Citronska kislina

Citronska kislina

Imena
IUPAC ime 2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilna kislina
Druga imena citronska kislina
Identifikatorji
Številka CAS	77-92-9
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:30769
ChEMBL	ChEMBL1261
ChemSpider	305
DrugBank	DB04272
ECHA InfoCard	100.000.973
EC število	201-069-1
Število E	E330 (antioksidanti, ...)
KEGG	D00037
PubChem CID	311
RTECS število	GE7350000
UNII	XF417D3PSL
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020332
InChI InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM
SMILES OC(=O)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O
Lastnosti
Kemijska formula	C6H8O7
Molska masa	192,12 g·mol−1
Videz	kristalinična bela trdnina
Vonj	brez vonja
Gostota	1,665 g/cm3 (brezvodna) 1,542 g/cm3 (18 °C, monohidrat)
Tališče	156 °C (313 °F; 429 K)
Vrelišče	310 °C (590 °F; 583 K)
Topnost v vodi	117,43 g/100 mL (10 °C) 147,76 g/100 mL (20 °C) 180,89 g/100 mL (30 °C) 220,19 g/100 mL (40 °C) 382,48 g/100 mL (80 °C) 547,79 g/100 mL (100 °C)
Topnost	topna v etanolu, etru, etil acetatu, dimetil sulfoksidu, netopna v benzenu, kloroformu, ogljikovem disulfidu in toluenu
Topnost (etanol)	62 g/100 g (25 °C)
Topnost (amil acetat)	4,41 g/100 g (25 °C)
Topnost ([[dietil eter]])	1,05 g/100 g (25 °C)
Topnost (1,4-dioksan)	35.9 g/100 g (25 °C)
log P	-1,64
Kislost (pKa)	1 = 3,13 2 = 4,76 3 = 6,39, 6.40
Lomni količnik (nD)	1,493-1,509 (20 °C) 1,46 (150 °C)
Viskoznost	6,5 cP (50% vodna raztopina)
Struktura
Kristalna struktura	monoklinska
Termokemija
Specifična toplota, C	226,51 J/mol·K (26,85 °C)
Standardna molarna entropija So298	252,1 J/mol·K
Std tvorbena entalpija (ΔfH⦵298)	-1548,8 kJ/mol
Std sežigna entalpija (ΔcH⦵298)	-1960,6 kJ/mol -1972,34 kJ/mol (monohidrat)
Nevarnosti
Glavne nevarnosti	draži oči in kožo
GHS piktogrami
Opozorilna beseda	Nevarno
GHS stavki za nevarnost	Predloga:H-stavki
GHS stavki za previdnost	Predloga:P-stavki
NFPA 704 (diamant ognja)	1 2 0 OX
Plamenišče	155 °C (311 °F; 428 K)
Temperatura samovžiga	345 °C (653 °F; 618 K)
Meje eksplozivnosti	8%
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
LD50 (srednji odmerek)	3000 mg/kg (podgana, oralno)
Sorodne snovi
Sorodne snovi	natrijev citrat kalcijev citrat
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Citronska kislina C₆H₈O₇ je šibka organska kislina, ki je po sestavi podobna vitaminu C. Vsebuje jo večina sadja, največ je vsebujejo citrusi, kot so limone in pomaranče. Pod imenom citronka jo v živilskih trgovinah prodajajo za izdelavo sadnih kup in napitkov, uporablja pa se tudi kot naravni konzervans. V klasifikaciji dodatkov hrani jo označujemo z E330. V biokemiji je pomembna kot vmesni člen v Krebsovem ciklu (imenovanem tudi cikel citronske kisline) in nastopa v presnovi skoraj vseh organizmov. Skupaj z natrijevim hidrogenkarbonatom se uporablja za izdelavo šumečih praškov, tablet in zrnc. Je sestavina raztopin z antikoagulantnim delovanjem in pripravkov, ki se uporabljajo za raztapljanje ledvičnih kamnov. Deluje tudi rahlo odvajalno (laksativ).

