Saharin

Saharin
	2H-1λ6,2-benzotiazol-1,1,3-trion
Drugi nazivi	Benzoinski sulfimid; Orto sulfobenzamid;
Identifikacija
CAS registarski broj	81-07-2
PubChem	5143
ChemSpider	4959
UNII	FST467XS7D
KEGG	D01085
ChEBI	32111
ChEMBL	CHEMBL310671
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	O=C2c1ccccc1S(=O)(=O)N2
InChI
	InChI=1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9) ; Kod: CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9); Kod: CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYAR
Svojstva
Molekulska formula	C7H5NO3S
Molarna masa	183.18 g mol−1
Agregatno stanje	beli kristali
Gustina	0,828 g/cm3
Tačka topljenja	228,8-229,7 °C
Rastvorljivost u vodi	1 g po 290 mL
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Saharin je veštački zaslađivač. Ova bazna supstanca, benzoinski sulfilimin, efektivno ne sadrži prehrambenu energiju i mnogo je slađa od saharoze, ali ima gorak ukus pri većim koncentracijama. On se koristi za zaslađivanje proizvoda kao što su pića, bombone, kolači, lekovi, i pasta za zube.

Osobine

Saharin je nestabilan pri zagrevanju, ali ne reaguje sa drugim sastojcima hrane. On je postojan pri skladištenju. Smeše saharina sa drugim zaslađivačima se često koriste za kompenzovanje slabosti pojedinačnih zaslađivača. 10:1 ciklamat:saharin smeša se često koristi u zemljama gde je upotreba tih zaslađivača dozvoljena. U toj smeši, pojedinačni zaslađivači maskiraju nepoželjni ukus druge komponente. Saharin se često koristi zajedno sa aspartamom u dijetskim gaziranim pićima, tako da se deo slatkog ukusa zadrži u slučaju da se proizvod koristi nakon relativno kratkog vremena trajanja aspartama.

Saharin se smatra važnim otkrićem, posebno za dijabetičare, jer on prolazi direktno kroz ljudski probavni sistem bez varenja. Mada saharin nije prehrambeni izvor energije, on može da podstakne otpuštanje insulina kod ljudi i pacova, verovatno usled njegovog ukusa,^[7]^[8]^[9] što je slučaj i sa drugim zaslađivačima, npr. aspartam.^[10]

U svojoj kiseloj formi, saharin nije rastvoran u vodi. Oblik koji se koristi u zaslađivačima obično je natrijumska so. Kalcijumska so se takođe nekad koristi, posebno od strane osoba koje žele da umanje unos natrijuma. Obe soli su veoma rastvorne u vodi: 0,67 grama po mililitru vode na sobnoj temperaturi.^[11]^[12]

Hemija

Saharin se može formirati na različite načine.^[13] Originalni način dobijanja počinje od toluena. Jedan drugi način počinje sa o-hlorotoluenom.^[14] Sulfonacija hlorosulfonskom kiselinom daje orto i para suostituisane hlorosulfone. Ortho izomer se odvaja i konvertuje do sulfonamida upotrebom amonijaka. Oksidacija metil supstituenta daje karboksilnu kiselinu, koja se ciklizuje i daje slobodnu saharinsku kiselinu:^[15]

Jedna poboljšana sinteza je razvijena 1950. U njoj, antranilna kiselina sukcesivno reaguje sa azotastom kiselinom (iz natrijum nitrita i hlorovodonične kiselina), sumpor dioksidom, hlorom, i zatim amonijakom da bi se formirao saharin:^[15]

Slobodna kiselina saharina ima nizak pKa od oko 2 (kiseli vodonik je vezan za azot).^[16]^[17] Saharin se može koristiti za pripremu ekskluzivno disupstituisanih amina iz alkil halida putem Gabrielove sinteze.^[18]

