Fosfoenolpiruvatna kiselina

Fosfoenolpiruvatna kiselina
Nazivi
	IUPAC naziv 2-(Fosfonooksi)akrilna kiselina
	Drugi nazivi PEP
Identifikacija
CAS broj	138-08-9 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:44897 ;
ChemSpider	980 ;
DrugBank	DB01819 ;
ECHA InfoCard	100.004.830
PubChem C ID	1005;
	SMILES O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C3H5O6P
Molarna masa	168,042
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Fosfoenolpiruvatna kiselina (PEP, fosfoenolpiruvat) je anjon koji je značajno hemijsko jedinjenje u biohemiji. Ona sadrži visokoenergijske fosfatne veze (-61,9 kJ/mol), i učestvuje u glikolizi i glukoneogenezi. Kod biljki, ona takođe učestvuje u biosintezi raznih aromatičnih jedinjenja i u fiksaciji ugljenika, dok se kod bakterija koristi kao izvor energije za fosfotransferazni sistem.

U glikolizi

PEP se formira dejstvom enzima enolaza na 2-fosfoglicerat. Metabolizam PEP-a do piruvata posredstvom piruvatne kinaze (PK) formira se 1 molekul adenozin trifosfata (ATP) putem fosforilacije supstrata. ATP je jedan od glavnih nosilaca hemijske energije u ćelijama.

[[2-Fosfoglicerat\|2-fosfo-D-glicerat]]	Enolaza		fosfoenolpiruvat	Piruvatna kinaza		piruvat

		H₂O		ADP	ATP

		H₂O

	Enolaza			Piruvatna kinaza

Јedinjenje C00631 u KEGG Metabolički put bazi podataka. Enzim 4.2.1.11 u KEGG Metabolički put bazi podataka. Јedinjenje C00074 u KEGG Metabolički put bazi podataka. Enzim 2.7.1.40 u KEGG Metabolički put bazi podataka. Јedinjenje C00022 u KEGG Metabolički put bazi podataka.

U glukoneogenezi

PEP se formira dekarboksilacijom oksaloacetata i hidrolizom jednog molekula guanozin trifosfata. Ta reakcija je katalizovana enzimom fosfoenolpiruvat karboksikinaza (PEPCK), i ona je korak koji ograničava brzinu glukoneogeneze:^[3]

GTP oksaloacetat → GDP fosfoenolpiruvat CO₂

U biljkama

PEP se koristi u sintezi horizmata u putu šikimata.^[4] Horiumat zatim može da bude metabolisan u aromatične aminokiseline (fenilalanin, triptofan i tirozin) i druga aromatična jedinjenja.

Osim toga, kod C₄ biljki, PEP služi kao važan supstrat u fiksaciji ugljenika. Hemijska reakcija je katalizovana fosfoenolpiruvat karboksilazom (PEP karboksilaza):

PEP HCO₃^- → oksaloacetat

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ „InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising”. Приступљено 17. 08. 2007.
^ „BioCarta - Charting Pathways of Life”. Приступљено 17. 08. 2007.

Spoljašnje veze

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] „InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising”. Приступљено 17. 08. 2007.

[4] „BioCarta - Charting Pathways of Life”. Приступљено 17. 08. 2007.

[1]

[2]

[3]

[4]