Preskočiť na obsah

Kyselina 2-ketobutyrová

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Kyselina α-ketobutyrová
Kyselina α-ketobutyrová
Kyselina α-ketobutyrová
Kyselina α-ketobutyrová
Kyselina α-ketobutyrová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H6O3
Systematický názov kyselina 2-oxobutánová
Synonymá kyselina α-ketobutyrová, kyselina α-ketomaslová, kyselina 2-ketobutyrová, kyselina 2-oxobutyrová, α-ketobutyrát, 2-oxobutyrát, 2-ketobutyrát
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 102,089 g/mol
Teplota topenia 33 °C[1]
Ďalšie informácie
Číslo CAS 600-18-0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina 2-ketobutyrová (kyselina 2-oxobutyrová) je organická ketokyselina odvodená od kyseliny maslovej (butyrovej). Je to bezfarebná pevná látka, ktorá sa topí tesne nad izbovou teplotou. Pri fyziologickom pH sa vyskytuje ako konjugovaná zásada 2-ketobutyrát (2-oxobutyrát). Vzniká v niekoľkých metabolických procesoch, napríklad rozkladom cystationínu alebo treonínu.

Izomérom kyseliny 2-ketobutyrovej je kyselina 3-ketobutyrová, teda acetoacetát.

Metabolizmus

[upraviť | upraviť zdroj]

2-ketobutyrát vzniká v niekoľkými metabolickými dráhami:[2]

2-ketobutyrát sa premiestňuje do mitochondriálnej matrix, kde sa premieňa na propionyl-CoA pôsobením komplexu dehydrogenázy rozvetvených alfa-ketokyselín. V procese dochádza k dekarboxylácii. Ďalšie reakcie v mitochondriách vedú k tvorbe sukcinyl-CoA.[2][3]

Alternatívnym využím 2-ketobutyrátu je u niektorých organizmov syntéza izoleucínu. Izoleucín je esenciálna aminokyselina, takže napríklad ľudia ju nevedia syntetizovať. 2-ketobutyrát reaguje s pyruvátom v reakcii, ktorá je katalyzovaná acetolaktátsyntázou, čím vzniká α-aceto-α-hydroxybutyrát, ktorý sa ďalej postupne mení na izoleucín.[2]

Žlté víno

[upraviť | upraviť zdroj]

V žltých vínach (vin jaune) vzniká z 2-ketobutyrátu látka zvaná sotolon, ktorá má veľmi silnú vôňu.[5][6]

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. 2-Oxobutanoic acid [online]. commonchemistry.cas.org, [cit. 2022-12-03]. Dostupné online.
  2. a b c VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034, 1072.
  3. a b Threonine and 2-Oxobutanoate Degradation [online]. [Cit. 2022-12-03]. Dostupné online.
  4. a b Methionine Metabolism [online]. [Cit. 2022-12-03]. Dostupné online.
  5. Optimal Conditions for the Formation of Sotolon from α-Ketobutyric Acid in the French 'Vin Jaune'. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1995, s. 2616–2619. DOI10.1021/jf00058a012.
  6. Quantitative Determination of Sotolon in Wines by High-Performance Liquid Chromatography. Chromatographia, 1993, s. 539–542. DOI10.1007/BF02275793.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku α-Ketobutyric acid na anglickej Wikipédii.