АМ-630

АМ-630
IUPAC име
	1-[2-(морфолин-4-ил)етил]-2-метил-3-(4-метоксибензоил)-6-јодоиндол
Идентификатори
CAS број	164178-33-0
ATC код	none
PubChem	CID 4302963
ChemSpider	3508738
ChEMBL	CHEMBL181633
Хемијски подаци
Формула	C23H25IN2O3
Моларна маса	504,360 g/mol
	SMILES C4COCCN4CCn(c1C)c2cc(I)ccc2c1C(=O)c3ccc(OC)cc3; ;
	InChI InChI=1S/C23H25IN2O3/c1-16-22(23(27)17-3-6-19(28-2)7-4-17)20-8-5-18(24)15-21(20)26(16)10-9-25-11-13-29-14-12-25/h3-8,15H,9-14H2,1-2H3 ; Key:JHOTYHDSLIUKCJ-UHFFFAOYSA-N ;

АМ-630 (6-Јодоправадолин) је лек који делује као потентан и селективан инверзни агонист за канабиноидни рецептор ЦБ₂, са K_i од 32,1 nM на ЦБ₂ и 165x селективношћу у односу на ЦБ₁, на коме делује као слаб парцијални агонист.^[1] Он се користи у истраживању ЦБ₂ посредованих респонса и кориштен је за истраживање могуће улоге ЦБ₂ рецептора у мозгу.^[2]^[3] АМ-630 је значајан као један од првих индолних канабиноидних лиганда супституисаних на 6-позицији индолног прстена, за коју је накнадно утврђена да је важна у одређивању афинитета и ефикасности на ЦБ₁ и ЦБ₂ рецепторима. То је довело до развоја знатног броја сродних једињења.^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]

Референце

^ Росс РА, Броцкие ХЦ, Стевенсон ЛА, Мурпхy ВЛ, Темплетон Ф, Макриyаннис А, Пертwее РГ (1999). „Агонист-инверсе агонист цхарацтеризатион ат ЦБ1 анд ЦБ2 цаннабиноид рецепторс оф Л759633, Л759656, анд АМ630”. Бритисх Јоурнал оф Пхармацологy. 126 (3): 665—72. ПМЦ 1565857 . ПМИД 10188977. дои:10.1038/сј.бјп.0702351.
^ Морган НХ, Станфорд ИМ, Wоодхалл ГЛ (2009). „Фунцтионал ЦБ2 тyпе цаннабиноид рецепторс ат ЦНС сyнапсес”. Неуропхармацологy. 57 (4): 356—68. ПМИД 19616018. дои:10.1016/ј.неуропхарм.2009.07.017.
^ Исхигуро Х, Хориуцхи Y, Исхикаwа M, Кога M, Имаи К, Сузуки Y, Морикаwа M, Инада Т, Wатанабе Y, Такахасхи M, Сомеyа Т, Ујике Х, Иwата Н, Озаки Н, Онаиви ЕС, Кунуги Х, Сасаки Т, Итокаwа M, Араи M, Ниизато К, Иритани С, Нака I, Охасхи Ј, Какита А, Такахасхи Х, Наwа Х, Аринами Т (2010). „Браин цаннабиноид ЦБ2 рецептор ин сцхизопхрениа”. Биологицал Псyцхиатрy. 67 (10): 974—82. ПМИД 19931854. дои:10.1016/ј.биопсyцх.2009.09.024.
^ Еиссенстат, M. А.; Белл, M. Р.; D'амбра, Т. Е.; Алеxандер, Е. Ј.; Даум, С. Ј.; Ацкерман, Ј. Х.; Груетт, M. D.; Кумар, V.; Естеп, К. Г. (1995). „Аминоалкyлиндолес: Струцтуре-Ацтивитy Релатионсхипс оф Новел Цаннабиноид Миметицс”. Јоурнал оф Медицинал Цхемистрy. 38 (16): 3094. ПМИД 7636873. дои:10.1021/јм00016а013.
^ Хонгфенг Денг. Десигн анд сyнтхесис оф селецтиве цаннабиноид рецептор лигандс: Аминоалкyлиндоле анд отхер хетероцyцлиц аналогс. ПхД Диссертатион, Университy оф Цоннецтицут, 2000.
^ Хyнес Ј, Лефтхерис К, Wу Х, Пандит C, Цхен П, Норрис ДЈ, Цхен БЦ, Зхао Р, Киенер ПА, Цхен X, Турк ЛА, Патил-Коота V, Гиллоолy КМ, Схустер ДЈ, МцИнтyре КW (2002). „Ц-3 Амидо-индоле цаннабиноид рецептор модулаторс”. Биоорганиц & Медицинал Цхемистрy Леттерс. 12 (17): 2399—402. ПМИД 12161142. дои:10.1016/С0960-894X(02)00466-3.
^ Фрост, Ј. M.; Дарт, M. Ј.; Тиетје, К. Р.; Гаррисон, Т. Р.; Граyсон, Г. К.; Даза, А. V.; Ел-Коухен, О. Ф.; Миллер, L. Н.; Ли, L. (2008). „Индол-3-yл-тетраметхyлцyцлопропyл Кетонес: Еффецтс оф Индоле Ринг Субститутион он ЦБ2 Цаннабиноид Рецептор Ацтивитy”. Јоурнал оф Медицинал Цхемистрy. 51 (6): 1904. ПМИД 18311894. дои:10.1021/јм7011613.
^ Адам, Ј. M.; Цаирнс, Ј.; Цаулфиелд, W.; Цоwлеy, П.; Цумминг, I.; Еассон, M.; Едwардс, D.; Фергусон, M.; Гоодwин, Р. (2010). „Десигн, сyнтхесис, анд струцтуре–ацтивитy релатионсхипс оф индоле-3-царбоxамидес ас новел wатер солубле цаннабиноид ЦБ1 рецептор агонистс”. МедЦхемЦомм. 1: 54. дои:10.1039/ц0мд00022а.

