Galna kiselina

Galna kiselina
	3,4,5-trihidroksibenzojeva kiselina
Drugi nazivi	Galična kiselina; Galat; 3,4,5-trihidroksibenzoat
Identifikacija
CAS registarski broj	149-91-7 , [5995-86-8] (Monohidrat)
PubChem	370
ChemSpider	361
UNII	632XD903SP
KEGG	C01424
ChEBI	30778
ChEMBL	CHEMBL288114
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	O=C(O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
InChI
	InChI=1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12) ; Kod: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12); Kod: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYAN
Svojstva
Molekulska formula	C7H6O5
Molarna masa	170,12 g/mol
Agregatno stanje	Beli, žuto-beli, ili; bledo žuto-smeđi kristali
Gustina	1,7 g/cm3 (anhidrat)
Tačka topljenja	250 °C, 523 K, 482 °F
Rastvorljivost u vodi	1,1 g/100 ml voda @ 20 °C (anhidrat); 1,5 g/100 ml voda @ 20 °C (monohidrat)
pKa	COOH: 4,5, OH: 10,
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	External MSDS
Opasnost u toku rada	Iritant
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Benzojeva kiselina, fenol, pirogalol
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Galna kiselina (3,4,5-trihidroksibenzojeva kiselina) je trihidroksibenzojeva kiselina. Ona je tip fenolne kiseline. Prisutna je u mnogim biljkama.^[6] Njena hemijska formula je C₆H₂(OH)₃COOH. Galna kiselina se nalazi u prirodi u slobodnom obliku i kao deo hidrolizabilnih tanina. Soli i estri galne kiseline se nazivaju galati.

Galna kiselina se često koristi u farmaceutskoj industriji.^[7] Ona se koristi kao standard za određivanje fenolnog sadržaja u raznim materijama putem Folin-Ciocalteau testa, čiji rezultati se navode u ekvivalentima galne kiseline.^[8] Galna kiselina se takođe koristi kao polazni materijal u sintezi psihodeličnog alkaloida meskalina.^[9]

Galna kiselina ima antifungalna i antiviralna svojstva. Ona deluje kao antioksidans i pomaže u zaštiti ljudskih ćelija protiv oksidativnih oštećenja. Utvrđeno je da galna kiselina manifestuje citotoksičnost protiv ćelija kancera, bez oštećivanja zdravih ćelija. Galna kiselina se koristi kao pomoćno sredstovo u slučajevima unutrašnjeg krvarenja. Ona se takođe koristi za tretman albuminurije i dijabetesa. Pojedine masti za tretman psorijaze i spoljašnjeg krvarenja sadrže galnu kiselinu.^[10]

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948863. edit
↑ LD Reynolds and NG Wilson, “Scribes and Scholars” 3rd Ed. Oxford: 1991. pp193–4.
↑ S. M. Fiuza. „Phenolic acid derivatives with potential anticancer properties––a structure–activity relationship study. Part 1: Methyl, propyl and octyl esters of caffeic and gallic acids”. Elsevier. DOI:10.1016/j.bmc.2004.04.026.
↑ Andrew Waterhouse. „Folin-Ciocalteau Micro Method for Total Phenol in Wine”. UC Davis. Arhivirano iz originala na datum 2008-03-27. Pristupljeno 2014-04-11.
↑ Tsao, Makepeasce (July 1951). „A New Synthesis Of Mescaline”. Journal of the American Chemical Society 73 (11): 5495–5496. DOI:10.1021/ja01155a562. ISSN 0002-7863.
↑ Gallic acid

Povezano

Spoljašnje veze

Portal Hemija

King's American Dispensatory (1898) entry on Gallic acid

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948863. edit

[6] LD Reynolds and NG Wilson, “Scribes and Scholars” 3rd Ed. Oxford: 1991. pp193–4.

[7] S. M. Fiuza. „Phenolic acid derivatives with potential anticancer properties––a structure–activity relationship study. Part 1: Methyl, propyl and octyl esters of caffeic and gallic acids”. Elsevier. DOI:10.1016/j.bmc.2004.04.026.

[8] Andrew Waterhouse. „Folin-Ciocalteau Micro Method for Total Phenol in Wine”. UC Davis. Arhivirano iz originala na datum 2008-03-27. Pristupljeno 2014-04-11.

[9] Tsao, Makepeasce (July 1951). „A New Synthesis Of Mescaline”. Journal of the American Chemical Society 73 (11): 5495–5496. DOI:10.1021/ja01155a562. ISSN 0002-7863.

[10] Gallic acid

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]