2,4-Dinitrotoluen

2,4-Dinitrotoluen
Identifikacija
CAS broj	121-14-2 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:920 ;
ChemSpider	8150 ;
ECHA InfoCard	100.004.046
KEGG	C11006 ;
PubChem C ID	8461;
	SMILES Cc1ccc(cc1[N ](=O)[O-])[N ](=O)[O-]; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C7H6N2O4
Molarna masa	182,134
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Reference infokutije

2,4-Dinitrotoluen je organsko i eksplozivno jedinjenje, sa hemijskom formulom C₇H₆N₂O₄ koje sadrži 7 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 182,134 Da. Ova bledo žuta kristalna čvrsta supstanca je dobro poznata kao prekurzor trinitrotoluena (TNT), ali se uglavnom proizvodi kao prekurzor toluen diizocijanata .

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	4
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	2
Particioni koeficijent^[4] (ALogP)	2,1
Rastvorljivost^[5] (logS, log(mol/L))	-3,0
Polarna površina^[6] (PSA, Å²)	91,6

Izomeri dinitrotoluena

Za dinitrotoluen je moguće šest pozicionih izomera. Najčešći je 2,4-dinitrotoluen. Nitriranje toluena daje sekvencijalno mononitrotoluen, DNT i na kraju TNT. 2,4-DNT je glavni proizvod dinitracije, a drugi glavni proizvod je oko 30% 1,3-DN2-T. Nitrovanjem 4-nitrotoluena dobija se 2,4-DNT.^[7]

Aplikacije

Većina DNT-a se koristi u proizvodnji toluen diizocijanata, koji se koristi za proizvodnju fleksibilne poliuretanske pene. DNT se hidrogeniše da bi se dobio 2,4-toluendiamin, koji je zauzvrat fosgeniran da bi se dobio toluen diizocijanat. Na ovaj način se godišnje proizvede oko 1,4 milijarde kilograma, od 1999. do 2000. godine.^[8] Ostale upotrebe uključuju industriju eksploziva. Ne koristi se sam kao eksploziv, ali se deo proizvodnje pretvara u TNT.

Dinitrotoluen se često koristi kao plastifikator, odvraćajući premaz i modifikator brzine sagorevanja u pogonskim gorivima (npr. bezdimni barut). Pošto je kancerogen^[9] i toksičan, savremene formulacije izbegavaju njegovu upotrebu. U ovoj primeni se često koristi zajedno sa dibutil ftalatom.

Sinteza

2,4-dinitrotoluen se može sintetizovati nitrovanjem para (4-nitrotoluena) ili orto (2-nitrotoluena) izomera nitrotoluena. U oba slučaja nastaju drugi izomeri dinitrotoluena.

S obzirom na formulu CH₃C₆H₃(NO₂)₂, postoji šest mogućih izomera dinitrotoluena:

2,3-dinitrotoluene
2,4-dinitrotoluene
2,5-dinitrotoluene
2,6-dinitrotoluene
3,4-dinitrotoluene
3,5-dinitrotoluene

Nitracijom toluena uzastopno nastaje mononitrotoluen, dinitrotoluen i na kraju trinitrotoluen. 2,4-DNT je glavni proizvod nakon druge reakcije nitriranja, drugi proizvod je 2,6-DNT. Nitracijom 4-nitrotoluena dobija se 2,4-DNT.

Korišćenje

Tehnički dinitrotoluen (DNT) je mešavina nekoliko izomera – 2,4-dinitrotoluena i 2,6-dinitrotoluena. To je žuta amorfna supstanca, rekristalizacijom iz acetona nastaju žuto-beli kristali u obliku igle. Tačka topljenja je 54—56 °C (129—133 °F; 327—329 K). Nerastvorljiv je u vodi, ali rastvorljiv u većini organskih rastvarača. Priprema se reakcijom mononitrotoluena sa smešom koncentrovane sumporne i azotne kiseline koja se naziva nitraciona smeša. Ima svojstva slabog eksploziva - zbog slabe sposobnosti detonacije, ne koristi se kao eksploziv, već se koristi kao komponenta nekih mešanih eksploziva ili kao sirovina za pripremu ekspandiranog eksploziva TNT (trinitrotoluen).

Toksičnost

Dinitrotolueni su visoko toksični sa graničnom vrednošću (TLV) od 1,5 mg/m³.^[10] Konvertuje hemoglobin u methemoglobin.

2,4-dinitrotoluen je takođe na listi opasnog otpada pod 40 CFR 261.24. Broj opasnog otpada Agencije za zaštitu životne sredine Sjedinjenih Država (EPA) je D030. Maksimalna koncentracija koja može sadržati da ne bi imala toksične karakteristike je 0,13 mg/L.

Vidi još

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
^ Gerald Booth (2007). „Nitro Compounds, Aromatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_411.
^ Six, C. (2005). „Isocyanates, Organic”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a14_611.
^ NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0235
^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Dinitroluene

Literatura

Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

Spoljašnje veze

2,4-Dinitrotoluene

Tukes, Kemikaalien EU-riskinarviointi ja –vähennys: 2,4-dinitrotolueeni Архивирано на сајту Wayback Machine (4. март 2016) (pdf)
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 2,4-Dinitrotoluene (језик: енглески)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2,4-Dinitrotoluene (језик: енглески)
ChemBlink: 2,4-Dinitrotoluene (језик: енглески)

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[5] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[6] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[Booth-7] Gerald Booth (2007). „Nitro Compounds, Aromatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_411.

[Ullmann-8] Six, C. (2005). „Isocyanates, Organic”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a14_611.

[PGCH-9] NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0235

[10] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Dinitroluene

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]