Wikipedia

Yohimbin

kemisk förening

Yohimbin, även känd som quebrachin,[1] är en kemisk förening som fungerar som en selektiv alfa2-receptorantagonist. Ämnet används för att dilatera pupillen i ögat och har tidigare använts mot erektil dysfunktion. Yohimbin är en alkaloid som hittas i det västafrikanska trädet Pausinystalia yohimbe, men även från barken på det obesläktade sydamerikanska trädet Aspidosperma quebracho-blanco. Yohimbin har använts i en mängd olika forskningsprojekt. Det är ett veterinärmedicinskt läkemedel som används för att vända sedering hos hundar och rådjur.[2]

Yohimbin
Strukturformel
Systematiskt namn17α-hydroxyyohimban-16α-karboxylsyrametylester
Kemisk formelC21H26N2O3
Molmassa354,450 g/mol
CAS-nummer146-48-5
SMILES[H][C@@]15CC[C@H](O)[C@H](C(=O)OC)[C@@]1([H])C[C@@]4([H])c3[nH]c2ccccc2c3CCN4C5
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Medan yohimbin beter sig som ett afrodisiakum hos vissa däggdjur, gör det inte det hos människor. Det har ordinerats som en behandling för erektil dysfunktion, även om dess rapporterade kliniska fördelar var blygsamma och det har i stort sett ersatts av PDE5-hämmarklassen av läkemedel. Ämnen som har påståtts vara extrakt från yohimbeträdet har marknadsförts som kosttillskott för olika ändamål, men de innehåller mycket varierande mängder yohimbin, om någon alls. Inga publicerade vetenskapliga bevis stöder deras effektivitet.

Användning

redigera

Yohimbin och yohimbe

redigera

Yohimbine ska inte förväxlas med yohimbe[3] men så sker ofta.[4] Yohimbe är det vanliga engelska namnet för trädarten P. johimbe (även kallad Corynanthe johimbe) och, i förlängningen, namnet på ett medicinskt preparat gjord av barken från det trädet, som säljs som afrodisiakum.[5] Yohimbin däremot är en ren alkaloid som kan isoleras från yohimbebark.

Yohimbin är en av minst 55 indolalkaloider som har isolerats från barken[6] och även om den har beskrivits som den mest aktiva av dessa,[7] utgör den endast 15 procent av den totala alkaloidhalten.[8] Andra är rauwolscin, corynantin och ajmalicin.[8] Barken innehåller också ickealkaloider som praktiskt taget ingenting är känt om.[8] Yohimbe, alltså en komplex blandning, har studerats mycket mindre noggrant än yohimbin, den rena föreningen.[8] Yohimbin av farmaceutisk kvalitet presenteras vanligtvis som hydrokloriden,[9]:3,14,34[8] som är mer löslig.

Yohimbin och kosttillskott

redigera

I USA säljs "yohimbe"-preparat som kosttillskott för att öka libido, för viktminskning och som hjälpmedel för bodybuilding, men "Det finns emellertid praktiskt taget ingen publicerad forskning om yohimbe som stödjer dessa eller några andra påståenden".[8]:861  Ofta hävdas uttrycklingen att produkterna innehåller yohim bine.[7] Cohen et al. fann att märken som säljs i amerikanska brick and mortar-butiker innehöll mycket varierande mängder yohimbin, och ibland ingen alls.[7]:368 Märkningen var ofta missvisande.[7]:368 Liknande resultat har rapporterats av andra laboratorier för produkter som säljs i USA, i andra länder och på internet.[10][11][12][13][14]

En studie fann att många "yohimbe"-preparat eventuellt inte i första hand härrör från P. johimbeträdet.[15] Enligt en annan källa är den yohimbe som säljs på marknader i Västafrika, där trädet växer, ofta uppblandat med andra arter av släktet Pausinystalia som innehåller lite yohimbin.[16] Mängderna av alkaloid i äkta P. johimbebark varierar avsevärt, beroende på varifrån barken kommer (rötter, stam, grenar, höjd, etc.).[17]

På grund av bristen på tillförlitliga vetenskapliga data om yohimbe, fastställde Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhetspanel för livsmedelstillsatser (EFSA) att det inte var möjligt att dra slutsatser om dess säkerhet eller att fastställa ett hälsobaserat vägledande värde.[9]:38

