Фозген
| |||
Називи | |||
---|---|---|---|
IUPAC називs
карбонил дихлорид
Дихлорометанал Карбонил хлорид | |||
Други називи
CG; угљен дихлорид оксид; угљен оксихлорид; карбонил дихлорид; хлороформил хлорид; дихлороформалдехид; дихлорометанон
| |||
Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
ECHA InfoCard | 100.000.792 | ||
EC број | 200-870-3 | ||
RTECS | SY5600000 | ||
UN број | 1076 | ||
| |||
Својства | |||
CCl2O | |||
Моларна маса | 98,92 g mol-1[4] | ||
Агрегатно стање | безбојан гас | ||
Густина | 4,248 g/cm3 (15 °C) 1.432 g/cm3 (0 °C) | ||
Тачка топљења | −118 °C (−180 °F; 155 K) | ||
Тачка кључања | 83 °C (181 °F; 356 K) | ||
хидролиза | |||
Растворљивост | у бензену, толуену, сирћетној киселини разлаже се у алкохолу и киселинама | ||
Структура | |||
Облик молекула (орбитале и хибридизација) | планаран, тригоналан | ||
Диполни момент | 1.17 D | ||
Опасности | |||
ЕУ класификација (DSD)
|
Веома токсичан (T ) | ||
R-ознаке | R26 R34 | ||
S-ознаке | (S1/2) S9 S26 S36/37/39 S45 | ||
NFPA 704 | |||
Тачка паљења | незапаљив | ||
0.1 ppm | |||
Сродна једињења | |||
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa). | |||
верификуј (шта је ?) | |||
Референце инфокутије | |||
Фозген (COCl2) је безбојан гас који се на температури нижој од 8.2° C кондензује у безбојну, уљасту, врло испарљиву течност. Овај безбојни гас је по злу познат због његове употребе као хемијско оружје током Првог светског рата. У ниским концентрацијама, његов мирис подсећа на свеже покошено сено или траву. Неки војници током Првог светског рата су тврдили да је донекле мирисао попут мајског цветања. Он је такође важан индустријски реагенс и градивни блок у синтези фармацеутских и других органских једињења. Поред индустријске примене, мале количине се природно јављају услед разлагања и сагоревања органо-хлорних једињења.[5] Упркос томе што му име садржи префикс „фос-“, не садржи фосфор.
Структура и основне особине
[уреди | уреди извор]Фозген је планарни молекул. Дужина C=O везе је 1,18 Å, C---Cl дужина је 1,74 Å и Cl---C---Cl угао је 111,8°.[6] Ово је једано од најједноставнијих киселих хлорида, формално изведених из угљене киселине.
Технички производ је бледожуте или црвенкастожуте боје мириса на труло сено. Паре су му 3,48 пута теже од ваздуха. Добро се раствара у органским растварачима док се у води разлаже на угљен-диоксид и хлороводоник.
Добијање
[уреди | уреди извор]Индустријски, фозген се производи путем провођења пречишћених гасова угљен-моноксида и хлора кроз порозни активирани угљеник, који служи као катализатор:[5]
- CO Cl2 → COCl2 (ΔHrxn = −107.6kJ/mol)
Ова реакција је егзотермна, тако да се мора хладити. Типично, ова реакција се изводи на температури од 50 до 150 °C. Изнад 200 °C, фозген се разлаже у угљен-моноксид и хлор, Keq (300K) = 0,05. Око 5000 тона је произведено 1989. године.
Токсичност
[уреди | уреди извор]Фозген спада у најтоксичније гасове који се срећу у индустрији. Токсични ефекти се испољавају већ при концентрацијама од 3 до 5 ppm, изражени су при концентрацији од 25 ppm, а концентрације од 50 до 80 ppm доводе до смрти.
Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Lide David R., ур. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-0487-3.
- ^ а б Wolfgang Schneider & Werner Diller (2002). „Phosgene”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_411.
- ^ Nakata, M.; Kohata, K.; Fukuyama, T.; Kuchitsu, K. (1980). „Molecular Structure of Phosgene as Studied by Gas Electron Diffraction and Microwave Spectroscopy. The rz Structure and Isotope Effect”. Journal of Molecular Spectroscopy. 83: 105—117. doi:10.1016/0022-2852(80)90314-8.
Литература
[уреди | уреди извор]- Wolfgang Schneider & Werner Diller (2002). „Phosgene”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_411.