Holna kiselina

Holna kiselina
	(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)- 3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H- cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid
Drugi nazivi	3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanoic acid
Identifikacija
CAS registarski broj	81-25-4
ChemSpider	192176
UNII	G1JO7801AE
ChEMBL	CHEMBL205596
ATC code	A05AA03
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2[C@@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)O)C
InChI
	InChI=1S/C24H40O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-20,22,25-27H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14 ,15-,16-,17 ,18 ,19-,20 ,22 ,23 ,24-/m1/s1 ; Kod: BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N InChI=1/C24H40O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-20,22,25-27H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14 ,15-,16-,17 ,18 ,19-,20 ,22 ,23 ,24-/m1/s1; Kod: BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJBZ
Svojstva
Molekulska formula	C24H40O5
Molarna masa	408.57 g/mol
Tačka topljenja	200-201 °C
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Holna kiselina je žučna kiselina^[3]. Ona je bela kristalna supstanca nerastvorna u vodi (rastvorna je u alkoholu i sirćetnoj kiselini), sa tačkom topljenja od 200-201 °C. Soli holne kiseline su holati. Holna kiselina, zajedno sa henodeoksiholnom kiselinom, je jedna od dve glavne žučne kiseline proizvedene u jetri, gde se sintetiše iz holesterola. Od dve glavne žučne kiseline, derivati holata sačinjavaju aproksimativno osamdeset procenata svih žučnih kiselina. Ti derivati se formiraju od holil-CoA, koji formira konjugate sa bilo glicinom, ili taurinom, dajući glikoholnu i tauroholnu kiselinu, respektivno.^[4]

Holna kiselina usporava holesterol-7-α-hidroksilazu (što je korak koji ograničava brzinu sinteze žučne kiseline), dok holesterol ima suprotni efekat. Iz tog razloga se henodeoksiholna kiselina, a ne holna kiselina, koristi u tretmanu kamena u žuči (usporavanje sinteze žučne kiseline bi u još većoj meri prezasitilo kamenje).^[5]^[6]

Holna i henodeoksiholna kiselina su najzastupljenije ljudske žučne kiseline. Neki drugi sisari sintetišu predominantno deoksiholnu kiselinu.^[7]

Reference

↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948863. edit
↑ Colleen Smith; Lieberman, Michael; Marks, Dawn B.; Allan D. Marks (2007). Marks' essential medical biochemistry. Hagerstwon, MD: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 0-7817-9340-8.
↑ Chiang JY (October 2009). „Bile acids: regulation of synthesis”. Journal of Lipid Research 50 (10): 1955–66. DOI:10.1194/jlr.R950010-JLR200. PMC 2739756. PMID 19346330. Arhivirano iz originala na datum 2019-12-18. Pristupljeno 2014-04-11.
↑ Iser JH, Dowling H, Mok HY, Bell GD (August 1975). „Chenodeoxycholic acid treatment of gallstones. A follow-up report and analysis of factors influencing response to therapy”. The New England Journal of Medicine 293 (8): 378–83. DOI:10.1056/NEJM197508212930804. PMID 1152936.
↑ Alan F. Hofmann, Johnson L. Thistle, Peter D. Klein, Patricia A. Szczepanik, Paulina Y. S. Yu (1978). „Chenotherapy for Gallstone Dissolution, II. Induced Changes in Bile Composition and Gallstone Response”. JAMA 239 (12): 1138-1144. DOI:10.1001/jama.1978.03280390034017.
↑ Urich, Klaus (1994). Comparative animal biochemistry. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-57420-4.

Literatura

Urich, Klaus (1994). Comparative animal biochemistry. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-57420-4.
Colleen Smith; Lieberman, Michael; Marks, Dawn B.; Allan D. Marks (2007). Marks' essential medical biochemistry. Hagerstwon, MD: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 0-7817-9340-8.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

[1] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[2] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948863. edit

[isbn0-7817-9340-8-3] Colleen Smith; Lieberman, Michael; Marks, Dawn B.; Allan D. Marks (2007). Marks' essential medical biochemistry. Hagerstwon, MD: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 0-7817-9340-8.

[pmid19346330-4] Chiang JY (October 2009). „Bile acids: regulation of synthesis”. Journal of Lipid Research 50 (10): 1955–66. DOI:10.1194/jlr.R950010-JLR200. PMC 2739756. PMID 19346330. Arhivirano iz originala na datum 2019-12-18. Pristupljeno 2014-04-11.

[pmid1152936-5] Iser JH, Dowling H, Mok HY, Bell GD (August 1975). „Chenodeoxycholic acid treatment of gallstones. A follow-up report and analysis of factors influencing response to therapy”. The New England Journal of Medicine 293 (8): 378–83. DOI:10.1056/NEJM197508212930804. PMID 1152936.

[6] Alan F. Hofmann, Johnson L. Thistle, Peter D. Klein, Patricia A. Szczepanik, Paulina Y. S. Yu (1978). „Chenotherapy for Gallstone Dissolution, II. Induced Changes in Bile Composition and Gallstone Response”. JAMA 239 (12): 1138-1144. DOI:10.1001/jama.1978.03280390034017.

[isbn3-540-57420-4-7] Urich, Klaus (1994). Comparative animal biochemistry. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-57420-4.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]