Extrakt och kemi

redigera

Yohimbe (Pausinystalia johimbe) är ett träd som växer i västra och centrala Afrika.[18] Yohimbin namngavs 1896 av Adolph Spiegel som ursprungligen extraherat från barken av yohimbe.[19] År 1943 föreslog Witkop den korrekta konstitutionen av yohimbin.[20] Femton år senare använde ett team ledd av Eugene van Tamelen en 23-stegs syntes för att bli de första personerna att uppnå syntesen av yohimbin.[21][22][23]

Biverkningar

redigera

Biverkningar av yohimbin hos människor vid höga doser är hypertoni (högt blodtryck), takykardi (snabb hjärtfrekvens), psykomotorisk agitation, hyperalertness, ångest och ökad urineringsfrekvens.[24][25][26]

Doping

redigera

Det fanns ett fall i World Anti-Doping Agency praxis 2007, när en idrottare, som enligt uppgift konsumerade yohimbin före ett givet idrottsevenemang, senare testades positivt för 19-norandrosteron, vilket är ett förbjudet ämne.[27] Emellertid hade WADA då ännu inte listat Yohimbin (som kan komma in i en kropp via en energidryck,[28] även i en form av pre-workout-tillskott eller fettförbrännare[29]) som ett förbjudet ämne, och angav inte heller att dess användning kan öka den endogena nivån av anabola steroider, särskilt av 19-norandrostenedion och testosteron.

Se även

redigera

Referenser

redigera
Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Yohimbine, 8 september 2024.

