Epimer
Epimeri su dijastereoizomeri koji se razlikuju u konfiguraciji samo jednog stereogenog centra. Diastereomeri su klasa stereoizomera koji nisu preklopljivi, koji se ne odnose kao predmet i lik u ogledalu.[1][2] U hemijskoj nomenklaturi, jednom izomeru epimerskog para se daje prefiks epi-, npr. kinin i epi-kinin. Kad su dva izomera enantiomeri, prefiks postaje ent-.
Šećeri α-glukoza i β-glukoza su epimeri. U α-glukozi, -OH grupa na prvom (anomernom) ugljeniku je u pravcu suprotnom metilenskoj grupi ugljenika C-6 (u aksijalnoj poziciji). U β-glukozi, -OH grupa je orijentisana u istom pravcu kao i metilenska grupa (u ekvatorijalnoj poziciji).[3] Ova dva molekula su epimeri i anomeri.
 |
|
|
|
β-D-glukopiranoza i β-D-manopiranoza su epimeri zato što se razlikuju samo u stereohemiji u C-2 poziciji. Hidroksilna grupa β-D-glukopiranoze je ekvatorijalna (u "ravni" prstena) dok je kod β-D-manopiranoze C-2 hidroksilna grupa aksijalna (iznad "ravni" prstena). Ta dva molekula su epimeri ali nisu anomeri.
 |
|
|
|
Doksorubicin i epirubicin su dva blisko srodna leka i epimera.
|
Primeri drugih srodnih jedinjenja su epi-inozitol i inozitol, i lipoksin i epilipoksin.
 |
 |
 |
|
- ↑ March, Jerry and Smith, Michael B.. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure (th ed. izd.). Hoboken, NJ: Wiley & Sons, Inc..
- ↑ Međunarodna unija za čistu i primenjenu hemiju. "Epimers". Kompendijum Hemijske Terminologije Internet edition.
- ↑ „Structure of the glucose molecule”.
- March, Jerry and Smith, Michael B.. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure (th ed. izd.). Hoboken, NJ: Wiley & Sons, Inc..