Lastnosti

Citronska kislina kristalna pod polarizirano svetlobo, povečana 200x

Pri sobni temperaturi je citronska kislina bel kristalen prah. Ta lahko bodisi obstaja v brezvodni (brez vode), obliki ali kot monohidrat. V brezvodni obliki kristalizira iz vroče vode, medtem ko je monohidrat, kadar citronska kislina kristalizira iz hladne vode. Monohidrat lahko pretvorimo v brezvodno obliko s segrevanjem nad 78 °C. Citronska kislina se lahko tudi raztopi v absoluten (brezvodni) etanol (76 delov citronske kisline na 100 delov etanola) pri 15 °C.

Kemijsko struktura citronske kisline ima lastnosti karboksilnih kislin. Pri segrevanju nad 175 °C, se razgradi s pomočjo ogljikovega dioksida in vode (glej decarboxylation).

Citronska kislina je nekoliko močnejša kislina kot tipična karboksilna kislina, ker se lahko anion stabiliziran z intramolekularno vodikovo vez.

Odkritje in proizvodnja

Limone, pomaranče, limete in drugi agrumi imajo visoko koncentracijo citronske kisline

Odkritje citronske kisline je bilo v 8. stoletju, odkril jo je perzijski alkimist Jabir Ibn Hayyan (Geber). Srednjeveški učenjaki v Evropi so bili seznanjeni s kislostjo soka limone in limete;. Znanje je zabeleženo v enciklopediji iz 13. stoletja spekuluma Maius (Great Mirror), zbral jo je Vincent od Beauvais. Industrijski obseg citronske kisline oz. proizvodnja se je začela leta 1890 ta temelji na italijansko industrijo agrumov.

Leta 1893 je C. Wehmer odkrili plesen Penicillium, ki je omogočila proizvodnjo citronske kisline iz sladkorja. Vendar, proizvodnja citronske kisline ni postala industrijsko pomembna, do prve svetovne vojne ko je bil moten italijanski izvoz citrusov. Leta 1917 je ameriški živilski tehnolog James Currie odkril plesen Aspergillus niger, s katero bi lahko učinkovito proizvajali citronsko kislino in Pfizer je začel industrijsko proizvodnjo v tej tehniki dve leti kasneje, nato pa še Citrique Belge leta 1929.

Vir sladkorja je koruzna omakalna vodica, melasa, hidrolizirani koruzni škrob ali druge sladke poceni rešitve. Ko je kalup filtriran se iz dobljene raztopine izolira citronska kislina, ki jo obarjajo z apnom (kalcijevim hidroksidom), da prinese kalcijev citrat-sol, iz katere citronska kislina regenerira z obdelavo žveplovove kisline.

Leta 2007 je po vsem svetu letna proizvodnja znašala približno 1.600.000 ton. Več kot 50% citronske kisline proizvedejo na Kitajskem, 50% jo je bilo uporabljeno kot nadomestke v pijačah, približno 20% v drugih aplikacijah hrane, 20% za detergente in 10% za stvari, ki niso živila, kot so: kozmetični, farmacevtski in kemični produki.

Pojav

Citronska kislina obstaja v več različnih vrstah sadja in zelenjave, predvsem v citrusih. Limone in limete še posebej saj vsebujejo visoko koncentracijo kisline, kar 8% suhe teže teh sadežev (približno 47 g / L v sokovih) predstavlja citronska kislina. Koncentracija citronske kisline v citrusih sadja: 0,005 mol / L za pomaranče in grenivke, 0,30 mol / L v limonah in limetah. Te vrednote se razlikujejo glede na kultivar in okoliščine, v katerih je bila pridelana sadje.

Cikel citronske kisline

• Povzeto po: Krebsov cikel
• Glavni članek: Citric acid cycle

Cikel citronske kisline (poznan tudi pod imenom cikel trikarboksilnih kislin ali Krebsov cikel - imenovan po Hansu Aldolfu Krebsu, ki je prvi prepoznal cikel) je zaporedje več kemijskih reakcij, ki potekajo v živih celicah, pri tem pa uporabljajo kisik kot del celičnega metabolizma. V aerobnih organizmih je cikel citronske kisline del metabolne poti, ki je vključena v kemijske spremembe ogljikovih hidratov, maščob in beljakovin v ogljikov dioksid in vodo, nastane pa tudi energija.