Noter

redigera
  1. ^ ”Yohimbine. (n.d.)”. Collins English Dictionary – Complete and Unabridged. (1991, 1994, 1998, 2000, 2003).. http://www.thefreedictionary.com/yohimbine. Läst 27 januari 2015. 
  2. ^ ”21 CFR Sec. 522.2670 Yohimbine”. http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/cfrsearch.cfm?fr=522.2670. 
  3. ^ Mosby's Dental Drug Reference - E-Book (11th). Elsevier Health Sciences. 2013. ISBN 978-0323172264. , Appendix H, e83;
  4. ^ The sexual revolution: natural and healthy alternatives to sex. ProMotion Pub. 1999. Sid. 105. ISBN 978-1579010409. 
  5. ^ Oxford English Dictionary Online, article "Yohimbe", senses 1 and 2, respectively; Merriam-Webster Online, article "Yohimbe", first and second senses, respectively.
  6. ^ ”Profiling the indole alkaloids in yohimbe bark with ultra-performance liquid chromatography coupled with ion mobility quadrupole time-of-flight mass spectrometry”. Rapid Communications in Mass Spectrometry 25 (18): sid. 2591–602. September 2011. doi:10.1002/rcm.5158. PMID 23657953. Bibcode: 2011RCMS...25.2591S. 
  7. ^ [a b c d] ”Pharmaceutical quantities of yohimbine found in dietary supplements in the USA”. Drug Testing and Analysis 8 (3–4): sid. 357–69. 2015. doi:10.1002/dta.1849. PMID 26391406. 
  8. ^ [a b c d e f] ”Yohimbe”. Encyclopedia of Dietary Supplements (2nd). New York and London: Informa Healthcare. 2010. Sid. 861–3. ISBN 9781439819289. https://archive.org/details/encyclopediadiet00pcoa. 
  9. ^ [a b] EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources Added to Food (ANS) (2013). ”Scientific Opinion on the evaluation of the safety in use of Yohimbe (Pausinystalia yohimbe (K. Schum.) Pierre ex Beille”. EFSA Journal 11 (7): sid. 1–46. doi:10.2903/j.efsa.2013.3302. 
  10. ^ ”Gas chromatographic determination of yohimbine in commercial yohimbe products”. Journal of AOAC International 78 (5): sid. 1189–94. 1995. doi:10.1093/jaoac/78.5.1189. PMID 7549534. ”Concentrations of yohimbine in the commercial products ranged from < 0.1 to 489 ppm, compared with 7089 ppm in the authentic bark.”. 
  11. ^ ”Qualitative and quantitative determination of yohimbine in authentic yohimbe bark and in commercial aphrodisiacs by HPLC-UV-API/ MS methods”. Phytochemical Analysis 14 (4): sid. 193–201. 2003. doi:10.1002/pca.699. PMID 12892413. Bibcode: 2003PChAn..14..193Z. ”Twenty commercial aphrodisiac preparations were analysed and the amount of yohimbine measured and expressed as the maximal dose per day suggested on product labels ranged from 1.32 to 23.16 mg.”. 
  12. ^ ”Microscopic and UPLC-UV-MS analyses of authentic and commercial yohimbe (Pausinystalia johimbe) bark samples”. Journal of Natural Medicines 67 (1): sid. 42–50. January 2013. doi:10.1007/s11418-012-0642-2. PMID 22402817. ”Of 12 commercial samples tested, yohimbine was not detected in one; its presence in other samples was found to be in the range 0.1–0.91%.”. 
  13. ^ ”Chromatographic fingerprint analysis of yohimbe bark and related dietary supplements using UHPLC/UV/MS”. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 61: sid. 142–9. March 2012. doi:10.1016/j.jpba.2011.11.013. PMID 22221902. ”Wide variability was observed in fingerprints and yohimbine content among yohimbe dietary supplement samples. For most of the dietary supplements, the yohimbine content was not consistent with the label claims.”. 
  14. ^ ”A validated high performance thin layer chromatography method for determination of yohimbine hydrochloride in pharmaceutical preparations”. Pharmacognosy Magazine 9 (33): sid. 4–8. January 2013. doi:10.4103/0973-1296.108124. PMID 23661986. ”Amount of yohimbine hydrochloride ranged from 2.3 to 5.2 mg/tablet or capsule in preparations containing the pure alkaloid, while it varied from zero to 1.5–1.8 mg/capsule in dietary supplements containing powdered yohimbe bark.”. 
  15. ^ Cohen et al, 368. (Samples did not include other alkaloids characteristic of P. yohimbe.)
  16. ^ ”Pausinystalia johimbe”. Timbers 2 of Plant Resources of Tropical Africa. "7". Wageningen, Ne: PROTA Foundation. 2012. Sid. 516–519. ISBN 978-9290814955. 
  17. ^ ”Répartition des alcaloïdes dans le Yohimbe (Pausinystalia yohimbe) (K. Schum.) ex Pierre” (på franska). Journal d'Agriculture Traditionnelle et de Botanique Appliquée 7 (4–5): sid. 256–258. 1960. doi:10.3406/jatba.1960.2608. 
  18. ^ ”Pausinystalia johimbe”. Kew World Checklist of Selected Plant Families. http://apps.kew.org/wcsp/namedetail.do?name_id=148191. 
  19. ^ Year Book of the American Pharmaceutical Association. American Pharmaceutical Association. 1914. Sid. 564. http://www.mocavo.com/Year-Book-of-the-American-Pharmaceutical-Association-1914-Volume-3/874094/564?browse=true#632. Läst 4 maj 2015. [död länk]
  20. ^ ”Zur Konstitution des Yohimbins und seiner Abbauprodukte” (på tyska). Justus Liebig's Annalen der Chemie 554 (1): sid. 83–126. 1943. doi:10.1002/jlac.19435540108. 
  21. ^ The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. "32". Academic Press. 1988. Sid. 564. ISBN 978-0-12-469532-0. 
  22. ^ ”The Total Synthesis of Yohimbine”. J. Am. Chem. Soc. 80 (18): sid. 5006–5007. 1958. doi:10.1021/ja01551a062. 
  23. ^ ”Total synthesis of ( )-yohimbine via an enantioselective organocatalytic Pictet-Spengler reaction”. The Journal of Organic Chemistry 76 (21): sid. 8907–12. November 2011. doi:10.1021/jo201657n. PMID 21950549. 
  24. ^ ”Yohimbine: a clinical review”. Pharmacol Ther 91 (3): sid. 215–243. September 2001. doi:10.1016/s0163-7258(01)00156-5. PMID 11744068. 
  25. ^ ”Manipulation of norepinephrine metabolism with yohimbine in the treatment of autonomic failure”. J Clin Pharmacol 34 (5): sid. 418–423. May 1994. doi:10.1002/j.1552-4604.1994.tb04981.x. PMID 8089252. 
  26. ^ ”Yohimbine use for physical enhancement and its potential toxicity”. J Diet Suppl 8 (4): sid. 346–354. December 2011. doi:10.3109/19390211.2011.615806. PMID 22432773. 
  27. ^ See the Mohadanni case.
  28. ^ U.S. Anti-Doping Agency Supplement Guide, p. 28.
  29. ^ Doping substances in dietary supplements

Externa länkar

redigera
Hämtad från ”https://sv.wikipedia.org/w/index.php?title=Yohimbin&oldid=56298705”