Reference

↑ Merck Index, 11th Edition, 8282.
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948863. edit
↑ Just T, Pau HW, Engel U, Hummel T (November 10, 2008). „Cephalic phase insulin release in healthy humans after taste stimulation?”. Appetite 238 (4): 622–7. DOI:10.1016/j.appet.2008.04.271. PMID 18556090.
↑ E Ionescu, F Rohner-Jeanrenaud, J Proietto, RW Rivest and B Jeanrenaud (1988). „Taste-induced changes in plasma insulin and glucose turnover in lean and genetically obese rats”. Diabetes 37 (6): 773–9. DOI:10.2337/diabetes.37.6.773. PMID 3289998.
↑ H. R. Berthoud, E. R. Trimble, E. G. Siegel, D. A. Bereiter and B. Jeanrenaud (April 1, 1980). „Cephalic-phase insulin secretion in normal and pancreatic islet-transplanted rats”. American Journal of Physiology-Endocrinology and Metabolism 238 (4): E336–40. PMID 6769337. Arhivirano iz originala na datum 2009-02-26. Pristupljeno 2013-04-13.
↑ Ferland A, Brassard P, Poirier P (July 2007). „Is aspartame really safer in reducing the risk of hypoglycemia during exercise in patients with type 2 diabetes?”. Diabetes Care 30 (7): e59. DOI:10.2337/dc06-1888. PMID 17596482.
↑ Remsen, I. and Fahlberg, C., (1879). „Über die Oxydation des Orthotoluolsulfamids”. Chemische Berichte 12: 469–473.
↑ P. M. Priebem, G. B. Kauffman (1980). „Making governmental policy under conditions of scientific uncertainty: A century of controversy about saccharin in congress and the laboratory”. Minerva 18 (4): 556–574. DOI:10.1007/BF01096124. PMID 11611011.
↑ David J. Ager, David P. Pantaleone, Scott A. Henderson, Alan R. Katritzky, Indra Prakash, D. Eric Walters (1998). „Commercial, Synthetic Nonnutritive Sweeteners”. Angewandte Chemie International Edition 37 (13–24): 1802–17. DOI:10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9.
↑ Bungard, 1967
↑ ^15,0 ^15,1 Gert-Wolfhard von Rymon Lipinski (2005). „Sweeteners”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a26_023.
↑ WHO food additives series 17
↑ „pKa data compiled by R. Williams”. Arhivirano iz originala na datum 2010-06-02. Pristupljeno 2013-04-13.
↑ Sugasawa, S.; Abe, K. (1952). J. Pharm. Soc. Jpn. 72: 270.
Chem Abstr 47: 1626c. 1953.

[1] Merck Index, 11th Edition, 8282.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[3] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[5] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[6] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948863. edit

[7] Just T, Pau HW, Engel U, Hummel T (November 10, 2008). „Cephalic phase insulin release in healthy humans after taste stimulation?”. Appetite 238 (4): 622–7. DOI:10.1016/j.appet.2008.04.271. PMID 18556090.

[8] E Ionescu, F Rohner-Jeanrenaud, J Proietto, RW Rivest and B Jeanrenaud (1988). „Taste-induced changes in plasma insulin and glucose turnover in lean and genetically obese rats”. Diabetes 37 (6): 773–9. DOI:10.2337/diabetes.37.6.773. PMID 3289998.

[9] H. R. Berthoud, E. R. Trimble, E. G. Siegel, D. A. Bereiter and B. Jeanrenaud (April 1, 1980). „Cephalic-phase insulin secretion in normal and pancreatic islet-transplanted rats”. American Journal of Physiology-Endocrinology and Metabolism 238 (4): E336–40. PMID 6769337. Arhivirano iz originala na datum 2009-02-26. Pristupljeno 2013-04-13.

[10] Ferland A, Brassard P, Poirier P (July 2007). „Is aspartame really safer in reducing the risk of hypoglycemia during exercise in patients with type 2 diabetes?”. Diabetes Care 30 (7): e59. DOI:10.2337/dc06-1888. PMID 17596482.

[11] Remsen, I. and Fahlberg, C., (1879). „Über die Oxydation des Orthotoluolsulfamids”. Chemische Berichte 12: 469–473.

[12] P. M. Priebem, G. B. Kauffman (1980). „Making governmental policy under conditions of scientific uncertainty: A century of controversy about saccharin in congress and the laboratory”. Minerva 18 (4): 556–574. DOI:10.1007/BF01096124. PMID 11611011.

[13] David J. Ager, David P. Pantaleone, Scott A. Henderson, Alan R. Katritzky, Indra Prakash, D. Eric Walters (1998). „Commercial, Synthetic Nonnutritive Sweeteners”. Angewandte Chemie International Edition 37 (13–24): 1802–17. DOI:10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9.

[14] Bungard, 1967

[ullmann-15] 15,0 ^15,1 Gert-Wolfhard von Rymon Lipinski (2005). „Sweeteners”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a26_023.

[16] WHO food additives series 17

[17] „pKa data compiled by R. Williams”. Arhivirano iz originala na datum 2010-06-02. Pristupljeno 2013-04-13.

[18] Sugasawa, S.; Abe, K. (1952). J. Pharm. Soc. Jpn. 72: 270.
Chem Abstr 47: 1626c. 1953.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]