Камптотецин

Камптотецин
IUPAC име
	(S)-4-етил-4-хидрокси-1H-пирано[3',4':6,7]индолизино[1,2-б]; хинолин-3,14-(4H,12H)-дион
Идентификатори
CAS број	7689-03-4
ATC код	none
PubChem	CID 2538
DrugBank	DB04690
ChemSpider	22775
UNII	XT3Z54Z28A
KEGG	C01897
ChEBI	CHEBI:27656
ChEMBL	CHEMBL65
Хемијски подаци
Формула	C20H16N2O4
Моларна маса	348,352 g/mol
	SMILES O=C\1N4\C(=C/C2=C/1COC(=O)[C@]2(O)CC)c3nc5c(cc3C4)cccc5; ;
	InChI InChI=1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1 ; Key:VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N ;

Камптотецин (CPT) је цитотоксични хинолински алкалоид који инхибира ДНК ензим топоизомеразу I (топо I). Њега су открили M. Е. Вал и M. C. Вани 1966. путем систематског тестирања природних производа за лекове против канцера. Он је изолован из коре и стабла Camptotheca acuminata, дрвета који се у традиционалној кинеској медицини користи за лечење канцера^[1]. ЦПТ је показао знатну активност против канцера у прелиминарним клиничким испитивањима, међутим овај материјал има ниску растворљивост и високо изражене непожељне реакције лека. Услед тих недостатака путем синтетичке и медицинске хемије су развијени бројни синтетички аналози^[2]^[3]^[4] са побољшаним својствима. Два CPT аналога су одобрена и користе се у хемотерапији канцера:^[5] топотекан и иринотекан.^[6]^[7]

Референце

^ Еффертх Т, Фу YЈ, Зу YГ, Сцхwарз Г, Конкималла ВС, Wинк M (2007). „Молецулар таргет-гуидед тумор тхерапy wитх натурал продуцтс деривед фром традитионал Цхинесе медицине.”. Цуррент медицинал цхемистрy. 14 (19): 2024—32.
^ „Цурран Сyнтхесис оф Цамптотхецин”. Архивирано из оригинала 05. 09. 2009. г.
^ „Цоминс Сyнтхесис оф Цамптотхецин”. Архивирано из оригинала 05. 09. 2009. г.
^ „Рапапорт Сyнтхесис оф Цамптотхецин”. Архивирано из оригинала 07. 09. 2009. г.
^ Takimoto CH, Calvo E. "Principles of Oncologic Pharmacotherapy" Архивирано на сајту Wayback Machine (15. мај 2009) in Pazdur R, Wagman LD, Camphausen KA, Hoskins WJ (Eds) Cancer Management: A Multidisciplinary Approach Архивирано на сајту Wayback Machine (4. октобар 2013). 11 ed. 2008.
^ M.E. Wall, M.C.Wani, C.E. Cook, K.H.Palmer, A.I.McPhail, G.A.Sim (1966). „Plant antitumor agents. I. The isolation and structure of camptothecin, a novel alkaloidal leukemia and tumor inhibitor from camptotheca acuminate”. Journal of the American Chemical Society. 88 (16): 3888—3890. doi:10.1021/ja00968a057.
^ G. Samuelsson (2004). Drugs of Natural Origin: a Textbook of Pharmacognosy. Swedish pharmaceutical press, Stokkholm (5 изд.). ISBN 91-974318-4-2.

Spoljašnje veze

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[1] Еффертх Т, Фу YЈ, Зу YГ, Сцхwарз Г, Конкималла ВС, Wинк M (2007). „Молецулар таргет-гуидед тумор тхерапy wитх натурал продуцтс деривед фром традитионал Цхинесе медицине.”. Цуррент медицинал цхемистрy. 14 (19): 2024—32.

[2] „Цурран Сyнтхесис оф Цамптотхецин”. Архивирано из оригинала 05. 09. 2009. г.

[3] „Цоминс Сyнтхесис оф Цамптотхецин”. Архивирано из оригинала 05. 09. 2009. г.

[4] „Рапапорт Сyнтхесис оф Цамптотхецин”. Архивирано из оригинала 07. 09. 2009. г.

[5] Takimoto CH, Calvo E. "Principles of Oncologic Pharmacotherapy" Архивирано на сајту Wayback Machine (15. мај 2009) in Pazdur R, Wagman LD, Camphausen KA, Hoskins WJ (Eds) Cancer Management: A Multidisciplinary Approach Архивирано на сајту Wayback Machine (4. октобар 2013). 11 ed. 2008.

[M.E._Wall_1966-6] M.E. Wall, M.C.Wani, C.E. Cook, K.H.Palmer, A.I.McPhail, G.A.Sim (1966). „Plant antitumor agents. I. The isolation and structure of camptothecin, a novel alkaloidal leukemia and tumor inhibitor from camptotheca acuminate”. Journal of the American Chemical Society. 88 (16): 3888—3890. doi:10.1021/ja00968a057.

[G._Samuelsson_2004-7] G. Samuelsson (2004). Drugs of Natural Origin: a Textbook of Pharmacognosy. Swedish pharmaceutical press, Stokkholm (5 изд.). ISBN 91-974318-4-2.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]