Benzotrihlorid

Benzotrihlorid
Nazivi
	IUPAC naziv (Trihlorometil)benzen
	Drugi nazivi Toluen trihlorid; Fenil hloroform; alfa,alfa,alfa-Trihlorotoluen
Identifikacija
CAS broj	98-07-7 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	7089 ;
ECHA InfoCard	100.002.395
KEGG	C19166 ;
RTECS	XT9275000
UNII	U62VHG99AM ;
	SMILES ClC(Cl)(Cl)c1ccccc1; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C7H5Cl3
Molarna masa	195,48
Agregatno stanje	Čista tečnost
Gustina	1,3756 g/mL
Tačka topljenja	-5,0 °C
Tačka ključanja	220,8 °C
Rastvorljivost u vodi	0,05 g/L
Rastvorljivost	organski rastvarači
Opasnosti
R-oznake	R45 R22 R23 R37/38 R41
S-oznake	S53 S45
NFPA 704	1 4 0
Tačka paljenja	97,22 °C
Tačka spontanog; paljenja	420 °C (788 °F; 693 K)
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Benzotrihlorid (trihlorotoluen) je organsko jedinjenje sa formulom C₆H₅CCl₃. On se prvenstveno koristi kao intermedijar u pripremi drugih hemijskih proizvoda, npr. boja.^[2]^[3]

Produkcija i upotreba

Benzotrihlorid se formira putem hlorinacije toluena mehanizmom slobonih radikala, koji katalizuje svetlo ili inicijator radikala kao što je dibenzoil peroksid. Dva intermedijara su prisutna:

C₆H₅CH₃ Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl HCl

C₆H₅CH₂Cl Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ HCl

C₆H₅CHCl₂ Cl₂ → C₆H₅CCl₃ HCl

Benzotrihlorid se hidrolizuje do benzoil hlorida:^[4]

C₆H₅CCl₃ H₂O → C₆H₅C(O)Cl 2 HCl

On se takođe transformiše u benzotrifluorid, prekurzor pesticida:

C₆H₅CCl₃ 3 KF → C₆H₅CF₃ 3 KCl

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Merck Index, 11th Edition, 1120.
^ Benzotrichloride Data page at Inchem.org
^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[Merck-2] Merck Index, 11th Edition, 1120.

[3] Benzotrichloride Data page at Inchem.org

[4] Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.

[1]

[2]

[3]

[4]