Xylóza

Xylóza
Xylóza
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C5H10O5
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	150,13 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	58-86-6 (D-izomér) 609-06-3 (L-izomér) 41247-05-6 (racemát)
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Xylóza bol prvý cukor izolovaný z dreva, podľa čoho je pomenovaná (zo starogréckeho ξύλον, xylon, „drevo“). Xylóza je monosacharid, konkrétne aldopentóza, teda sacharid s piatimi uhlíkmi a aldehydovou skupinou. Pochádza z hemicelulózy, jednou z hlavných zložiek biomasy. Podobne ako väčšina cukrov, i xylóza môže zaujímať niekoľko štruktúr podľa okolitých podmienok. Keďže má voľnú aldehydovú skupinu, je to redukujúci cukor.

Štruktúra

Acyklická forma xylózy má vzorec HOCH₂(CH(OH))₃CHO. Cylické poloacetálové izoméry sú v roztokoch bežnejšie než lineárna forma a existujú v dvoch podobách: ako pyranózy, teda šesťčlenné kruhy (s piatimi atómami uhlíka a jedným atómom kyslíka), alebo furanózy, teda päťčlenné kruhy (so štyrmi atómami uhlíka a jedným atómom kyslíka). Každý z týchto kruhov potom existuje v dvoch podobách podľa relatívnej orientácie anomérnej hydroxylovej skupiny.

• 
  D-Xylóza ako pyranóza
• 
  D-Xylóza ako pyranóza, zakreslená v cyklohexánovej konformácii
• 
  D-Xylóza ako furanóza

Dextrorotačná forma, D-xylóza, je prírodný enantiomér, ktorýsa vyskytuje v živých organizmoch. Levorotačná forma, L-xylóza, sa dá syntetizovať umelo.

Výskyt

Xylóza je hlavný stavebný kameň hemicelulózy xylánu, ktorý tvorí asi 30 % niektorých rastlín (napríklad brezy), ale omnoho menej u iných (smrek a borovica majú asi len 9 % xylánu). Xylóza je inak všade prítomná a nachádza sa v embryách väčšiny jedlých rastlín. Ako prvý ju z dreva izoloval fínsky vedec Koch v roku 1881, ale prvýkrát sa stala komerčne dostupnou, s cenou podobnou sacharóze, až v roku 1930.

Xylóza je takisto prvý sacharid, ktorý sa pridáva na serínové a treonínové reziduá v proteoglykánovej O-glykozylácii, takže je to prvý sacharid v biosyntetickej dráhe väčšiny aniónových polysacharidov, ako sú heparansulfát a chondroitínsulfát.

Xylóza sa takisto nachádza u niektorých chrobákov druhoch rodu Chrysolina, ktoré majú srdcové glykozidy (ktorých súčasťou je xylóza) v obranných žľazách.

Použitie

Chemikália

Kyselinou katalyzovanou degradáciou hemicelulózy vzniká furfural, prekurzor syntetických polymérov a tetrahydrofuránu.

Ľudská spotreba

Xylóza je metabolizovaná ľudmi, aj keď to nie je hlavná živina a z veľkej časti je vylučovaná obličkami. Ľudia vedia získať xylózu len z potravy (nedokážu ju syntetizovať). V eukaryotických organizmoch je prítomná oxidoreduktázová dráha. Ľudia majú enzým proteín xylozyltransferázu (XYLT1, XYLT2), ktorý prenáša xylózu z UDP na serínové reziduum proteínu v proteoglykánoch.

Xylóza obsahuje 2,4 kalórie na gram (menej než glukóza alebo sacharóza, ktoré majú asi 4 kalórie na gram).

Zvieracia medicína

Xylóza sa v zvieracej medicíne používa na test na malabsorpciu, pri ktorom sa po postení podáva vo vode. Ak sa xylóza deteguje v krvi a/alebo moči v priebehu najbližších hodín, bola absorbovaná v črevách.

Vysoké dávky xylózy, rádovo 100 g/kg hmotnosti zvieraťa, sú relatívne dobre tolerované u zvierat a podobne ako v štúdiách u ľudí, časť príjmu xylózy prechádza črevami nestrávená.

Tvorba vodíka

V roku 2014 bol ohlásený proces, v ktorom bola xylóza premenená na vodík pri nízkej teplote (50 °C) a atmosférickom tlaku s použitím enzýmov s takmer 100% teoretickým výťažkom. Tento proces zahŕňa 13 enzýmov vrátane novej polyfosfátxylulokinázy.

Deriváty

Redukciou glukózy pomocou katalytickej hydrogenácie vzniká xylitol, umelé sladidlo.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Xylose na anglickej Wikipédii.