Krebsov cikel je drugi od treh metabolnih poti, ki so vključene v katabolizem energijske molekule in nastanek ATP. Druga dva procesa sta glikoliza in oksidativna fosforilacija. Reakcije Krebsovega cikla potekajo pri evkariontih v mitohondrijskem matriksu, pri prokariontih pa v citoplazmi.

Cikel citronske kisline omogoča tudi nastanek prekurzorjev za številne spojine, kot so aminokisline, in nekatere od teh reakcij so zelo pomembne v celicah, kjer se dogaja fermentacija.

Uporaba

Biološka

Pregled cikla citronske kisline

• Citronska kislina je pomemben del kosti, pomaga urediti velikost kalcijevih kristalov.
• Citronska kislina je zaviralec phosphofructokinase, ki pomaga uravnavati hitrost glikolize (in nato cikel citronske kisline) v celici.
• Citronska kislina se uporablja tudi za odstranjevanje maščobnih kislin v krvnih žilah in pri težavah z nizkim krvnim tlakom.

Čiščenje

• Sposobnost citronske kisline je da kelat kovin, ki je koristen v milih in detergentih za pranje perila.
• Citronska kislina je pomembna sestavina v nekaterih kopalnicah in kuhinjah za čiščenje. Z 6% koncentracijo citronske kisline bomo odstranili madeže iz stekla brez nadležnega drgnjenja. V industriji se uporablja za raztapljanje rje iz jekla.
• Citronska kislina se lahko uporablja v šamponih za pranje, saj odstranjuje vosek in barvo z las.

Kozmetika in farmacevtski izdelki

• Citronska kislina se pogosto uporablja za povečanje topnosti rjavega heroina. Citronske kislinske vrečke so bile uporabljene kot spodbuda, da bi uporabniki heroina svoje umazane igle zamenjali za čiste igle v poskusu pri zmanjševanju in širjenjenju AIDS in hepatitisa. Drugi nadomestki, ki se še uporabljajo za rjavi heroin so: askorbinska kislina, ocetna kislina in mlečna kislina, če teh ni, bo uživalcev drog posegel po nadomestku kot sta: limonin sok ali kis.
• Citronska kislina se uporablja kot ena od aktivnih sestavin za proizvodnjo protivirusnih tkiv.

Barvanje

• Citronska kislina se lahko uporablja za obarvanje hrane, saj uredi ravnovesje pH ravni med običajno osnovno barvo.
• Citronska kislina se uporablja kot alternativa, saj je brez vonja.

Živila, pijače, in osebna nega

• Kot aditiv, se citronska kislina uporablja kot aroma in konzervans v hrani in pijači, predvsem v brezalkoholnih pijačah. V Evropski uniji je označena s številko E E330. Pufer je lastnosti citrata, da se uporabljaj za kontrolo pH v čistilh za gospodinjstva in v farmacevtskih izdelkih.
• Citronsko kislino se lahko doda na primer sladoled kot emulgator, da se maščobe ločijo da karamele, da se prepreči kristalizacija saharoze ali na namesto svežega limoninega soka. Citronska kislina se uporablja z natrijevem bikarbonatom za široko paleto šumečih formul, tako za uživanje (npr., praškov in tablet) kot za osebno nego (npr., solne kopeli, kopalne kroglice in za odstranjevanje maščob).
• Citronska kislina se prodajajo v suhi obliki prahu tako jo običajno prodajajo na trgu, kot "kisla sol", saj je zelo podobna jedilni soli. Ta se uporablja v kulinarične namene, kjer je kislina potrebna zaradi kemičnih lastnosti ali pa zaradi njenega kislega okusa.
• Citronska kislina se lahko uporablja kot glavno sredstvo zorenja (uporablja se v prvih korakih izdelave sira mozzarella).

Industrijska in gradbena

• Citronska kislina se uporablja kot uspešna alternativa za dušikovo kislino.
• Citronsko kislino so uspešeno uporabljajali za popolno ločevanje z ionsko izmenjavo z lantanoidi v času projekta Manhattan leta 1940. Leta 1950 pa ga je zamenjala veliko bolj učinkovita EDTA.

