Imikuimod

Imikuimod
(IUPAC) ime
	3-(2-methylpropyl)-3,5,8-triazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2(6),4,7,10,12-hexaen-7-amine
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	99011-02-6
ATC kod	D06BB10
PubChem	57469
DrugBank	APRD01030
ChemSpider	51809
UNII	P1QW714R7M
KEGG	D02500
ChEMBL	CHEMBL1282
Hemijski podaci
Formula	C14H16N4
Mol. masa	240.304 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C14H16N4/c1-9(2)7-18-8-16-12-13(18)10-5-3-4-6-11(10)17-14(12)15/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3,(H2,15,17) ; Key: DOUYETYNHWVLEO-UHFFFAOYSA-N
Sinonimi	1-isobutil-1H-imidazo[4,5-c]hinolin-4-amin
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	30 sati (topička doza), 2 sata (supkutana doza)
Farmakoinformacioni podaci
Licenca	EU EMEA:link, US FDA:link
Trudnoća	B1(AU) C(US)
Pravni status	POM (UK) ℞-only (SAD)
Način primene	Topikalno

Imikuimod (INN) lek na recept koji deluje kao modifikator imunskog odgovora. On se prodaje pod imenima Aldara, Zyclara, i Beselna.

Istorija

Originalno FDA odobrenje je bilo izdato 27. februara 1997, (FDA zahtev broj (NDA) 020723, kompanije 3M). Imikuimod je odobren za lečenje keratoze, karcinoma površinskih bazalnih ćelija, i spoljašnjih genitalnih bradavica. Nepoželjne nuspojave su bile prijavljene, u nekim slučajevima ozbiljne is i sistemske. To je dovelo do promena upozorenja na etiketi leka.

Upotreba

Imikuimod je krema koja se koristi za lečenje pojedinih oboljenja kože, kao što su rak kože (karcinom bazalnih ćelija, Bouenova bolest,^[6] površinski karcinom skvamoznih ćelija, neki površinski maligni melanomi, i aktinična keratoza), kao i genitalne bradavice (condylomata acuminata). On je takođe bio testiran za lečenje molluscum contagiosum, vulvarne intraepitelne neoplazije, običnih bradavica koje se teško leče,^[7] i vaginalne intraepitelne neoplazije.^[8] Izuzetni kozmetički rezultati su proizašli iz tretmana karcinoma bazalnih ćelija i karcinoma skvamoznih ćelija in-situ, mada morbiditet i nelagodnost lečenja mogu biti ozbiljni.

Hemija

Imikuimod se može pripremiti iz 4-hloro-3-nitrohinolina.^[9]

Literatura

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948863. edit
↑ van Egmond S, Hoedemaker C, Sinclair R (2007). „Successful treatment of perianal Bowen's disease with imiquimod”. Int J Dermatol 46 (3): 318–9. DOI:10.1111/j.1365-4632.2007.03200.x. PMID 17343595.
↑ van Seters M, van Beurden M, ten Kate FJ, et al. (April 2008). „Treatment of vulvar intraepithelial neoplasia with topical imiquimod”. The New England journal of medicine 358 (14): 1465–73. DOI:10.1056/NEJMoa072685. PMID 18385498. Arhivirano iz originala na datum 2009-02-27. Pristupljeno 2014-04-05.
↑ Buck HW, Guth KJ (October 2003). „Treatment of vaginal intraepithelial neoplasia (primarily low grade) with imiquimod 5% cream”. Journal of lower genital tract disease 7 (4): 290–3. DOI:10.1097/00128360-200310000-00011. PMID 17051086.
↑ Gertser, J. F.; 1985, Patent EP 0145340

Spoljašnje veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

Imikuimod krema
Aldara^{[mrtav link]}

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948863. edit

[6] van Egmond S, Hoedemaker C, Sinclair R (2007). „Successful treatment of perianal Bowen's disease with imiquimod”. Int J Dermatol 46 (3): 318–9. DOI:10.1111/j.1365-4632.2007.03200.x. PMID 17343595.

[pmid18385498-7] van Seters M, van Beurden M, ten Kate FJ, et al. (April 2008). „Treatment of vulvar intraepithelial neoplasia with topical imiquimod”. The New England journal of medicine 358 (14): 1465–73. DOI:10.1056/NEJMoa072685. PMID 18385498. Arhivirano iz originala na datum 2009-02-27. Pristupljeno 2014-04-05.

[pmid17051086-8] Buck HW, Guth KJ (October 2003). „Treatment of vaginal intraepithelial neoplasia (primarily low grade) with imiquimod 5% cream”. Journal of lower genital tract disease 7 (4): 290–3. DOI:10.1097/00128360-200310000-00011. PMID 17051086.

[9] Gertser, J. F.; 1985, Patent EP 0145340

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]