Linalool
Linalool | |||||||
![]() | |||||||
Všeobecné vlastnosti | |||||||
Sumárny vzorec | C10H18O | ||||||
Synonymá | linalylalkohol, β-linalool, 3,7-dimetylokta-1,6-dién-3-ol | ||||||
Fyzikálne vlastnosti | |||||||
Molárna hmotnosť | 154,253 g/mol | ||||||
Teplota topenia | −20 °C | ||||||
Teplota varu | 199 °C | ||||||
Hustota | 0,858 až 0,868 g/cm3 | ||||||
Rozpustnosť | 1,589 g/dm3 (vo vode) | ||||||
Teplota vzplanutia | 55 °C | ||||||
| |||||||
Ďalšie informácie | |||||||
Číslo CAS | 78-70-6 | ||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||
Linalool (taktiež: linalylalkohol, β-linalool; systematický názov: 3,7-dimetylokta-1,6-dién-3-ol) je terpénový alkohol, ktorý sa prirodzene vyskytuje v mnohých kvetoch a koreninových rastlinách. Vyskytuje sa ako dva enantioméry. Obidva z nich majú viacero využití, najmä pre ich príjemnú kvetinovú vôňu so štipkou štipľavosti.
Výskyt v prírode
[upraviť | upraviť zdroj]Linalool sa vyskytuje vo vyše 200 druhoch rastlín, najmä v tých z čeľade hluchavkovité (Lamiaceae), vavrínovité (Lauraceae) a rutovité (Rutaceae), ale taktiež v brezách a tiež v niektorých iných rastlinách, ktoré sa vyskytujú od tropického až po subpolárne podnebné pásmo.[1]
Enantioméry
[upraviť | upraviť zdroj]Linalool má chirálne centrum na treťom uhlíku, čo znamená, že sa vyskytuje v dvoch enantioméroch: (-)-linalool nazývaný aj likareol a ( )-linalool nazývaný aj koriandrol. Obidva z enantiomérov sa nachádzajú v prírode. Koriandrol sa nachádza napríklad v esenciálnych olejoch koriandru siateho, citronely a pomarančov. Likareol sa nachádza napríklad v levanduli, vavríne pravom a bazalke pravej.[chýba zdroj]
Každý enantiomér linaloolu evokuje v ľudskom nose inú vôňu. Zatiaľ čo likareol má sladkú, kvetinovú vôňu (rozpoznateľná pri koncentrácii 7,4 ppb), koriandrol má skôr drevnatú vôňu s podobnosťou levanduli (rozpoznateľná pri koncentrácii 0,8 ppb).[chýba zdroj]
Využitie
[upraviť | upraviť zdroj]Okrem využitia ako chemický prekurzor sa linalool používa na parfumovanie hygienických výrobkov, ako napríklad mydiel, čistiacich prostriedkov, šampónov a krémov.[2]
Taktiež sa využíva ako insekticíd na blchy, muchy a šváby. Používa sa aj v niektorých repelentoch na komáre.[3]
Linalool ponúka obrovský potenciál na zlepšenie leukémie krčka maternice a rakoviny krčka maternice a poskytuje nové východiskové body pre budúci výskum rakoviny.[4]
Využíva sa tiež ako prísada niektorých náplní pre elektronické cigarety.
Zdravie a bezpečnosť
[upraviť | upraviť zdroj]Aj napriek tomu, že letálna dávka pre potkany je vysoká (2,79 g/kg pri ústnom podaní[5]), považuje sa za prakticky netoxickú látku. Vdychovanie jeho pár, aerosólov alebo jeho požitie však môže spôsobiť podráždenie alebo vyvolať alergickú reakciu.[1] Bolo zistené, že u 7 % ľudí z Európy, ktorý podstúpili test, kde im bol na kožu aplikovaný oxidovaný linalool, sa prejavila alergická reakcia.[6] Vdychovanie jeho výparov môže taktiež spôsobiť ospalosť a závraty.[1]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b c Linalool, PubChem
- ↑ Widely Used Fragrance Ingredients In Shampoos And Conditioners Are Frequent Causes Of Eczema, Medical News Today
- ↑ What to look for when you're buying mosquito repellent
- ↑ CHANG, Mei-Yin; SHIEH, Den-En; CHEN, Chung-Chi. Linalool Induces Cell Cycle Arrest and Apoptosis in Leukemia Cells and Cervical Cancer Cells through CDKIs. International Journal of Molecular Sciences, 2015/12, roč. 16, čís. 12, s. 28169–28179. Dostupné online [cit. 2019-11-13]. DOI: 10.3390/ijms161226089. (po anglicky)
- ↑ LINALOOL, Toxnet
- ↑ Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update