Fotografija

• Citronska kislina se lahko uporablja kot del procesa za razvijanje fotografskih filmov. Fotografski razvijalci so alkalni, tako blaga kislina se uporablja za nevtralizacijo, vendar razvijalci filmov pogosto uporabljo ocetno kislino, ki pa pusti močan vonj kisa v temnici.

Glej tudi

• Kislina
• Aditivi
• Agrumi
• James Currie
• Kemijska spojina
• Seznam kemičnih spojin
• Kovina

Viri

• Dawson, R. M. C.; et al. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
• Derewenda, Zygmunt S. (2007). "On wine, chirality and crystallography". Acta Crystallographica Section A 64 (1): 246–258. doi:10.1107/S0108767307054293. ISSN 0108-7673. PMID 18156689. http://journals.iucr.org/a/issues/2008/01/00/sc5012/index.html.
• Frank H. Verhoff (2005), "Citric Acid", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH
• Graham, Thomas (1842). Elements of chemistry, including the applications of the science in the arts. Hippolyte Baillière, foreign bookseller to the Royal College of Surgeons, and to the Royal Society, 219, Regent Street.. p. 944. http://books.google.com/?id=OUXOm8bdG1UC&pg=PA944. Retrieved 4 June 2010.
• Lotfy, Walid A.; Ghanem, Khaled M.; El-Helow, Ehab R. (2007). "Citric acid production by a novel Aspergillus niger isolate: II. Optimization of process parameters through statistical experimental designs". Bioresource Technology 98 (18): 3470–3477. doi:10.1016/j.biortech.2006.11.032.
• Citric Acid Production. PMID 17875481.
• Penniston KL, Nakada SY, Holmes RP, Assimos DG (2008). "Quantitative Assessment of Citric Acid in Lemon Juice, Lime Juice, and Commercially-Available Fruit Juice Products" (PDF). Journal of Endourology 22 (3): 567–70. doi:10.1089/end.2007.0304. PMC 2637791. PMID 18290732. http://www.liebertonline.com/doi/pdfplus/10.1089/end.2007.0304.
• Hu, Y.- Y.; Rawal, A.; Schmidt-Rohr, K. (2010). "Strongly bound citrate stabilizes the apatite nanocrystals in bone". Proceedings of the National Academy of Sciences 107: 22425. doi:10.1073/pnas.1009219107.
• Use of ammoniated citric acid for the chemical cleaning of high pressure boilers.
• Garden, J., Roberts, K., Taylor, A., and Robinson, D. (2003). "Evaluation of the Provision of Single Use Citric Acid Sachets to Injecting Drug Users" (pdf). Scottish Center for Infection and Environmental Health.
• "Tissues that fight germs". CNN. 2004-07-14. http://money.cnn.com/2004/07/14/news/fortune500/kleenex/. Retrieved 2008-05-08.
• "Mozzarella Cheese Recipe". New England Cheesemaking Supply Company. p. 21. http://www.cheesemaking.com/store/pg/21.html. Retrieved 4 June 2010.
• British Pharmacopoeia Commission Secretariat (2009). "Index, BP 2009". http://www.pharmacopoeia.co.uk/pdf/2009_index.pdf. Retrieved 4 February 2010.
• "Japanese Pharmacopoeia, Fifteenth Edition". 2006. http://jpdb.nihs.go.jp/jp15e/JP15.pdf. Retrieved 4 Februally 2010.

Reference

• Citric Acid MSDS Sheet

Zunanje povezave

• Slovar trivialnih imen spojin na kemija.org
• Chemfinder.com - Stran omogoča iskanje po zbirki podatkov o kemičnih spojinah.
• Slovenski kemijski portal Kemija.org - Na strani se nahajajo zanimivosti in novosti s področja kemije (eksperimenti, članki ...)
• CID 31 1 from PubChem - (v angleščini)
• European Citric Acid Manufacturers Association - (v angleščini)
• NextBio Citric Acid Entry - (v angleščini)
• Citric acid analysis - free spreadsheet for titration of acids and pH calculation - (v angleščini)
• Applications of Citric Acid Arhivirano 2009-11-22 na Wayback Machine. - (v angleščini)