gama-Valerolakton

γ-Valerolakton^[1]
Nazivi
	IUPAC naziv 5-Metiloksolan-2-on
	Drugi nazivi 5-Metildihidrofuran-2(3H)-on,; 4-Pentanolid,; 4-Valerolakton,; 4-Pentalakton,; Lakton 4-Hidroksipentanska kiseline;
Identifikacija
CAS broj	108-29-2 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
Bajlštajn	80420
ChEBI	CHEBI:48569 ;
ChemSpider	7633 ;
ECHA InfoCard	100.003.245
EC broj	203-569-5
PubChem C ID	7921;
UNII	O7056XK37X ;
UN broj	1224
	SMILES CC1CCC(=O)O1; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C5H8O2
Molarna masa	100,116
Agregatno stanje	colorless liquid
Gustina	1,0546 g/mL (20 °C)
Tačka topljenja	−31 °C (−24 °F; 242 K)
Tačka ključanja	205 °C (401 °F; 478 K)
Rastvorljivost u vodi	>=100 mg/mL
Indeks refrakcije (nD)	1.4333 (20 °C)
Termohemija
Std entalpija; formiranja (ΔfH⦵298)	-461.3 kJ·mol−1
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	-2649.6 kJ·mol−1
Opasnosti
GHS grafikoni
GHS signalna reč	Warning
GHS opis opasnosti	H319
NFPA 704	2 2 0
Tačka paljenja	81 °C (178 °F; 354 K)
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

γ-Valerolakton (GVL) ili gama-valerolakton je organsko jedinjenje sa formulom C₅H₈O₂. Ova bezbojna tečnost je jedan od najčešćih laktona. GVL je hiralan, ali se obično koristi kao racemat. Lako se dobija iz celulozne biomase i potencijalno je gorivo i zeleni rastvarač.

GVL se ponaša kao prolek za γ-hidroksivalerinsku kiselinu (GHV), lek sa sličnim efektima kao i γ-hidroksibuterna kiselina (GHB), iako sa manjom snagom u poređenju sa njim.^[6] Pošto je GHB kontrolisan u mnogim delovima sveta, dok GVL nije, GVL je stekao popularnost kao zakonska zamena za GHB.^[6]^[7]

Sinteza

GVL se proizvodi od levulinske kiseline, koja se dobija iz heksoza. U tipičnom procesu, celulozna biomasa, kao što je kukuruzna tuluzina, ljutak ili drvo, hidrolizuje se u glukozu i druge šećere pomoću kiselih katalizatora. Dobijena glukoza se zatim može dehidrirati preko hidroksimetilfurfurala da bi se dobila mravlja kiselina i levulinska kiselina, koje se ciklizuju do itermedijarnih nezasićenih prstenastih jedinjenja, koja se zatim mogu hidrogenisati u gama-valerolakton, koji ima potencijalnu primenu kao tečno gorivo.^[8]

Osobine

Gama-Valerolakton je organsko jedinjenje, koje sadrži 5 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 100,116 Da.

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	2
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	0
Particioni koeficijent^[9] (ALogP)	0,7
Rastvorljivost^[10] (logS, log(mol/L))	-0,3
Polarna površina^[11] (PSA, Å²)	26,3

Reference

^ NIH National Toxicology Program
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б ^в Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6. 11. 2019). „Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds”. International Journal of Thermophysics. 40 (11): 102. Bibcode:2019IJT....40..102B. doi:10.1007/s10765-019-2570-9 .
^ „Summary of Classification and Labelling”. Приступљено 5. 12. 2021.
^ ^а ^б Andresen-Streichert H, Jungen H, Gehl A, Müller A, Iwersen-Bergmann S (2013). „Uptake of gamma-valerolactone--detection of gamma-hydroxyvaleric acid in human urine samples”. J Anal Toxicol. 37 (4): 250—4. PMID 23486087. doi:10.1093/jat/bkt013 .
^ Fred Smith (31. 12. 2004). Handbook of Forensic Drug Analysis. Academic Press. стр. 462—. ISBN 978-0-08-047289-8.
^ Huber, George W.; Iborra, Sara; Corma, Avelino (2006). „Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering”. Chemical Reviews. 106 (9): 4044—4098. PMID 16967928. doi:10.1021/cr068360d.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Literatura

Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

Spoljašnje veze

Gamma-Valerolactone

[1] NIH National Toxicology Program

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Baird2019-4] а ^б ^в Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6. 11. 2019). „Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds”. International Journal of Thermophysics. 40 (11): 102. Bibcode:2019IJT....40..102B. doi:10.1007/s10765-019-2570-9 .

[5] „Summary of Classification and Labelling”. Приступљено 5. 12. 2021.

[pmid23486087-6] а ^б Andresen-Streichert H, Jungen H, Gehl A, Müller A, Iwersen-Bergmann S (2013). „Uptake of gamma-valerolactone--detection of gamma-hydroxyvaleric acid in human urine samples”. J Anal Toxicol. 37 (4): 250—4. PMID 23486087. doi:10.1093/jat/bkt013 .

[Smith2004-7] Fred Smith (31. 12. 2004). Handbook of Forensic Drug Analysis. Academic Press. стр. 462—. ISBN 978-0-08-047289-8.

[8] Huber, George W.; Iborra, Sara; Corma, Avelino (2006). „Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering”. Chemical Reviews. 106 (9): 4044—4098. PMID 16967928. doi:10.1021/cr068360d.

[9] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[10] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[11] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]