Chlórbenzén

Chlórbenzén
Chlórbenzén
Chlórbenzén
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H5Cl
Synonymá	monochlórbenzén, fenylchlorid, benzénchlorid
Vzhľad	bezfarebná kvapalina so zápachom pripomínajúcim mandle
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	112,56 g/mol
Teplota topenia	−45 °C
Teplota varu	131 °C
Hustota	1,11 g·cm-3
Rozpustnosť	miešateľný s väčšinou organických rozpúšťadiel
Teplota vzplanutia	29 °C
Medze výbušnosti	1,3 - 9,6 %
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii. Európska klasifikácia látok Hrozby Vety R R10, R20, R51/53 Vety S S24/25, S61 NFPA 704 3 2 0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Chlórbenzén je bezfarebná horľavá aromatická organická zlúčenina. Najčastejšie sa používa ako rozpúšťadlo a prekurzor na výrobu mnohých chemikálií.

Využitie

Chlórbenzén sa využíva najmä pri výrobe herbicídov, farbív a gumy. Kvôli svojej vysokej teplote varu sa využíva ako rozpúšťadlo pri mnohých laboratórnych aj priemyselných procesoch.

Priemyselne sa taktiež vo veľkých množstvách nitruje na 2-chlórnitrobenzén a 4-chlórnitrobenzén, ktoré sa oddeľujú. Z nitrochlórbenzénu sa dá ďalej pripraviť nitrofenol pomocou hydroxidu sodného, nitroanizol pomocou metoxidu sodného a nitroanilín pomocou amoniaku.

V minulosti sa častokrát používal aj pri výrobe rôznych pesticídov, najmä DDT. To sa pripravuje reakciou chlórbenzénu s trichlóracetaldehydom.

Okrem toho bol v minulosti využívaný ako hlavný zdroj fenolu, ktorý sa z neho pripravoval reakciou s taveninou hydroxidu sodného. Reakcia prebiehala pri 350 °C a ako vedľajší produkt vznikal chlorid sodný:

C₆H₅Cl NaOH → C₆H₅OH NaCl

Príprava

Príprava chlórbenzénu bola prvý krát popísaná v roku 1851. Pripravuje sa chloráciou benzénu, aby sa však predišlo naviazaniu viacerých atómov chlóru, treba použiť vhodný katalyzátor, v tomto prípade ide o Lewisovu kyselinu, ako napríklad chlorid železitý alebo chlorid sírnatý. Ako vedľajší produkt pri tejto reakcii vzniká chlorovodík.