modelling and read-across from safrole”. Food and Chemical Toxicology 89: sid. 138–150. doi:10.1016/j.fct.2016.01.018. PMID 26826679.
^ Randerath, Kurt; Haglund, Roberta E.; Phillips, David H.; Reddy, M. Vijayaraj (1984). ”³²P-Post-labelling analysis of DNA adducts formed in the livers of animals treated with safrole, estragole and other naturally-occurring alkenylbenzenes. I. Adult female CD-1 mice”. Carcinogenesis 5 (12): sid. 1613–1622. doi:10.1093/carcin/5.12.1613. PMID 6499112.

Externa länkar

Wikimedia Commons har media som rör Apiol.
Apiol chemical information from chemindustry.com

[1] Azeez, Shamina; Krishnamurthy, K. (2008). Chemistry of Spices. Calicut, Kerala, India: Biddles Ltd. sid. 380 & 404. ISBN 9781845934057. https://books.google.com/books?id=5WY08iuJyawC&q=Chemistry of Spices

[2] Shorter, Edward (1991). Women's Bodies: A Social History of Women's Encounter With Health, Ill-Health, and Medicine. New Brunswick, NJ: Transaction Publishers , september 2021.

[3] Sage-Femme Collective (2008). Natural Liberty: Rediscovering Self-induced Abortion Methods. Natural Liberty. ISBN 978-0-9645920-0-1 , september 2021.

[4] Amerio, A; De Benedictis, G; Leondeff, J; Mastrangelo, F; Coratelli, P (January 1968). ”La nefropatia da apiolo” (på italienska). Minerva Nefrologica 15 (1): sid. 49–70. OCLC 100396864. PMID 5736450.

[5] Quinn, Louis J.; Harris, Cecil; Joron, Guy E. (15 April 1958). ”Apiol Poisoning”. Canadian Medical Association Journal 78 (8): sid. 635–636. PMID 20325694.

[6] Hermann, Kate; Le Roux, Anne; Fiddes, F.S. (June 1956). ”Death from apiol used as abortifacient”. The Lancet 267 (6929): sid. 937–939. doi:10.1016/s0140-6736(56)91522-7. PMID 13320936.

[7] Alajlouni, Abdalmajeed M.; Al_Malahmeh, Amer J.; Kiwamoto, Reiko; Wesseling, Sebastiaan; Soffers, Ans E.M.F.; Al-Subeihi, Ala A.A.; Vervoort, Jacques; Rietjens, Ivonne M.C.M. (March 2016). ”Mode of action based risk assessment of the botanical food-borne alkenylbenzene apiol from parsley using physiologically based kinetic (PBK) modelling and read-across from safrole”. Food and Chemical Toxicology 89: sid. 138–150. doi:10.1016/j.fct.2016.01.018. PMID 26826679.

[8] Randerath, Kurt; Haglund, Roberta E.; Phillips, David H.; Reddy, M. Vijayaraj (1984). ”³²P-Post-labelling analysis of DNA adducts formed in the livers of animals treated with safrole, estragole and other naturally-occurring alkenylbenzenes. I. Adult female CD-1 mice”. Carcinogenesis 5 (12): sid. 1613–1622. doi:10.1093/carcin/5.12.1613. PMID 6499112.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]