Glutaminska kislina
 |
| |
| Imena | |
|---|---|
| IUPAC ime
glutaminska kislina
| |
| Druga imena
2-aminopentandiojska kislina
| |
| Identifikatorji | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.009.567 |
| Število E | E620 (ojačevalci okusa) |
PubChem CID
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Lastnosti | |
| C5H9NO4 | |
| Molska masa | 147,13 g·mol−1 |
| Videz | bel kristaliničen prašek |
| Gostota | 1,4601 (20 °C) |
| Tališče | 199 °C razpad |
| topljiva | |
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |
| Sklici infopolja | |
Glutaminska kislina (okrajšano kot Glu ali E) je ena od 20 proteinogenih aminokislin (aminokisline, ki v telesu tvorijo beljakovine). Zapisujeta jo kodona GAA in GAG. Glutaminska kislina je neesencialna aminokislina. Karboksilatni ion ali sol glutaminske kisline imenujemo glutamat.
Kemijske lastnosti
[uredi | uredi kodo]Stranska veriga s karboksilno skupino ima pKa 4,1 in se pri fiziološkem pH-ju nahaja v obliki deprotoniranega iona (kot negativno nabit glutamat).
Biosinteza
[uredi | uredi kodo]| Reaktanti | Produkti | Encimi |
|---|---|---|
| glutamin H2O | → Glu NH3 | GLS, GLS2 |
| NAcGlu H2O | → Glu acetat | (neznan) |
| α-ketoglutarat NADPH NH4 | → Glu NADP H2O | GLUD1, GLUD2 |
| α-ketoglutarat α-aminokislina | → Glu α-oksokislina | transaminaza |
| 1-pirolin-5-karboksilat NAD H2O | → Glu NADH | ALDH4A1 |
| N-formimino-L-glutamat FH4 | → Glu 5-formimino-FH4 | FTCD |
Fukcija in uporaba
[uredi | uredi kodo]Presnova
[uredi | uredi kodo]Glutamat je ključna molekula v celični presnovi. Pri ljudeh se beljakovine v telesu razgradijo do aminokislin, ki predstavljajo gorivo za druge presnovne procese v telesu. Poglavitna stopnja pri razgradnji beljakovin je transaminacija, kjer se aminoskupina iz aminokisline prenese na α-ketokislino; reakcijo katalizira transaminaza. Opisano reakcijo lahko posplošimo s spodnjim zapisom:
- R1-aminokislina R2-α-ketokislina ⇌ R1-α-ketokislina R2-aminokislina
Zelo pogosta α-ketokislina je α-ketoglutarat, ki je intermediat ciklusa citronske kisline. Pri transaminaciji α-ketoglutarata nastaja glutamat. α-ketokislina, ki pri tem nastane (npr. piruvat), je po navadi prav tako uporabna kot presnovno gorivo in predstavlja substrat za nadaljnje procese. Primeri:
- aspartat α-ketoglutarat ⇌ oksaloacetat glutamat
Oba, piruvat in oksaloacetat, sta ključni sestavini v procesih celične presnove in predstavljata substrat ali intermediate pri tako osnovnih procesih, kot so glikoliza, glikoneogeneza in ciklus citronske kisline.
Glutamat odigra v telesu pomembno vlogo tudi pri izločanju presežnega ali odpadnega dušika. Deaminacija glutamata, ki poteka s pomočjo encima glutamat-dehidrogenaza, poteče po naslednji reakciji:
Amonijak (v obliki amonijevega iona) se nato izloča predvsem v obliki sečnine, ki se sintetizira v ledvicah.
Živčni prenašalec
[uredi | uredi kodo]Glutamat je pri vretenčarjih najbolj razširjen ekcitatorni živčni prenašalec v živčevju. V sinapsah se skladišči v mešičkih, impulz, ki potuje po presinaptični živčni celici, pa povzroči, da se glutamat sprosti v sinaptično špranjo. Glutamat se nato veže na glutamatne receptorje (npr. receptorje NMDA) na postsinaptični živčni celici in jih aktivira. Zaradi vloge pri sinaptični plastičnosti je glutamat pomemben pri zaznavnih procesih, kot sta učenje in pomnenje. Sinaptična plastičnost, znana kot dolgotrajna potenciacija, poteka v glutamategičnih sinapsah v hipokampusu, neokorteksu in drugih možganskih predelih.
Predhodnik GABA
[uredi | uredi kodo]Glutamat je tudi predhodnik (prekurzor) v sintezi inhibitornega živčnega prenašalca GABA. To reakcijo katalizira encim glutamat-dekarboksilaza (GAD), ki je najbolj razširjen v malih možganih in trebušni slinavki.
Ojačevalec okusa
[uredi | uredi kodo]Glutaminska kislina v prosti obliki se nahaja v številnih vrstah hrane (npr. v sirih ali sojini omaki) in daje značilen okus. Natrijeva sol (Mononatrijev glutamat) se uporablja pogosto tudi kot prehranski dodatek (aditiv) za ojačanje okusa.