Пређи на садржај

Glikolonitril

С Википедије, слободне енциклопедије
Glikolonitril
Skeletal formula of glycolonitrile
Ball and stick model of glycolonitrile
Ball and stick model of glycolonitrile
Spacefill model of glycolonitrile
Spacefill model of glycolonitrile
Nazivi
IUPAC naziv
2-Hidroksiacetonitril[1]
Drugi nazivi
  • Cijanometanol
  • Formaldehid cijanohidrin
  • Glikolni nitril
  • Hidroksiacetonitril
  • Hidroksimetilnitril
Identifikacija
3D model (Jmol)
Bajlštajn 605328
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.155
EC broj 203-469-1
MeSH glycolonitrile
  • OCC#N
Svojstva
C2H3NO
Molarna masa 57,05 g·mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Tačka ključanja 3.454 °C; 6.249 °F; 3.727 K
Srodna jedinjenja
Srodne alkanski nitrili
Srodna jedinjenja
DBNPA
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Glikolonitril (hidroksiacetonitril, formaldehid cijanohidrin) je organsko jedinjenje sa formulom HOCH2CN. On je najjednostavniji cijanohidrin. On je izveden iz formaldehida.[4] Glikolonitril se brzo razlaže do formaldehida i cijanovodonoka, te je klasifikovan kao veoma hazardna supstanca.

Glikolonitril se može sintetisati reakcijom formaldehida sa cijanovodonikom pod kiselim uslovima. Ova reakcija se odvija spontano, čak i u prisustvu vode.[5]

Hemijske osobine

[уреди | уреди извор]

Glikolonitril se polimeriše pod alkalnim uslovima, iznad pH 7.0. Mogući mehanizam polimerizacije je:[5]

Proizvod polimerizacije je amin sa baznim karakterom, te je reakcija samostalno katalisana, i ubrzava se sa tokom konverzije.

  1. ^ „glycolonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005. Identification. Приступљено 5. 6. 2012. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Gaudry, R. (1955). „Glycolonitrile”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 3, стр. 436 
  5. ^ а б Arrhenius et al.[мртва веза], J. Org. Chem. 1997, 62, 5522-5525

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]