Види још

WIN 48,098 (Правадолин)
WIN 54,461 (6-Бромоправадолин)
AM-1221

[pmid10188977-1] Росс РА, Броцкие ХЦ, Стевенсон ЛА, Мурпхy ВЛ, Темплетон Ф, Макриyаннис А, Пертwее РГ (1999). „Агонист-инверсе агонист цхарацтеризатион ат ЦБ1 анд ЦБ2 цаннабиноид рецепторс оф Л759633, Л759656, анд АМ630”. Бритисх Јоурнал оф Пхармацологy. 126 (3): 665—72. ПМЦ 1565857 . ПМИД 10188977. дои:10.1038/сј.бјп.0702351.

[pmid19616018-2] Морган НХ, Станфорд ИМ, Wоодхалл ГЛ (2009). „Фунцтионал ЦБ2 тyпе цаннабиноид рецепторс ат ЦНС сyнапсес”. Неуропхармацологy. 57 (4): 356—68. ПМИД 19616018. дои:10.1016/ј.неуропхарм.2009.07.017.

[pmid19931854-3] Исхигуро Х, Хориуцхи Y, Исхикаwа M, Кога M, Имаи К, Сузуки Y, Морикаwа M, Инада Т, Wатанабе Y, Такахасхи M, Сомеyа Т, Ујике Х, Иwата Н, Озаки Н, Онаиви ЕС, Кунуги Х, Сасаки Т, Итокаwа M, Араи M, Ниизато К, Иритани С, Нака I, Охасхи Ј, Какита А, Такахасхи Х, Наwа Х, Аринами Т (2010). „Браин цаннабиноид ЦБ2 рецептор ин сцхизопхрениа”. Биологицал Псyцхиатрy. 67 (10): 974—82. ПМИД 19931854. дои:10.1016/ј.биопсyцх.2009.09.024.

[4] Еиссенстат, M. А.; Белл, M. Р.; D'амбра, Т. Е.; Алеxандер, Е. Ј.; Даум, С. Ј.; Ацкерман, Ј. Х.; Груетт, M. D.; Кумар, V.; Естеп, К. Г. (1995). „Аминоалкyлиндолес: Струцтуре-Ацтивитy Релатионсхипс оф Новел Цаннабиноид Миметицс”. Јоурнал оф Медицинал Цхемистрy. 38 (16): 3094. ПМИД 7636873. дои:10.1021/јм00016а013.

[5] Хонгфенг Денг. Десигн анд сyнтхесис оф селецтиве цаннабиноид рецептор лигандс: Аминоалкyлиндоле анд отхер хетероцyцлиц аналогс. ПхД Диссертатион, Университy оф Цоннецтицут, 2000.

[pmid12161142-6] Хyнес Ј, Лефтхерис К, Wу Х, Пандит C, Цхен П, Норрис ДЈ, Цхен БЦ, Зхао Р, Киенер ПА, Цхен X, Турк ЛА, Патил-Коота V, Гиллоолy КМ, Схустер ДЈ, МцИнтyре КW (2002). „Ц-3 Амидо-индоле цаннабиноид рецептор модулаторс”. Биоорганиц & Медицинал Цхемистрy Леттерс. 12 (17): 2399—402. ПМИД 12161142. дои:10.1016/С0960-894X(02)00466-3.

[7] Фрост, Ј. M.; Дарт, M. Ј.; Тиетје, К. Р.; Гаррисон, Т. Р.; Граyсон, Г. К.; Даза, А. V.; Ел-Коухен, О. Ф.; Миллер, L. Н.; Ли, L. (2008). „Индол-3-yл-тетраметхyлцyцлопропyл Кетонес: Еффецтс оф Индоле Ринг Субститутион он ЦБ2 Цаннабиноид Рецептор Ацтивитy”. Јоурнал оф Медицинал Цхемистрy. 51 (6): 1904. ПМИД 18311894. дои:10.1021/јм7011613.

[8] Адам, Ј. M.; Цаирнс, Ј.; Цаулфиелд, W.; Цоwлеy, П.; Цумминг, I.; Еассон, M.; Едwардс, D.; Фергусон, M.; Гоодwин, Р. (2010). „Десигн, сyнтхесис, анд струцтуре–ацтивитy релатионсхипс оф индоле-3-царбоxамидес ас новел wатер солубле цаннабиноид ЦБ1 рецептор агонистс”. МедЦхемЦомм. 1: 54. дои:10.1039/ц0мд00022а.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]