Meticilin
| |||
| (IUPAC) ime | |||
|---|---|---|---|
| (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | |||
| Klinički podaci | |||
| Identifikatori | |||
| CAS broj | 61-32-5 | ||
| ATC kod | J01CF03 QJ51 | ||
| PubChem[1][2] | 6087 | ||
| Hemijski podaci | |||
| Formula | C17H20N2O6S | ||
| Mol. masa | 380.42 g/mol | ||
| SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
| Farmakokinetički podaci | |||
| Bioraspoloživost | Nije oralno apsorbovan | ||
| Metabolizam | hepatički, 20–40% | ||
| Poluvreme eliminacije | 25–60 minuta | ||
| Izlučivanje | renalno | ||
| Farmakoinformacioni podaci | |||
| Trudnoća | ? | ||
| Pravni status | |||
| Način primene | IV | ||
Meticilin je beta-laktamski antibiotik uskog spektra. Pripada grupi penicilina i razvijen je za borbu sa sojevima gram-pozitivnih bakterija koje luče beta-laktamazu, kao npr. posebno rezistentinim sojevima Staphylococcus aureus koji inače ne odgovaraju na terapiju drugim penicilinima.[3][4] Danas je uveliko povučen iz kliničke upotrebe i zamenili su ga dikloksacilin i flukloksacilin.
Kao i drugi beta-laktamski antibiotici, meticilin deluje inhibirajući stvranje ćelijskog zida bakterije, inhibicijom stvaranja peptidoglikanskih veza koje spajaju molekule polimera koji gradi spomenutu membranu, primarno kod gram-pozitivnih bakterija. Ovo ima baktericidan učinak, kako kod sledeće deobe bakterijske ćelije pucaju i ugibaju.[5]
Specifičnost meticilina je u njegovoj otpornosti na dejstvo enzima beta-laktamaze koje luče neki sojevi bakterija,[6] a koji se vezuje i razara beta-laktamski prsten inaktivirajući ceo antibiotski molekul. Prisustvo orto-dimetoksifenilne grupe vezane sa penicilinsko jezgro meticilina onemogućava dejstvo enzima beta-laktamaze na beta-laktamski prsten, jer je ovaj enzim posebno osetljiv na promene u prostornoj konformaciji svog supstrata. Utoliko meticilin može da deluje na standardan način, bez obzira na prisustvo penicilaze.
Iako je njegova klinička upotreba u velikoj meri obustavljena (zahvaljujući razvitku flukloksacilina i dikloksacilina) meticilin danas ima ulogu u laboratorijskim testiranjima mikrobioloških kultura, gde služi kao referentna supstanca prilikom određivanja antibiotske senzitivnosti datog soja.[7] Nekad je upotrebljavan u lečenju infekcija prouzrokovanih gram-pozitivnim, penicilaza lučećim bakterijama. Nije postojan u kiseloj sredini želuca, pa se primenjivao isključivo intravenozno.[8] Metaboliše se u jetri, izlučuje renalno.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.
- ↑ Mandel GL, Bannett JE, Dolin R, ur. (2000). Principles and Practise of Infectious Diseases (5 izd.). Philadelphia, PA: Churchill Livingstone. DOI:10.1016/S1473-3099(10)70089-X. ISBN 0-443-07593-X.
- ↑ Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 833-842. ISBN 0-7817-4443-1.
- ↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
- ↑ Grupa autora (2007). LJiljana Ivanović. ur. Registar lekova 2008. Beograd. ISSN 0354-8236.
- ↑ Grupa autora (2006). Nenad Ugrešić. ur. Farmakoterapijski vodič 3. Beograd. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-15. Pristupljeno 2014-04-05.
- Grupa autora (2006). Nenad Ugrešić. ur. Farmakoterapijski vodič 3. Beograd. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-15. Pristupljeno 2014-04-05.
- Grupa autora (2007). LJiljana Ivanović. ur. Registar lekova 2008. Beograd.