Oksazol
| Oksazol | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 288-42-6 
| ||
| PubChem[1][2] | 9255 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C3H3NO | ||
| Molarna masa | 69.06 g mol−1 | ||
| Gustina | 1.050 g/cm3 | ||
| Tačka ključanja |
69-70 °C | ||
| Baznost (pKb) | 0.8 | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Oksazol je osnova velike klase heterocikličnih aromatičnih organskih jedinjenja. Oni su azoli kod kojih su kiseonik i azot odvojeni jednim ugljenikom.[3] Oksazoli su u manjoj meri aromatični od tiazola. Oksazol je slaba baza. Njegova konjugovana kiselina ima pKa od 0.8, u poređenju sa 7 za imidazol.[4][5][6][7]
Klasični sintetički metodi oksazola su
- Robinson-Gabrielova sinteza dehidracijom 2-acilaminoketona[8][9][10]
- Fišerova sinteza oksazola iz cijanohidrina i aldehida[11][12]
Drugi metodi su isto tako poznati.
- Oksazoli se mogu dobiti cikloizomerizacijom pojedinih propargil amida. U jednoj studiji[13] oksazoli su pripremljeni putem kondenzacije propargil amina i benzoil hlorida do amida, čemu je sledilo Sonogašira spajanje kraja alkina sa ekvivalentom benzoilhlorida, i završna cikloizomerizacija katalisana p-toluensulfonskom kiselinom:
- U jednoj objavljenoj sintezi oksazola reaktanti su nitro-supstituisani benzoil hlorid i izonitril:[14]
U biomolekulima, oksazoli su proizvod ciklizacije i oksidacije serina ili treonina neribozomskih peptida:
Gde je X = H, CH3 za serin i treonin respektivno, B = baza.
(1) Enzimatska ciklizacija. (2) Eliminacija. (3) [O] = enzimatska oksidacija.
Oksazoli su manje zastupljeni u biomolekulima od srodnih tiazola.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
- ↑ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
- ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
- ↑ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5.
- ↑ Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.
- ↑ Robinson, R. J. Chem. Soc. 1909, 95, 2167.
- ↑ Gabriel, S. Chemische Berichte 1910, 43, 134.
- ↑ Gabriel, S. Chemische Berichte 1910, 43, 1283.
- ↑ Emil Fischer, Chemische Berichte 1896, 29, 205.
- ↑ Wiley, R. H. Chem. Rev. 1945, 37, 401.
- ↑ A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence, Eugen Merkul and Thomas J. J. Müller, Chem. Commun., 2006, 4817 - 4819, DOI:10.1039/b610839c
- ↑ Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley, Christoper D. Smith, and Geoffrey K. Tranmer, Org. Lett.; 2006; 8(23) pp 5231 - 5234; (Letter) DOI:10.1021/ol061975c
