Furán

Furán
Furán
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C4H4O
Systematický názov	Furán
Vzhľad	bezfarebná kvapalina
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	68,07 g/mol
Teplota topenia	−85,6 °C
Teplota varu	31,4 °C
Hustota	0,936 g/cm3
pKA	35,6
Ďalšie informácie
Číslo CAS	110-00-9
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Furán je heterocyklická organická zlúčenina s jedným atómom kyslíka v päťčlánkovom cykle. Je to aromatická zlúčenina. Za normálnych podmienok je to priehľadná, veľmi prchavá, horľavá kvapalina s teplotou varu blízkej izbovej teplote (31,4 °C).

Furán je toxický a karcinogénny. Jeho katalytickou hydrogenáciou v prítomnosti paládia vzniká tetrahydrofurán. V kyslom prostredí je nestabilný a polymerizuje.

Syntéza

Bežne sa furán pripravuje Feistovou-Benaryho syntézou. Ide o reakciu α-halogénketónov s β-dikarbonylovými zlúčeninami. Vyjadruje ju nasledovná schéma:

Feist Benary synthesis

Veľmi jednoduchý spôsob výroby furánu je reakcia 1,4-diketónov s oxidom fosforečným podľa Paalovej-Knorrovej syntézy.

Reakcie

Kvôli jeho aromatickosti reaguje furán veľmi odlišne od ostatných heterocyklických éterov, ako je tetrahydrofurán. V elektrofilných substitučných reakciách je podstatne reaktívnejší ako benzén. Substituenty sa prednostne naväzujú do polôh 2 a 5.

Furán môže vstupovať do Dielsovej-Alderovej reakcie, napríklad:

Furán možno katalyticky v prítomnosti paládia hydrogenovať na dihydrofurán a tetrahydrofurán.

Biochemický význam

Podľa furánu sú pomenované furanózy, cyklické formy sacharidov, ktoré majú päť atómov v kruhu. Furanózy však nemajú aromatický kruh a ich základom je v skutočnosti tetrahydrofurán.

Podobné zlúčeniny

Látky obsahujúce furánový cyklus

• 
  Benzofurán
• 
  Izobenzofurán
• 
  Dibenzofurán
• 
  Anhydrid kyseliny maleínovej

Analógy furánu

• 
  Pyrol
• 
  Tiofén
• 
  Selenofén
• 
  Telurofén
• 
  Arzol

Iné podobné zlúčeniny

• 
  Tetrahydrofurán